Las triazinas son una clase de heterociclos que contienen nitrógeno . La fórmula molecular de las moléculas originales es C 3 H 3 N 3 . Existen en tres formas isoméricas , siendo las más comunes las 1,3,5-triazinas.
Las triazinas tienen un anillo plano similar al benceno de seis miembros , pero con tres carbonos reemplazados por nitrógenos. Los tres isómeros de la triazina se distinguen por las posiciones de sus átomos de nitrógeno y se denominan 1,2,3-triazina, 1,2,4-triazina y 1,3,5-triazina .
Otros heterociclos de nitrógeno aromáticos son piridinas con un átomo de nitrógeno en el anillo, diazinas con 2 átomos de nitrógeno en el anillo, triazoles con 3 nitrógenos en un anillo de 5 miembros y tetrazinas con 4 átomos de nitrógeno en el anillo.
Una triazina muy conocida es la melamina (2,4,6-triamino-1,3,5-triazina). Con tres sustituyentes amino , la melamina es un precursor de las resinas comerciales . Las guanaminas están estrechamente relacionadas con la melamina, excepto que un sustituyente amino se reemplaza por un grupo orgánico. Esta diferencia se aprovecha en el uso de guanaminas para modificar la densidad de reticulación en resinas de melamina . Algunas guanaminas comercialmente importantes son la benzoguanamina y la acetoguanamina . [1]
Otra triazina importante es el cloruro cianúrico (2,4,6-tricloro-1,3,5-triazina). Las triazinas sustituidas con cloro son componentes de los colorantes reactivos . [2] Estos compuestos reaccionan a través de un grupo cloro con grupos hidroxilo presentes en las fibras de celulosa en sustitución nucleofílica , las otras posiciones de triazina contienen cromóforos. Los compuestos de triazina se utilizan a menudo como base para diversos herbicidas .
Las triazinas también tienen un amplio uso en las industrias de petróleo y gas y de procesamiento de petróleo como agente de eliminación de sulfuros no regenerador; se aplican a corrientes de fluidos para eliminar el gas de sulfuro de hidrógeno y las especies de mercaptano, que pueden disminuir la calidad del hidrocarburo procesado y ser perjudiciales para la infraestructura de las tuberías y las instalaciones si no se eliminan. [ cita necesaria ]
Los isómeros 1,3,5 más comunes se preparan mediante trimerización de compuestos de nitrilo y cianuro , aunque se conocen métodos más especializados.
Las 1,2,3- y 1,2,4-triazinas son métodos más especializados. La primera familia de triazinas se puede sintetizar mediante reordenamiento térmico de 2-azidociclopropenos. También de interés principalmente especializado, el isómero 1,2,4 se prepara a partir de la condensación de compuestos de 1,2-dicarbonilo con amidrazonas . Una síntesis clásica es también la síntesis de triazinas de Bamberger .
Aunque las triazinas son compuestos aromáticos , su energía de resonancia es mucho menor que la del benceno . La sustitución aromática electrófila es difícil, pero la sustitución aromática nucleófila es más fácil que la de los bencenos clorados típicos. La 2,4,6-tricloro-1,3,5-triazina se hidroliza fácilmente a ácido cianúrico calentándola con agua. La 2,4,6-Tris(fenoxi)-1,3,5-triazina se produce cuando el tricloruro se trata con fenol. Con las aminas se desplazan uno o más cloruros. Los cloruros restantes son reactivos y este tema es la base del gran campo de colorantes reactivos .
El cloruro cianúrico ayuda en la amidación de los ácidos carboxílicos . [3]
Las 1,2,4-triazinas pueden reaccionar con dienófilos ricos en electrones en una reacción de Diels-Alder con demanda de electrones inversa . Esto forma un intermedio bicíclico que normalmente luego extruye una molécula de gas nitrógeno para formar nuevamente un anillo aromático. De esta manera las 1,2,4-triazinas pueden hacerse reaccionar con alquinos para formar anillos de piridina. Una alternativa al uso de un alquino es utilizar norbornadieno , que puede considerarse como un alquino enmascarado. [4]
En 2007, se descubrió un método para sintetizar polímeros altamente porosos a base de triazina, que resultó útil (junto con paladio ) para la reducción selectiva de fenoles. [5] [6]
Se ha considerado una serie de derivados de 1,2,4-triacina conocidos como bis-triazinil bipiridinas (BTP) como posibles extractantes para su uso en el reprocesamiento nuclear avanzado . [7] [8] [9] Los BTP son moléculas que contienen un anillo de piridina unido a dos grupos 1,2,4-triazin-3-ilo.
Se han utilizado ligandos a base de triazina para unir tres compuestos dinucleares de areno rutenio (u osmio ) para formar metalaprismas . [10]
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