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Lipopéptido

Un lipopéptido es una molécula que consiste en un lípido conectado a un péptido . [1] Son capaces de autoensamblarse en diferentes estructuras. [1] [2] [3] Muchas bacterias producen estas moléculas como parte de su metabolismo, especialmente las del género Bacillus , Pseudomonas y Streptomyces . [4] Ciertos lipopéptidos se utilizan como antibióticos . [5] [6] Debido a las propiedades estructurales y moleculares como la cadena de ácidos grasos, plantea el efecto de debilitar la función celular o destruir la célula. [7] [8] Otros lipopéptidos son agonistas del receptor tipo Toll . [3] Ciertos lipopéptidos pueden tener fuertes actividades antifúngicas y hemolíticas. [9] Se ha demostrado que su actividad está generalmente vinculada a interacciones con la membrana plasmática, [10] y los componentes esteroles de la membrana plasmática podrían desempeñar un papel importante en esta interacción. [11] [12] Es una tendencia general que agregar un grupo lipídico de cierta longitud (típicamente C10–C12) a un lipopéptido aumentará su actividad bactericida. [13] Los lipopéptidos con una mayor cantidad de átomos de carbono, por ejemplo 14 o 16, en su cola lipídica típicamente tendrán actividad antibacteriana así como actividad antifúngica. [13] Por lo tanto, un aumento en la cadena alquílica puede hacer que los lipopéptidos sean solubles en agua. [7] Además, abre la membrana celular de las bacterias, por lo que puede tener lugar la actividad antimicrobiana. [14]

Los detergentes lipopeptídicos (LPD) están compuestos por anfifilos y dos cadenas de alquilo que se encuentran en la última parte de la cadena principal del péptido. Fueron diseñados para imitar la arquitectura de las membranas nativas en las que dos cadenas de alquilo en una molécula lipídica interactúan facialmente con el segmento hidrofóbico de los MP. [15]

Ejemplos

Véase también

Referencias

  1. ^ ab Hamley IW (mayo de 2015). "Lipopéptidos: del autoensamblaje a la bioactividad" (PDF) . Chemical Communications . 51 (41): 8574–83. doi : 10.1039/c5cc01535a . PMID  25797909.
  2. ^ Kirkham S, Castelletto V, Hamley IW, Inoue K, Rambo R, Reza M, Ruokolainen J (julio de 2016). "Autoensamblaje del lipopéptido cíclico daptomicina: la formación de micelas esféricas no depende de la presencia de cloruro de calcio" (PDF) . ChemPhysChem . 17 (14): 2118–22. doi :10.1002/cphc.201600308. PMID  27043447. S2CID  44681934.
  3. ^ ab Hamley IW, Kirkham S, Dehsorkhi A, Castelletto V, Reza M, Ruokolainen J (diciembre de 2014). "Los lipopéptidos agonistas del receptor tipo Toll se autoensamblan en nanoestructuras distintas". Chemical Communications . 50 (100): 15948–51. doi : 10.1039/c4cc07511k . PMID  25382300.
  4. ^ Coutte F, Lecouturier D, Dimitrov K, Guez JS, Delvigne F, Dhulster P, Jacques P (julio de 2017). "Bioprocesos de producción y purificación de lipopéptidos microbianos, progreso actual y desafíos futuros". Revista de biotecnología . 12 (7): 1600566. doi :10.1002/biot.201600566. PMID  28636078.
  5. ^ Patente estadounidense concedida 6911525, Hill J, et al., "Lipopeptides as antibacterial agents", publicada el 28 de febrero de 2002, asignada a Cubist Pharmaceuticals Inc. 
  6. ^ Steenbergen JN, Alder J, Thorne GM, Tally FP (marzo de 2005). "Daptomicina: un antibiótico lipopeptídico para el tratamiento de infecciones graves por bacterias grampositivas". The Journal of Antimicrobial Chemotherapy . 55 (3): 283–8. doi : 10.1093/jac/dkh546 . PMID  15705644.
  7. ^ ab Czechowicz P, Nowicka J (1 de enero de 2018). "Actividad antimicrobiana de lipopéptidos". Avances en microbiología . 57 (3): 213–227. doi : 10.21307/PM-2018.57.3.213 .
  8. ^ Raaijmakers JM, De Bruijn I, Nybroe O, Ongena M (noviembre de 2010). "Funciones naturales de los lipopéptidos de Bacillus y Pseudomonas: más que surfactantes y antibióticos". FEMS Microbiology Reviews . 34 (6): 1037–1062. doi : 10.1111/j.1574-6976.2010.00221.x . ISSN  1574-6976. PMID  20412310.
  9. ^ Maget-Dana R, Peypoux F (febrero de 1994). "Iturinas, una clase especial de lipopéptidos formadores de poros: propiedades biológicas y fisicoquímicas". Toxicología . 87 (1–3): 151–74. doi :10.1016/0300-483X(94)90159-7. PMID  8160184.
  10. ^ Nasir MN, Besson F, Deleu M (septiembre de 2013). "Interacciones de antibióticos ituriniques con membrana plasmique. Apport des systèmes biomimétiques des membranas (synthèse bibliographique)". Biotecnología, Agronomía, Sociedad y Medio Ambiente . 17 (3): 505–16.
  11. ^ Nasir MN, Besson F (mayo de 2012). "Interacciones de la micosubtilina antifúngica con monocapas interfaciales que contienen ergosterol". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Biomembranas . 1818 (5): 1302–8. doi : 10.1016/j.bbamem.2012.01.020 . PMID  22306791.
  12. ^ Nasir MN, Besson F (septiembre de 2011). "Interacciones específicas de la micosubtilina con membranas artificiales que contienen colesterol". Langmuir: The ACS Journal of Surfaces and Colloids . 27 (17): 10785–92. doi :10.1021/la200767e. PMID  21766869.
  13. ^ ab Kanwar SS, Meena KR (2015). "Lipopéptidos como agentes antifúngicos y antibacterianos: aplicaciones en seguridad alimentaria y terapéutica". BioMed Research International . 2015 : 473050. doi : 10.1155/2015/473050 . PMC 4303012. PMID  25632392 . 
  14. ^ Nasompag S, Dechsiri P, Hongsing N, Phonimdaeng P, Daduang S, Klaynongsruang S, Camesano TA, Patramanon R (octubre de 2015). "Efecto de la longitud de la cadena de acilo en la actividad terapéutica y el modo de acción del lipopéptido antimicrobiano CX-KYR-NH2". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Biomembranas . 1848 (10): 2351–2364. doi : 10.1016/j.bbamem.2015.07.004 . PMID  26170198.
  15. ^ Zhang S, Corin K (2018). "Surfactantes peptídicos en la purificación y estabilización de proteínas de membrana". En Koutsopoulos S (ed.). Aplicaciones de péptidos en biomedicina, biotecnología y bioingeniería . Elsevier Science. ISBN 978-0-08-100736-5.

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