Compuesto químico
La hexazina (también conocida como hexaazabenceno ) es un alótropo hipotético del nitrógeno compuesto por 6 átomos de nitrógeno dispuestos en una estructura similar a un anillo análoga a la del benceno . Como especie con carga neutra, sería el miembro final de la serie del azabenceno (azina), en la que todos los grupos metino de la molécula del benceno han sido reemplazados por átomos de nitrógeno. Los dos últimos miembros de esta serie, hexazina y pentazina , no se han observado, aunque sí todos los demás miembros de la serie de las azinas (como piridina , pirimidina , piridazina , pirazina , triazinas y tetrazinas ).
Aunque todavía no se ha sintetizado una especie de hexazina con carga neutra, se han producido dos variantes con carga negativa, [N 6 ] 2- [2] y [N 6 ] 4- [3] en compuestos de potasio y nitrógeno a presiones muy altas ( > 40 GPa) y temperaturas (> 2000 K). En particular, [N 6 ] 4- es aromático , respetando la regla de Hückel , mientras que [N 6 ] 2- es antiaromático .
Estabilidad
La molécula de hexazina tiene una similitud estructural con la muy estable molécula de benceno. Al igual que el benceno, se ha calculado que la hexazina es probablemente una molécula aromática . A pesar de esto, aún no se ha sintetizado. Además, se ha predicho computacionalmente que la molécula de hexazina es altamente inestable, posiblemente debido a los pares solitarios en los átomos de nitrógeno, que pueden repelerse entre sí electrostáticamente y/o causar donación de electrones a orbitales antienlazantes sigma . Se predice que un isómero en forma de 8 es metaestable. [4]
Véase también
Referencias
- ^ "Hexazina - Base de datos de sustancias químicas públicas de PubChem". El proyecto PubChem . EE. UU.: Centro Nacional de Información Biotecnológica.
- ^ Wang, Yu; Bykov, Maxim; Chepkasov, Ilya; Samtsevich, Artem; Bykova, Elena; Zhang, Xiao; Jiang, Shu-qing; Greenberg, Eran; Chariton, Stella; Prakapenka, Vitali B.; Oganov, Artem R.; Goncharov, Alexander F. (julio de 2022). "Estabilización de anillos de hexazina en polinitruro de potasio a alta presión". Nature Chemistry . 14 (7): 794–800. arXiv : 2010.15995 . Código Bibliográfico :2022NatCh..14..794W. doi :10.1038/s41557-022-00925-0. ISSN 1755-4330. Número de modelo : PMID 35449217 .
- ^ Laniel, Dominique; Trybel, Florian; Yin, Yuqing; Fedotenko, Timofey; Khandarkhaeva, Saiana; Aslandukov, Andrey; Aprilis, Georgios; Abrikosov, Alexei I.; Bin Masood, Talha; Giacobbe, Carlotta; Bright, Eleanor Lawrence; Glazyrin, Konstantin; Hanfland, Michael; Wright, Jonathan; Hotz, Ingrid (6 de marzo de 2023). "Anión aromático hexazina [N6]4− que aparece en la estructura compleja del compuesto de nitrógeno de potasio de alta presión K9N56". Nature Chemistry . 15 (5): 641–646. Código Bibliográfico :2023NatCh..15..641L. doi :10.1038/s41557-023-01148-7. Revista de Biología Molecular y Genética .
- ^ J. Fabian y E. Lewars (2004). "Azabenzenes (azines) — The nitrogen derived of benzene with one to six N atoms: Stability, homodesmotic stabilization energy, electron distribution, and magnetic ring current; a computational study" (PDF) . Revista Canadiense de Química . 82 (1): 50–69. doi :10.1139/v03-178. Archivado desde el original (PDF) el 29 de marzo de 2005.
Lectura adicional
- P. Saxe y HF Schaefer III (1983). "¿ Mínimo relativo del hexaazabenceno-A cíclico D6h en la hipersuperficie de energía potencial N6 ? ". Journal of the American Chemical Society . 105 (7): 1760–1764. doi :10.1021/ja00345a010.
- H.Huber (1982). "¿Es estable la hexazina?". Edición internacional Angewandte Chemie . 21 (1): 64–65. doi :10.1002/anie.198200641.
- MN Glukhovtsev y P. von Ragué Schleyer (1992). "Estructuras, enlaces y energías de los isómeros N[6]". Chemical Physics Letters . 198 (6): 547–554. Bibcode :1992CPL...198..547G. doi :10.1016/0009-2614(92)85029-A.
- T.-K. Ha, R. Cimiraglia y MT Nguyen (1981). "¿Puede la hexazina (N6) ser estable?". Chemical Physics Letters . 83 (2): 317–319. Bibcode :1981CPL....83..317H. doi :10.1016/0009-2614(81)85471-1.
Enlaces externos
- Medios relacionados con Hexazina en Wikimedia Commons