stringtranslate.com

Ácido α-linolénico

El ácido α-linolénico , también conocido como ácido alfa -linolénico ( ALA ) (del griego alpha que significa "primero" y linon que significa lino ), es un ácido graso esencial n −3 u omega-3 . El ALA se encuentra en muchas semillas y aceites, incluidos la linaza , las nueces , la chía , el cáñamo y muchos aceites vegetales comunes .

En términos de su estructura , se le denomina ácido todo - cis -9,12,15-octadecatrienoico. [2] En la literatura fisiológica, se lo enumera por su número lipídico, 18:3 ( n −3). Es un ácido carboxílico con una cadena de 18 carbonos y tres dobles enlaces cis . El primer doble enlace se encuentra en el tercer carbono desde el extremo metilo de la cadena de ácidos grasos, conocido como extremo n . Por lo tanto, el ácido α-linolénico es un ácido graso poliinsaturado n −3 (omega-3). Es un regioisómero del ácido gamma-linolénico (GLA), un ácido graso 18:3 ( n −6) (es decir, un ácido graso omega-6 poliinsaturado con tres dobles enlaces).

Etimología

La palabra linolénico es una derivación irregular de linoleico , que a su vez deriva de la palabra griega linon ( lino ). Oleico significa "de o relacionado con el ácido oleico " porque saturar un doble enlace omega-6 del ácido linoleico produce ácido oleico. De manera similar, saturar uno de los dobles enlaces del ácido linolénico produce ácido linoleico.

Fuentes dietéticas

Los aceites de semillas son las fuentes más ricas de ácido α-linolénico, en particular los de semilla de cáñamo, chía , perilla , linaza ( aceite de linaza ), colza ( canola ) y soja . El ácido α-linolénico también se obtiene de las membranas tilacoides de las hojas de Pisum sativum (hojas de guisante). [3] Los cloroplastos de las plantas, que constan de más del 95 por ciento de membranas tilacoides fotosintéticas, son muy fluidos debido a la gran abundancia de ALA, evidente como resonancias agudas en los espectros de RMN de carbono-13 de alta resolución. [4] Algunos estudios afirman que el ALA permanece estable durante el procesamiento y la cocción. [5] Sin embargo, otros estudios afirman que el ALA podría no ser adecuado para hornear, ya que se polimerizará consigo mismo, una característica explotada en la pintura con catalizadores de metales de transición. Algunos ALA también pueden oxidarse a temperaturas de horneado. [6] Los porcentajes de ALA en la siguiente tabla se refieren a los aceites extraídos de cada artículo.

Metabolismo

El lino es una fuente rica de ácido α-linolénico.

El ácido α-linolénico puede ser obtenido por los seres humanos únicamente a través de la dieta. Los seres humanos carecen de las enzimas desaturasas necesarias para transformar el ácido esteárico en ácido α-linoleico u otros ácidos grasos insaturados.

El ácido α-linolénico dietético se metaboliza al ácido estearidónico , un precursor de una colección de ácidos grasos poliinsaturados 20-, 22-, 24-, etc. ( ácido eicosatetraenoico , ácido eicosapentaenoico , ácido docosapentaenoico , ácido tetracosapentaenoico, ácido 6,9,12,15,18,21-tetracosahexaenoico , ácido docosahexaenoico ). [12] Debido a que la eficacia de la síntesis de ácidos grasos poliinsaturados de cadena larga n −3 (LC-PUFA) disminuye a lo largo de la cascada de conversión del ácido α-linolénico, la síntesis de DHA a partir del ácido α-linolénico es incluso más restringida que la de EPA. [13] La conversión de ALA a DHA es mayor en mujeres que en hombres. [14]

Estabilidad e hidrogenación

En comparación con muchos otros aceites, el ácido α-linolénico es más susceptible a la oxidación. Se vuelve rancio más rápidamente en el aire. La inestabilidad oxidativa del ácido α-linolénico es una de las razones por las que los productores optan por hidrogenar parcialmente los aceites que contienen ácido α-linolénico, como el aceite de soja . [15] La soja es la mayor fuente de aceites comestibles en los EE. UU. y, según un estudio de 2007, el 40% de la producción de aceite de soja estaba parcialmente hidrogenada. [16]

