Los Canadiens de Montréal han ganado la Copa Stanley en 24 ocasiones, más veces que ningún otro equipo.Los jugadores del equipo ganador, al igual que en la NBA y la NFL reciben un anillo.»Al parecer, en estos momentos no hay señales de un posible campeonato y considerando el nuevo interés de estos partidos y la importancia de jugar según las reglas establecidas oficialmente, estoy dispuesto a entregar una copa que será conservada por el equipo ganador por un año.» Posteriormente Lord Stanley compró un molde, hecho en Sheffield, (Inglaterra) por London Silversmith G. R. Collings & Co.Lord Stanley nombró al Sheriff John Sweetland y Pili D. Ross como fideicomisarios de la copa.Los fideicomisarios vieron el desafío como ilegal, pero al ser resuelta la controversia, Toronto defendió su título.Desde entonces la copa es entregada anualmente, menos en el 2005 por una disputa entre jugadores y dueños de equipos.En 1908, por razones desconocidas, los Montreal Wanderers, no grabaron su nombre en la copa, a pesar de haber ganado cuatro desafíos.Por otra parte, los Millonarios de Vancouver, fueron el segundo equipo en colocar sus nombres dentro del molde.La próxima grabación en la copa fue en 1924, cuando los Canadiens agregaron un nuevo anillo; desde entonces esta tradición no ha sido rota.Originalmente, cada año se agregaba un nuevo anillo, causando un incremento de peso y tamaño.Sin embargo la copa fue rediseñada en 1948, con un cuello y molde removible; además se hizo honor a aquellos equipos que no grabaron sus nombres.En la actualidad la copa mide 89.54 centímetros y pesa 15.5 kilos La Copa Stanley se empezó a entregar en el año 1915, anteriormente al campeón del hockey sobre hielo de Canadá y Estados Unidos se le entregaba la Challenge Cup (1893-1914).
