La enoxolona ( DCI , BAN ; también conocida como ácido glicirretínico o ácido glicirretínico ) es un derivado triterpenoide pentacíclico del tipo beta-amirina obtenido a partir de la hidrólisis del ácido glicirretínico , que se obtenía de la hierba regaliz .
La sustancia tiene un sabor dulce, por lo que se utiliza como aromatizante para enmascarar el sabor amargo de medicamentos como el aloe y la quinina . Puede tener algunas actividades antiinflamatorias. [1] Uno de sus metabolitos es responsable del efecto de aumento de la presión arterial del regaliz. [2]
En Turquía, la enoxolona se utiliza en una pastilla llamada “Anzibel” en combinación con benzocaína (un anestésico local) e hidrocloruro de clorhexidina (un antibacteriano). [3]
Se encuentra en una pasta de dientes de venta libre, llamada "Arthrodont". No existen pruebas de su utilidad para la placa y la gingivitis. [4]
En Japón, la enoxolona se encuentra en el parche mentolado analgésico “ Salonpas ”. [3]
También se utiliza en la crema singapurense “Vetic”. [3] En Estados Unidos, se encuentra en PruClair, un “dispositivo médico de prescripción” indicado para dermatosis genéricas . [5]
La enoxolona es eficaz en el tratamiento de la úlcera péptica y también tiene propiedades expectorantes (antitusivas). [1] Tiene algunas propiedades farmacológicas adicionales con posibles actividades antivirales, antifúngicas, antiprotozoarias y antibacterianas. [6] [7] [8] [9]
El ácido glicirretínico inhibe las enzimas ( 15-hidroxiprostaglandina deshidrogenasa y delta-13-prostaglandina) que metabolizan las prostaglandinas PGE-2 y PGF-2α a sus respectivos metabolitos inactivos 15-ceto-13,14-dihidro . Esto aumenta las prostaglandinas en el sistema digestivo. Las prostaglandinas inhiben la secreción gástrica, estimulan la secreción pancreática y la secreción mucosa en los intestinos y aumentan notablemente la motilidad intestinal. También causan proliferación celular en el estómago . El efecto sobre la secreción de ácido gástrico y la promoción de la secreción mucosa y la proliferación celular muestra por qué el regaliz tiene potencial en el tratamiento de las úlceras pépticas. [10]
El regaliz no debe tomarse durante el embarazo, porque la PGF-2α estimula la actividad del útero durante el embarazo y puede provocar un aborto. [ cita requerida ] ds La estructura del ácido glicirretínico es similar a la de la cortisona . Ambas moléculas son planas y similares en las posiciones 3 y 11. Esta podría ser la base de la acción antiinflamatoria del regaliz . [ cita requerida ]
El ácido 3-β- D- (monoglucuronil)-18-β-glicirretínico, un metabolito del ácido glicirretínico, inhibe la conversión de cortisol "activo" en cortisona "inactiva" en los riñones . [11] Esto ocurre a través de la inhibición de la enzima 11-β-hidroxiesteroide deshidrogenasa . [ cita requerida ] Como resultado, los niveles de cortisol se vuelven altos dentro del conducto colector del riñón. El cortisol tiene propiedades mineralocorticoides intrínsecas (es decir, actúa como la aldosterona y aumenta la reabsorción de sodio ) que actúan sobre los canales ENaC en el conducto colector. [ cita requerida ] La hipertensión se desarrolla debido a este mecanismo de retención de sodio. Las personas a menudo tienen presión arterial alta con un nivel bajo de renina y aldosterona en sangre. [ cita requerida ] Las mayores cantidades de cortisol se unen a los receptores mineralocorticoides no específicos y desprotegidos e inducen retención de sodio y líquidos, hipocalemia , hipertensión arterial e inhibición del sistema renina-angiotensina-aldosterona. Por lo tanto, no se debe administrar regaliz a pacientes con antecedentes conocidos de hipertensión en dosis suficientes para inhibir la 11-β-hidroxiesteroide deshidrogenasa. [2]
En el ácido glicirretínico, el grupo funcional ( R ) es un grupo hidroxilo . Una investigación realizada en 2005 demostró que con un grupo funcional adecuado se puede obtener un edulcorante artificial glicirretínico muy eficaz. [12] Cuando R es una cadena lateral aniónica NHCO(CH2 ) CO2K , se descubre que el efecto edulcorante es 1200 veces superior al del azúcar (datos del panel sensorial humano). Un espaciador más corto o más largo reduce el efecto edulcorante. Una explicación es que el receptor celular de la papila gustativa tiene 1,3 nanómetros (13 angstroms ) disponibles para acoplarse con la molécula edulcorante. Además, la molécula edulcorante requiere tres posiciones de donador de protones , de las cuales dos residen en las extremidades, para poder interactuar de manera eficiente con la cavidad del receptor.
En Gran Bretaña se desarrolló un análogo sintético, la carbenoxolona . [ cita requerida ] Tanto el ácido glicirretínico como la carbenoxolona tienen un efecto modulador sobre la señalización neuronal a través de los canales de unión estrecha .
La acetoxolona , el derivado acetílico del ácido glicirretínico, es un fármaco utilizado en el tratamiento de la úlcera péptica y la enfermedad por reflujo gastroesofágico .
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