La hidrogenación de grasas que contienen ALA puede introducir grasas trans . Los consumidores evitan cada vez más los productos que contienen grasas trans y los gobiernos han comenzado a prohibir las grasas trans en los productos alimenticios. Estas regulaciones y las presiones del mercado han estimulado el desarrollo de semillas de soja con bajo contenido de ácido α-linolénico. Estas nuevas variedades de soja producen un aceite más estable que a menudo no requiere hidrogenación para muchas aplicaciones. [17]

Salud

El consumo de ALA se asocia con un menor riesgo de enfermedad cardiovascular y un riesgo reducido de enfermedad cardíaca coronaria fatal. [18] [19] La ingesta dietética de ALA puede mejorar los perfiles lipídicos al disminuir los triglicéridos , el colesterol total , las lipoproteínas de alta densidad y las lipoproteínas de baja densidad . [20] Una revisión de 2021 encontró que la ingesta de ALA se asocia con un riesgo reducido de mortalidad por todas las causas, enfermedad cardiovascular y enfermedad cardíaca coronaria, pero un riesgo ligeramente mayor de mortalidad por cáncer. [21]

Historia

En 1887, el ácido linolénico fue descubierto y nombrado por el químico austríaco Karl Hazura del Instituto Técnico Imperial de Viena (aunque no separó sus isómeros). [22] El ácido α-linolénico fue aislado por primera vez en forma pura en 1909 por Ernst Erdmann y F. Bedford de la Universidad de Halle an der Saale , Alemania, [23] y por Adolf Rollett de la Universidad de Berlín , Alemania, [24] trabajando independientemente, como se cita en la síntesis de JW McCutcheon en 1942, [25] y se hace referencia en la encuesta de Green y Hilditch de la década de 1930. [26] Fue sintetizado artificialmente por primera vez en 1995 a partir de agentes homologadores C6. Una reacción de Wittig de la sal de fosfonio del bromuro de [( ZZ )-nona-3,6-dien-1-il]trifenilfosfonio con 9-oxononanoato de metilo, seguida de saponificación , completó la síntesis. [27]

