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Ácido cáprico

El ácido cáprico , también conocido como ácido decanoico o ácido decílico , es un ácido graso saturado , ácido graso de cadena media (AGCM) y ácido carboxílico . Su fórmula es CH3 (CH2 ) 8COOH . Las sales y ésteres del ácido decanoico se denominan capratos o decanoatos . El término ácido cáprico se deriva del latín « caper/capra » ( cabra) porque el olor desagradable y sudoroso del compuesto recuerda al de las cabras. [9]

Aparición

El ácido cáprico se encuentra de forma natural en el aceite de coco (alrededor del 10%) y en el aceite de palmiste (alrededor del 4%), aunque es poco común en los aceites de semillas típicos. [10] Se encuentra en la leche de varios mamíferos y, en menor medida, en otras grasas animales. [6]

Otros dos ácidos llevan el nombre de cabras: el ácido caproico (un ácido graso C6:0) y el ácido caprílico (un ácido graso C8:0). Junto con el ácido cáprico, estos representan el 15 % de la grasa de la leche de cabra. [11]

Producción

El ácido cáprico se puede preparar a partir de la oxidación del alcohol primario decanol utilizando el oxidante trióxido de cromo ( CrO 3 ) en condiciones ácidas. [12]

La neutralización del ácido cáprico o la saponificación de sus ésteres triglicéridos con hidróxido de sodio produce caprato de sodio, CH 3 (CH 2 ) 8 CO−2Na + . Esta sal es un componente de algunos tipos de jabón .

Usos

El ácido cáprico se utiliza en la fabricación de ésteres para aromas artificiales de frutas y perfumes. También se utiliza como intermediario en síntesis químicas. Se utiliza en síntesis orgánica y a nivel industrial en la fabricación de perfumes, lubricantes, grasas, caucho, colorantes, plásticos, aditivos alimentarios y productos farmacéuticos. [8]

Productos farmacéuticos

Existen profármacos de éster de caprato de varios productos farmacéuticos. Dado que el ácido cáprico es un ácido graso, la formación de una sal o un éster con un fármaco aumentará su lipofilicidad y su afinidad por el tejido adiposo . Dado que la distribución de un fármaco desde el tejido graso suele ser lenta, se puede desarrollar una forma inyectable de acción prolongada de un fármaco (llamada inyección de depósito ) utilizando su forma de caprato. Algunos ejemplos de fármacos disponibles como éster de caprato incluyen nandrolona (como decanoato de nandrolona ), [13] flufenazina (como decanoato de flufenazina), [14] bromperidol (como decanoato de bromperidol ), [15] y haloperidol (como decanoato de haloperidol ). [15]

Efectos

El ácido cáprico actúa como un antagonista no competitivo del receptor AMPA en concentraciones terapéuticamente relevantes, de una manera dependiente del voltaje y de la subunidad, y esto es suficiente para explicar sus efectos anticonvulsivos . [16] Esta inhibición directa de la neurotransmisión excitatoria por el ácido cáprico en el cerebro contribuye al efecto anticonvulsivo de la dieta cetogénica MCT . [16] El ácido decanoico y el fármaco antagonista del receptor AMPA perampanel actúan en sitios separados en el receptor AMPA, por lo que es posible que tengan un efecto cooperativo en el receptor AMPA, lo que sugiere que el perampanel y la dieta cetogénica podrían ser sinérgicos. [16]

El ácido cáprico puede ser responsable de la proliferación mitocondrial asociada con la dieta cetogénica , y esto puede ocurrir a través del agonismo del receptor PPARγ y sus genes diana involucrados en la biogénesis mitocondrial . [17] [18] La actividad del complejo I de la cadena de transporte de electrones se eleva sustancialmente mediante el tratamiento con ácido decanoico. [17]

Sin embargo, debe tenerse en cuenta que los ácidos grasos de cadena media ingeridos por vía oral se degradarían muy rápidamente por el metabolismo de primer paso al ser absorbidos en el hígado a través de la vena porta y se metabolizan rápidamente a través de intermediarios de la coenzima A mediante la β-oxidación y el ciclo del ácido cítrico para producir dióxido de carbono , acetato y cuerpos cetónicos . [19] No está claro si las cetonas, el β-hidroxibutirato y la acetona tienen actividad anticonvulsivante directa. [16] [20] [21] [22]

Véase también

Referencias

  1. ^ abcde CID 2969 de PubChem
  2. ^ abcdef Sigma-Aldrich Co. , Ácido decanoico. Consultado el 15 de junio de 2014.
  3. ^ abc Mezaki, Reiji; Mochizuki, Masafumi; Ogawa, Kohei (2000). Datos de ingeniería sobre mezclas (1.ª ed.). Elsevier Science BV pág. 278. ISBN 978-0-444-82802-6.
  4. ^ abcdef Lide, David R., ed. (2009). Manual de química y física del CRC (90.ª edición). Boca Ratón, Florida : CRC Press . ISBN 978-1-4200-9084-0.
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  6. ^ ab Beare-Rogers, JL; Dieffenbacher, A.; Holm, JV (1 de enero de 2001). "Léxico de nutrición lipídica (Informe técnico de la IUPAC)". Química pura y aplicada . 73 (4): 685–744. doi : 10.1351/pac200173040685 . S2CID  84492006.
  7. ^ abc D. Bond, Andrew (2004). "Sobre las estructuras cristalinas y la alternancia del punto de fusión de los ácidos n-alquilcarboxílicos". New Journal of Chemistry . 28 (1): 104–114. doi :10.1039/B307208H.
  8. ^ abc "ÁCIDO CÁPRICO". chemicalland21.com . AroKor Holdings. Archivado desde el original el 19 de octubre de 2018. Consultado el 15 de junio de 2014 .
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