El norbornadieno es un compuesto orgánico y un hidrocarburo bicíclico . El norbornadieno es de interés como ligando de unión a metales , cuyos complejos son útiles para la catálisis homogénea . Se ha estudiado intensamente debido a su alta reactividad y su propiedad estructural distintiva de ser un dieno que no puede isomerizar (los isómeros serían alquenos anti-Bredt ). El norbornadieno también es un dienófilo útil en las reacciones de Diels-Alder .
El norbornadieno se puede formar mediante una reacción de Diels-Alder entre ciclopentadieno y acetileno [ cita necesaria ]
El cuadriciclano , un isómero de valencia , se puede obtener a partir del norbornadieno mediante una reacción fotoquímica con la ayuda de un sensibilizador como la acetofenona : [1]
El par norbornadieno-cuadriciclano es de interés potencial para el almacenamiento de energía solar cuando sea posible la liberación controlada de la energía de deformación almacenada en el cuadriciclano hacia norbornadieno. [2]
El norbornadieno es reactivo en reacciones de cicloadición . El norbornadieno es también el material de partida para la síntesis de diamantano [3] y sumaneno y se utiliza como agente de transferencia de acetileno, por ejemplo, en reacción con 3,6-di-2-piridil-1,2,4,5-tetrazina . [4]
El norbornadieno es un ligando versátil en química organometálica , donde sirve como donante de dos o cuatro electrones. Se utiliza tetracarbonilo (norbornadieno)molibdeno como fuente de "Mo(CO) 4 ", aprovechando en este caso la labilidad del ligando dieno. [5] que es una fuente útil de " tetracarbonilo de cromo ", por ejemplo, en reacciones con ligandos de fosfina .
El análogo norbornadieno del dímero de cloruro de ciclooctadieno rodio se ha utilizado en catálisis homogénea . También se han descrito dienos quirales simétricos en C2 derivados del norbornadieno . [6] [7]