Véase también

Referencias

  1. ^ Loreau O, Maret A, Poullain D, Chardigny JM, Sébédio JL, Beaufrère B, Noël JP (2000). "Preparación a gran escala de ácido (9Z,12E)-[1- 13 C]-octadeca-9,12-dienoico, ácido (9Z,12Z,15E)-[1- 13 C]-octadeca-9,12,15-trienoico y sus isómeros cis 1- 13 C". Química y física de lípidos . 106 (1): 65–78. doi :10.1016/S0009-3084(00)00137-7. PMID  10878236.
  2. ^ abc Beare-Rogers (2001). "IUPAC Lexicon of Lipid Nutrition" (PDF) . Archivado (PDF) desde el original el 12 de febrero de 2006. Consultado el 22 de febrero de 2006 .
  3. ^ Chapman, David J., De-Felice, John, Barber, James (mayo de 1983). "Efectos de la temperatura de crecimiento en el contenido de lípidos y proteínas de la membrana tilacoidal de los cloroplastos de guisante 1". Plant Physiol . 72 (1): 225–228. doi :10.1104/pp.72.1.225. PMC 1066200 . PMID  16662966. 
  4. ^ YashRoy RC (1987) Estudios de RMN de 13-C de cadenas de acilo graso lipídico de membranas de cloroplastos. Indian Journal of Biochemistry and Biophysics vol. 24(6), págs. 177-178. https://www.researchgate.net/publication/230822408_13-C_NMR_studies_of_lipid_fatty_acyl_chains_of_chloroplast_membranes?ev=prf_pub
  5. ^ Manthey FA, ​​Lee RE, Hall CA (2002). "Efectos del procesamiento y la cocción en el contenido de lípidos y la estabilidad del ácido alfa-linolénico en espaguetis que contienen linaza molida". J. Agric. Food Chem . 50 (6): 1668–71. doi :10.1021/jf011147s. PMID  11879055.
  6. ^ "ESTABILIDAD OXIDATIVA DE LOS LÍPIDOS DE LINAZA DURANTE LA HORNEACIÓN". Archivado desde el original el 16 de octubre de 2015 . Consultado el 30 de diciembre de 2012 .
  7. ^ abcdefg «Ácidos grasos de aceites de semillas – Recuperación de la base de datos SOFA». Archivado desde el original el 9 de noviembre de 2018. Consultado el 26 de marzo de 2018 .
  8. ^ Juodka R, Nainiené R, Juškiené V, Juška R, Leikus R, Kadžiené G, Stankevičiené D (enero de 2022). "Camelina (Camelina sativa (L.) Crantz) como alimento en la dieta de aves de corral tipo carne: una fuente de proteínas y ácidos grasos n-3". Animales . 12 (3). Tabla 3. doi : 10.3390/ani12030295 . PMC 8833380 . PMID  35158619. 
  9. ^ abcd Bederska-Łojewska D, Pieszka M, Marzec A, Rudzińska M, Grygier A, Siger A, Cieślik-Boczula K, Orczewska-Dudek S, Migdał W (diciembre de 2021). "Propiedades fisicoquímicas, composición de ácidos grasos, compuestos volátiles de arándanos, arándanos rojos, frambuesas y semillas de cuco obtenidas mediante el método de sonicación". Moléculas . 26 (24). Tabla 2. doi : 10.3390/molecules26247446 . PMC 8704999 . PMID  34946523. 
  10. ^ Li TS (1999). "Sea buckthorn: New crop opportunity" (Espino amarillo: nueva oportunidad de cultivo). Perspectivas sobre nuevos cultivos y nuevos usos . Alexandria, VA: ASHS Press . pp. 335–337. Archivado desde el original el 22 de septiembre de 2006. Consultado el 28 de octubre de 2006 .
  11. ^ "Ácidos grasos omega-3". Centro Médico de la Universidad de Maryland. Archivado desde el original el 27 de diciembre de 2009.
  12. ^ Breanne M Anderson, David WL Ma (2009). "¿Son todos los ácidos grasos poliinsaturados n-3 iguales?". Lípidos en la salud y la enfermedad . 8 (33): 33. doi : 10.1186/1476-511X-8-33 . PMC 3224740. PMID  19664246 . 
  13. ^ Shiels M. Innis (2007). "Ácidos grasos y desarrollo humano temprano". Desarrollo humano temprano . 83 (12): 761–766. doi :10.1016/j.earlhumdev.2007.09.004. PMID  17920214.
  14. ^ Burdge GC, Calder PC (2005). "Conversión de ácido alfa-linolénico en ácidos grasos poliinsaturados de cadena más larga en adultos humanos" (PDF) . Reproducción, Nutrición, Desarrollo . 45 (5): 581–597. doi : 10.1051/rnd:2005047 . PMID  16188209. Archivado (PDF) desde el original el 15 de agosto de 2017 . Consultado el 4 de noviembre de 2018 .
  15. ^ Kinney, Tony. "Metabolismo en plantas para producir aceites alimentarios más saludables (diapositiva n.° 4)" (PDF) . Archivado desde el original (PDF) el 29 de septiembre de 2006. Consultado el 11 de enero de 2007 .
  16. ^ Fitzgerald, Anne, Brasher, Philip. "La prohibición de las grasas trans podría beneficiar a Iowa". Truth About Trade and Technology . Archivado desde el original el 27 de septiembre de 2007. Consultado el 3 de enero de 2007 .
  17. ^ Monsanto. «ADM procesará soja de bajo contenido linolénico Vistive de Monsanto en las instalaciones de Indiana». Archivado desde el original el 11 de diciembre de 2006. Consultado el 6 de enero de 2007 .
