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Ácido fenilacético

El ácido fenilacético ( base conjugada fenilacetato ), también conocido por varios sinónimos, es un compuesto orgánico que contiene un grupo funcional fenilo y un grupo funcional ácido carboxílico . Es un sólido blanco con un fuerte olor a miel . De forma endógena , es un catabolito de la fenilalanina . Como sustancia química comercial , debido a que puede utilizarse en la producción ilícita de fenilacetona (utilizada en la fabricación de anfetaminas sustituidas ), está sujeta a controles en países como Estados Unidos y China . [3]

Aparición

Se ha descubierto que el ácido fenilacético es una auxina activa (un tipo de hormona vegetal ), [4] que se encuentra predominantemente en las frutas . Sin embargo, su efecto es mucho más débil que el efecto de la molécula de auxina básica, el ácido indol-3-acético . Además, la molécula se produce de forma natural en la glándula metapleural de la mayoría de las especies de hormigas y se utiliza como antimicrobiano. También es el producto de oxidación de la fenetilamina en los seres humanos tras el metabolismo por la monoaminooxidasa y el posterior metabolismo del producto intermedio, el fenilacetaldehído , por la enzima aldehído deshidrogenasa ; estas enzimas también se encuentran en muchos otros organismos.

Preparación

Este compuesto puede prepararse mediante la hidrólisis del cianuro de bencilo : [5] [6]

Ácido fenilacético

Reacciones

El ácido fenilacético sufre una descarboxilación cetónica para formar cetonas . [7] Puede condensarse consigo mismo para formar dibencilcetona , o con un gran exceso de otro ácido carboxílico (en forma de anhídrido de ácido ), como con anhídrido acético para formar fenilacetona .

Aplicaciones

El ácido fenilacético se utiliza en algunos perfumes , ya que posee un olor parecido al de la miel incluso en bajas concentraciones . También se utiliza en la producción de penicilina G y de diclofenaco . También se emplea para tratar la hiperamonemia de tipo II para ayudar a reducir las cantidades de amoníaco en el torrente sanguíneo de un paciente mediante la formación de fenilacetil-CoA, que luego reacciona con glutamina rica en nitrógeno para formar fenilacetilglutamina . Este compuesto luego se excreta del cuerpo del paciente. También se utiliza en la producción ilícita de fenilacetona , que se utiliza en la fabricación de metanfetamina .

La sal sódica del ácido fenilacético, fenilacetato de sodio, se utiliza como fármaco farmacéutico para el tratamiento de trastornos del ciclo de la urea , incluido el fármaco combinado fenilacetato de sodio/benzoato de sodio (Ammonul). [8]

El ácido fenilacético se utiliza en la preparación y derivación de varios fármacos, entre ellos camilofina , bendazol, triafungina, fenacemida , lorcainida , fenindiona , fenelzina y ciclopentolato . [ cita requerida ]

En la cultura popular

En el drama criminal Breaking Bad , el ácido fenilacético aparece dos veces como precursor de la metanfetamina , primero en el episodio titulado " A No-Rough-Stuff-Type Deal ", luego en " Salud ". [9]

Véase también

Referencias

  1. ^ Haynes, William M., ed. (2016). Manual de química y física del CRC (97.ª edición). CRC Press . pp. 5–89. ISBN 978-1498754286.
  2. ^ Anvisa (31 de marzo de 2023). "RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [Resolución del Consejo Colegiado N° 784 - Listas de Sustancias Estupefacientes, Psicotrópicas, Precursoras y Otras Sustancias Bajo Control Especial] (en portugués brasileño). Diário Oficial da União (publicado el 4 de abril de 2023). Archivado desde el original el 3 de agosto de 2023 . Consultado el 15 de agosto de 2023 .
  3. ^ "Lista de sustancias químicas precursoras de fármacos reguladas en China". Archivado desde el original el 17 de agosto de 2015. Consultado el 27 de abril de 2015 .
  4. ^ Wightman, F.; Lighty, DL (1982). "Identificación del ácido fenilacético como auxina natural en los brotes de plantas superiores". Physiologia Plantarum . 55 (1): 17–24. doi :10.1111/j.1399-3054.1982.tb00278.x.
  5. ^ Adams R.; Thal, AF (1922). "Ácido fenilacético". Síntesis orgánicas . 2 : 59; Volúmenes recopilados , vol. 1, pág. 436.
  6. ^ Wenner, W. (1952). "Fenilacetamida". Síntesis orgánicas . 32 : 92; Volúmenes recopilados , vol. 4, pág. 760.
  7. ^ Siegel, Hardo; Eggersdorfer, Manfred (2000). "Cetonas". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . doi :10.1002/14356007.a15_077. ISBN . 9783527306732.
  8. ^ "Monografía sobre fenilacetato de sodio y benzoato de sodio para profesionales". Drugs.com . Consultado el 16 de noviembre de 2019 .
  9. ^ Harnisch, Falk; Salthammer, Tunga. "La química de Breaking Bad". Chemistry Views . Chemistry Europe . Archivado desde el original el 8 de febrero de 2024.