Para conocer la molécula original 9,10-antraquinona , consulte antraquinona
Las antraquinonas (también conocidas como antraquinonoides ) son una clase de compuestos fenólicos naturales basados en el esqueleto de 9,10-antraquinona . Se utilizan ampliamente a nivel industrial y se producen de forma natural.
El nombre "antraquinona" fue utilizado por primera vez por los químicos alemanes Carl Graebe y Carl Theodore Liebermann en una publicación de 1868 que describía la síntesis química del tinte rojo alizarina a partir del antraceno , un componente del alquitrán de hulla . Este descubrimiento condujo a la producción industrial de alizarina y al impulso para futuras investigaciones sobre la química de las antraquinonas. [1]
Millones de toneladas de peróxido de hidrógeno se fabrican mediante el proceso de antraquinona . [8]
despulpado
El 2-antraquinonasulfonato de sodio (AMS) es un derivado de antraquinona soluble en agua que fue el primer derivado de antraquinona al que se descubrió que tenía un efecto catalítico en los procesos de pulpa alcalina. [9]
Precursor del colorante
El esqueleto de 9,10-antraquinona se encuentra en muchos tintes, como la alizarina . [10] Los derivados importantes de la 9,10-antraquinona son la 1-nitroantraquinona, el ácido antraquinona-1-sulfónico y la dinitroantraquinona. [11]
Medicamento
Los derivados de la 9,10-antraquinona incluyen fármacos como las antracenedionas y la familia de fármacos de quimioterapia de las antraciclinas . Estos últimos fármacos se derivan de la bacteria Streptomyces peucetius , descubierta en una muestra de suelo cerca del mar Adriático . Los fármacos de la familia de las antraquinonas incluyen los prototípicos daunorrubicina , doxorrubicina , mitoxantrona , losoxantrona y pixantrona . La mayoría de estos fármacos, con la notable excepción de la pixantrona, son extremadamente cardiotóxicos y provocan una miocardiopatía irreversible , lo que puede limitar su utilidad práctica en el tratamiento del cáncer . [11]
Las antraquinonas solubles, como el ácido 9,10-antraquinona-2,7-disulfónico, se utilizan como reactivos en baterías de flujo redox , que proporcionan almacenamiento de energía eléctrica. [15]
Referencias
^ Phillips, Max (1929). "La química de la antraquinona". Reseñas químicas . 6 (1): 157-174. doi :10.1021/cr60021a007.
^ Llewellyn, Theo; Nowell, Rubén W.; Aptroot, André; Temina, Marina; Prescott, Thomas AK; Barraclough, Timothy G.; Gayá, Ester (2023). "La metagenómica arroja luz sobre la evolución del metabolismo del pigmento" protector solar "en los Teloschistales (Ascomycota formador de líquenes)". Biología y evolución del genoma . 15 (2): evad002. doi : 10.1093/gbe/evad002. PMC 9907504 . PMID 36634008.
^ Brachmann, AO; Joyce, SA; Jenke-Kodama, H; Schwär, G; Clarke, DJ; Bode, HB (2007). "Una policétido sintasa de tipo II es responsable de la biosíntesis de antraquinonas en Photorhabdus luminescens ". ChemBioChem . 8 (14): 1721–8. doi :10.1002/cbic.200700300. PMID 17722122.
^ Stalman, M; Koskamp, AM; Luderer, R; Vernooy, JH; Viento, JC; Wullems, GJ; Croes, AF (2003). "Regulación de la biosíntesis de antraquinonas en cultivos celulares de Morinda citrifolia ". Revista de fisiología vegetal . 160 (6): 607–14. doi :10.1078/0176-1617-00773. PMID 12872482.
^ Akinjogunla OJ, Yah CS, Eghafona NO, Ogbemudia FO (2010). "Actividad antibacteriana de extractos de hojas de Nymphaea lotus (Nymphaeaceae) sobre Staphylococcus aureus resistente a meticilina (MRSA) y Staphylococcus aureus resistente a vancomicina (VRSA) aislados de muestras clínicas". Anales de investigaciones biológicas . 1 (2): 174–184.
^ Dapson, RW; Frank, M.; Penney, DP; Kiernan, JA (2007). "Procedimientos revisados para la certificación del carmín (CI 75470, rojo natural 4) como tinte biológico". Biotécnica e histoquímica . 82 (1): 13-15. doi :10.1080/10520290701207364. PMID 17510809.
^ Bueno, G.; Glenneberg, J.; Jacobi, S. (2007). "Peróxido de hidrógeno". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a13_443.pub2. ISBN978-3527306732.
^ Campos-Martin, José M.; Blanco-Brieva, Gema; Fierro, José LG (2006). "Síntesis de peróxido de hidrógeno: una perspectiva más allá del proceso de antraquinona". Edición internacional Angewandte Chemie . 45 (42): 6962–6984. doi :10.1002/anie.200503779. PMID 17039551.
^ "Pulpación con antraquinona/álcali: una revisión de la literatura" (PDF) . Proyecto 3370 . Appleton, Wisconsin: Instituto de Química del Papel. 1978-07-05.
^ Panigrahi, GK; Suthar, MK; Verma, N.; Astana, S.; Tripathi, A.; Gupta, SK; Saxena, JK; Raisuddin, S.; Das, M. (2015). "Investigación de la interacción de antraquinonas de semillas de Cassia occidentalis con albúmina sérica bovina mediante acoplamiento molecular y análisis espectroscópico: correlación con su potencial citotóxico in vitro". Investigación alimentaria internacional . 77 : 368–377. doi :10.1016/j.foodres.2015.08.022.
^ Müller-Lissner, SA (1993). "Efectos adversos de los laxantes: realidad y ficción". Farmacología . 47 (Suplemento 1): 138-145. doi :10.1159/000139853. PMID 8234421.
^ Moriarty, KJ; Seda, DB (1988). "Abuso de laxantes". Enfermedades Digestivas . 6 (1): 15–29. doi :10.1159/000171181. PMID 3280173.
^ Fontmorin, Jean-Marie; Guiheneuf, Solène; Godet-Bar, Thibault; Floner, Didier; Geneste, Florencia (2022). "Cómo las antraquinonas pueden permitir que las baterías de flujo redox orgánico acuoso satisfagan las necesidades de la industrialización". Opinión actual en ciencia de interfases y coloides . 61 : 101624. doi : 10.1016/j.cocis.2022.101624.