  18. ^ Sala-Vila A, Fleming J, Kris-Etherton P, Ros E (2022). "Impacto del ácido α-linolénico, el ácido graso ω-3 vegetal, en las enfermedades cardiovasculares y la cognición". Avances en nutrición . 13 (5): 1584–1602. doi :10.1093/advances/nmac016. PMC 9526859 . PMID  35170723. 
  19. ^ Pan A, Chen M, Chowdhury R, ​​et al. (diciembre de 2012). "Ácido α-linolénico y riesgo de enfermedad cardiovascular: una revisión sistemática y metanálisis". Am. J. Clin. Nutr. (Revisión sistemática). 96 (6): 1262–73. doi :10.3945/ajcn.112.044040. PMC 3497923 . PMID  23076616. 
  20. ^ Hao Y, Bin Q, Min J, Wei L, Xiao-fei G, Na L, Zhi-xiang X, Fang-ling D, Tongcheng X, Duo L (2020). "Efectos de la ingesta de ácido α-linolénico en los perfiles lipídicos en sangre: una revisión sistemática y metanálisis de ensayos controlados aleatorios". Critical Reviews in Food Science and Nutrition . 61 (17): 2894–2910. doi :10.1080/10408398.2020.1790496. PMID  32643951. S2CID  220439436. Archivado desde el original el 14 de diciembre de 2021 . Consultado el 14 de diciembre de 2021 .
  21. ^ Naghshi S, Aune D, Beyene J, Mobarak S, Asadi M, Sadeghi O (2021). "Investigación sobre la ingesta dietética y los biomarcadores del ácido alfa linolénico y el riesgo de mortalidad por todas las causas, cardiovascular y por cáncer: revisión sistemática y metanálisis de dosis-respuesta de estudios de cohorte". The BMJ . 375 : n2213. doi :10.1136/bmj.n2213. PMC 8513503 . PMID  34645650. Archivado desde el original el 14 de diciembre de 2021 . Consultado el 14 de diciembre de 2021 . 
  22. ^ Hazura K (1887). "Über trocknende Ölsäuren IV. Abhandlung" [Sobre el secado de ácidos oleosos, cuarto artículo]. Monatshefte für Chemie (en alemán). 8 : 260–270. doi :10.1007/BF01510049. S2CID  197767239. Archivado desde el original el 18 de enero de 2021 . Consultado el 1 de noviembre de 2020 . El ácido linolénico se nombra en la p. 265: "Für die Säure C 18 H 32 O 2 schlage ich den Namen Linolsäure, für die Säure C 18 H 30 O 2 den Namen Linolensäure vor". (Para el ácido C 18 H 32 O 2 sugiero el nombre "ácido linolénico"; para el ácido C 18 H 30 O 2 [sugiero] el nombre "ácido linolénico".) El ácido linolénico se analiza en las páginas 265-268. .
  23. ^ Ver:
    • Erdmann E, Bedford F (1909). "Über die im Leinöl enthaltene Linolensäure" [Sobre el ácido linolénico [que está] contenido en el aceite de lino]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (en alemán). 42 : 1324-1333. doi :10.1002/cber.190904201217. Archivado desde el original el 26 de enero de 2021 . Consultado el 31 de octubre de 2020 .En la pág. 1329 distinguen uno de los isómeros del ácido linolénico: "Wir bezeichnen diese in Leinöl vorhandene Linolensäure, welche das feste Hexabromid liefert, zum Unterschied von einer später zu erwähnenden Isomeren als α-Linolensäure". (Designamos este ácido linolénico, que proporciona el hexabromuro sólido [del ácido linolénico], como ácido α-linolénico para distinguirlo de un isómero [que se] mencionará más adelante.)
    • Erdmann E, Bedford F, Raspe F (1909). "Konstitution der Linolensäure" [Estructura del ácido linolénico]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (en alemán). 42 : 1334-1346. doi :10.1002/cber.190904201218. Archivado desde el original el 1 de febrero de 2021 . Consultado el 31 de octubre de 2020 .La estructura del ácido α-linolénico aparece en la página 1343.
  24. ^ Rollett, A. (1909). "Zur Kenntnis der Linolensäure und des Leinöls" [[Contribución a nuestro] conocimiento sobre el ácido linolénico y el aceite de lino]. Zeitschrift für fisiologische Chemie . 62 (5–6): 422–431. doi :10.1515/bchm2.1909.62.5-6.422. Archivado desde el original el 18 de marzo de 2020 . Consultado el 1 de julio de 2019 .
  25. ^ JW McCutcheon (1955). "Ácido linolénico". Síntesis orgánicas; Volúmenes recopilados , vol. 3, pág. 351.
  26. ^ Green TG, Hilditch TP (1935). "La identificación de los ácidos linoleico y linolénico". Biochem. J. 29 (7): 1552–63. doi :10.1042/bj0291552. PMC 1266662 . PMID  16745822.  
  27. ^ Sandri, J., Viala, J. (1995). "Preparación directa de unidades ( Z , Z )-1,4-diénicas con un nuevo agente homologador de C6: síntesis de ácido α-linolénico". Síntesis . 1995 (3): 271–275. doi :10.1055/s-1995-3906. S2CID  196696819.