Seis años después la WL aprobó la recolocación del equipo a Chicago, concretamente en la zona sur.El equipo ganó veintitrés partidos más que en 1914, pero no fue suficiente para llevarse el título de la AL.Finalmente, en 1917 se proclamaron campeones de la Liga Americana tras alcanzar cien victorias por primera vez en su historia.En las World Series vencieron a los New York Giants y lograron su segundo título mundial.Pants Rowland fue despedido al término de la campaña y fue sustituido por Kid Gleason.Bajo el mando del nuevo mánager, los chicagüenses recuperaron el título de la Liga Americana en 1919 y se clasificaron para la Serie Mundial.Sus rivales eran los Cincinnati Reds y los White Sox, campeones mundiales un par de años antes, partían como favoritos.Ocho jugadores (Chick Gandil, Eddie Cicotte, Lefty Williams, Happy Felsch, Swede Risberg, Fred McMullin, Buck Weaver y Shoeless Joe Jackson) fueron acusados de recibir aproximadamente 100.000 dólares de Arnold Rothstein por dejarse perder en la Serie Mundial.Otros jugadores importantes de los Medias Blancas: Ted Kluszewski, primera base y el cual bateó en ese clásico para .391, el pitcher Early Wynn, además de los lanzadores Bob Shaw, Billy Pierce, Dick Donovan, Turk Lown, Ray Moore, Sherman Lollar, Gerry Staley.Los Chicago White Sox quedaron encuadrados en la División Oeste de la Liga Americana junto a California Angels, Kansas City Royals, Minnesota Twins, Oakland Athletics y Seattle Pilots.El último partido en ese estadio tuvo lugar el 30 de septiembre ante los Seattle Mariners y los locales pudieron despedirse con una victoria por 2-1.La primera temporada bajo el mando del mánager venezolano se saldó con tres victorias menos que el año anterior (83-79).En la tabla se enlistan jugadores que permanecieron con CWS por cinco o más años.
Los Chicago White Sox de 1919. Ocho de sus jugadores fueron acusados amañar la Serie Mundial de ese año.
El Comiskey Park fue el estadio de los White Sox entre 1910 y 1990.
