En química , la hexahidro-1,3,5-triazina es una clase de compuestos heterocíclicos con la fórmula (CH 2 NR) 3 . Conocidos como aldehídos amónicos, estos compuestos característicamente cristalizan con agua . Son derivados reducidos de la 1,3,5- triazina , que tienen la fórmula (CHN) 3 , una familia de heterociclos aromáticos.
Los derivados sustituidos en C se obtienen mediante reacción de aldehídos y amoníaco: [1]
3 RCHO + 3 NH 3 → (RCHNH) 3 + 3 H 2 O
1- Las alcanolaminas son intermediarios en estas reacciones de condensación. [2]
RDX , un explosivo, es una hexahidro-1,3,5-triazina.
La hexahidro-1,3,5-triazina (CH 2 NH) 3 se ha detectado como intermediario en la condensación de formaldehído y amoníaco. Esta reacción produce hexametilentetraamina . [3] Los derivados N-sustituidos son más estables. Estos
Modelo de reacción representativo que utiliza N, N-dimetil-p-fenilendiamina ( 1.1) y paraformaldehído estequiométrico . Hemiaminal 1.2 es un intermediario de la hexahidrotriazina 1.3. [2]
Las N,N',N"-triaciltriazinas son trizinas con grupos acilo unidos a los tres centros de nitrógeno del anillo. Estas triaciltriazinas surgen de la reacción de hexametilentetraamina con cloruros de ácido o de la condensación de amidas con formaldehído. [4]
Estructura
A diferencia de las triazinas originales, los derivados hexahidro son conformacionalmente flexibles. [5]
Compuestos y derivados relacionados
Estructura de (Me 3 TACH) ScCl 3 vista desde el triple eje de simetría (esquema de colores: azul = N, verde = Cl, gris = C). [6]
Los trímeros de isocianatos a veces se denominan 2,4,6-trioxohexahidro-1,3,5-triazinas. Tienen la fórmula (RNC(O)) 3 y se basan en el tautómero isocianúrico (triona) del ácido cianúrico .
Las N,N',N"-hexahidro-1,3,5-triazinas funcionan como ligandos tridentados , que se denominan TACH (triazaciclohexanos). Los ejemplos incluyen Mo(CO) 3 [(CH2 ) 3 ( NMe) 3 ] formado del ligando TACH y hexacarbonilo de molibdeno [7] .
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