stringtranslate.com

polieno

En química orgánica , los polienos son compuestos orgánicos poliinsaturados que contienen al menos tres enlaces carbono-carbono alternos dobles ( C=C ) y simples ( C−C ) . Estos dobles enlaces carbono-carbono interactúan en un proceso conocido como conjugación , lo que da como resultado algunas propiedades ópticas inusuales . Relacionados con los polienos están los dienos , donde solo hay dos enlaces dobles y simples alternados.

Los siguientes polienos se utilizan como antimicóticos para los seres humanos: anfotericina B , nistatina , candicidina , pimaricina , metil partricina y tricomicina . [1]

Propiedades ópticas

Algunos polienos tienen colores brillantes, una propiedad rara para un hidrocarburo. Normalmente los alquenos absorben en la región ultravioleta de un espectro , pero el estado de energía de absorción de los polienos con numerosos dobles enlaces conjugados se puede reducir de modo que entren en la región visible del espectro, lo que da como resultado compuestos coloreados (porque contienen un cromóforo ). . Por tanto, muchos tintes naturales contienen polienos lineales.

Propiedades químicas y eléctricas.

Los polienos tienden a ser más reactivos que los alquenos más simples. Por ejemplo, los triglicéridos que contienen polienos reaccionan con el oxígeno del aire. El poliacetileno , que se oxida o reduce parcialmente, presenta una alta conductividad eléctrica. La mayoría de los polímeros conductores son polienos y muchos tienen estructuras conjugadas . Los poli(aza)acetilenos se preparan fácilmente a partir de precursores de piridina sin la necesidad de una atmósfera controlada, simplemente mediante irradiación ultravioleta de una mezcla de piridina y poli(4-vinil)piridina. Investigaciones recientes en el Instituto Weizmann y la Universidad de Aix-Marseille mostraron una clara transición entre la conductividad iónica y electrónica al aumentar la dosis de UV durante 30 horas. [2]

Ocurrencia

Algunos ácidos grasos son polienos. Otra clase de polienos importantes son los antimicóticos poliénicos , [3]

Referencias

  1. ^ Zotchev, Sergey B. (2003). "Antibióticos macrólidos poliénicos y sus aplicaciones en terapia humana". Química Medicinal Actual . 10 (3): 211–223. doi :10.2174/0929867033368448. PMID  12570708.
  2. ^ Vaganova, Evgenia; Eliaz, Dror; Shimanovich, Ulyana; Leito, Gregorio; Aqad, Emad; Lokshin, Vladimir; Khodorkovsky, Vladimir (enero de 2021). "Reacciones inducidas por la luz dentro de geles de poli (4-vinilpiridina) / piridina: la formación de oligómeros de 1,6-poliazaacetileno". Moléculas . 26 (22): 6925. doi : 10,3390/moléculas26226925 . ISSN  1420-3049. PMC 8621047 . PMID  34834017. 
  3. ^ Estantería NCBI (1996). "Medicamentos antimicóticos poliénicos". La Rama Médica de la Universidad de Texas en Galveston . Consultado el 29 de enero de 2010 .
  4. ^ Torrado, JJ; Espada, R.; Ballesteros, diputado; Torrado-Santiago, S. "Formulaciones de anfotericina B y focalización de fármacos" Journal of Pharmaceutical Sciences 2008, volumen 97, págs. 2405-2425. doi :10.1002/jps.21179
  5. ^ Lam, Jacky WY; Tang, Ben Zhong "Poliacetilenos funcionales" Informes de investigación química 2005, volumen 38, págs. 745-754. doi :10.1021/ar040012f