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Epitestosterona

La epitestosterona , o isotestosterona , también conocida como 17α-testosterona o como androst-4-en-17α-ol-3-ona , es un esteroide endógeno y un epímero de la hormona sexual androgénica testosterona . Es un antagonista competitivo débil del receptor de andrógenos (AR) y un potente inhibidor de la 5α-reductasa . [1] [2]

Estructuralmente, la epitestosterona difiere de la testosterona solo en la configuración del carbono que contiene el hidroxi, C17 . Se cree que la epitestosterona se forma de manera similar a la testosterona; un estudio de 1993 encontró que alrededor del 50% de la producción de epitestosterona en los hombres humanos puede atribuirse a los testículos, [3] aunque la vía exacta de su formación aún es objeto de investigación. Se ha demostrado que se acumula en el líquido del quiste mamario y en la próstata . [3] Los niveles de epitestosterona suelen ser más altos en los hombres jóvenes; sin embargo, en la edad adulta, la mayoría de los hombres sanos muestran una relación testosterona/epitestosterona (relación T/E) de aproximadamente 1:1. [4]

Sociedad y cultura

Detección del dopaje deportivo

Se ha demostrado que la administración exógena de testosterona no afecta los niveles de epitestosterona en el cuerpo. Como resultado, se utilizan pruebas para determinar la proporción de testosterona a epitestosterona en la orina para encontrar atletas que se dopan . [5] Un estudio de atletas australianos encontró que la relación T/E media en el estudio fue de 1,15:1. [6] Otro estudio encontró que la relación T/E máxima para el percentil 95 de los atletas fue de 3,71:1, y la relación T/E máxima para el percentil 99 fue de 5,25:1. [7] [ ¿ Fuente poco confiable? ]

No se ha demostrado que la epitestosterona mejore el rendimiento atlético, aunque su administración puede utilizarse para enmascarar un nivel elevado de testosterona si se utiliza la prueba estándar de relación T/E. Por ello, muchas autoridades deportivas prohíben la epitestosterona como agente enmascarador de la testosterona.

Casos notables

Un informe de 1989 de un comité del Senado australiano afirmaba que "casi no hay un ganador de medalla en los Juegos Olímpicos de Moscú de 1980 , y ciertamente no un ganador de medalla de oro... que no esté tomando algún tipo de droga: normalmente varias. Los Juegos de Moscú bien podrían haber sido llamados los Juegos de los Químicos". [8] Un miembro de la Comisión Médica del COI, Manfred Donike, realizó pruebas adicionales en forma privada con una nueva técnica para identificar niveles anormales de testosterona midiendo su relación con la epitestosterona en la orina . El veinte por ciento de las muestras que analizó, incluidas las de dieciséis medallistas de oro, habrían resultado en procedimientos disciplinarios si las pruebas hubieran sido oficiales. Los resultados de las pruebas no oficiales de Donike convencieron posteriormente al COI de agregar su nueva técnica a sus protocolos de prueba. [9] [10]

En 1996, la atleta estadounidense Mary Decker dio positivo en un test T/E con un cociente T/E superior a 6, el límite vigente en aquel momento. Llevó el caso a arbitraje, argumentando que las píldoras anticonceptivas pueden provocar falsos positivos en el test, pero el tribunal arbitral falló en su contra.

El 20 de septiembre de 2007 Floyd Landis fue despojado de su título como ganador del Tour de Francia , y fue sometido a una prohibición de dos años de las carreras profesionales después de una segunda prueba que mostró una relación T/E elevada. Landis ganó la 17.ª etapa del Tour; sin embargo, las pruebas realizadas inmediatamente después de la victoria de etapa mostraron una relación T/E de 11:1, más del doble del límite impuesto de 4:1 (recientemente reducido de los límites anteriores de 8:1 y 6:1). El 1 de agosto de 2006, los informes de los medios dijeron que se había detectado testosterona sintética en la muestra A, utilizando la prueba de relación de isótopos de carbono CIR . La presencia de testosterona sintética significa que parte de la testosterona en el cuerpo de Landis provenía de una fuente externa y no era producida naturalmente por su propio sistema. Estos resultados entran en conflicto con la especulación pública de Landis de que era un fenómeno natural. [11] Landis negó originalmente los cargos, pero en 2010 admitió haberse dopado durante gran parte de su carrera, [12] pero continuó negando rotundamente haber tomado testosterona que hubiera llevado al resultado positivo en el Tour de Francia de 2006. [13]

Véase también

Referencias

  1. ^ P. Michael Conn (29 de mayo de 2013). Modelos animales para el estudio de enfermedades humanas. Academic Press. pp. 376–. ISBN 978-0-12-415912-9.
  2. ^ Stárka L, Bicíková M, Hampl R (1989). "Epitestosterona: ¿un antiandrógeno endógeno?". J. Bioquímica de esteroides . 33 (5): 1019–21. doi :10.1016/0022-4731(89)90255-0. PMID  2532272.
  3. ^ ab Dehennin L (febrero de 1993). "Secreción de epitestosterona por los testículos humanos, con su sulfoconjugado y precursor andrógeno 5-androsteno-3 beta,17 α-diol". J. Steroid Biochem. Mol. Biol . 44 (2): 171–7. doi :10.1016/0960-0760(93)90025-R. PMID  8439521. S2CID  54290658.
  4. ^ Bellemare V, Faucher F, Breton R, Luu-The V (2005). "Caracterización de la actividad de la 17α-hidroxiesteroide deshidrogenasa (17α-HSD) y su participación en la biosíntesis de la epitestosterona". BMC Biochem . 6 : 12. doi : 10.1186/1471-2091-6-12 . PMC 1185520. PMID  16018803 . 
  5. ^ Aguilera R, Hatton CK, Catlin DH (2002). "Detección de dopaje con epitestosterona mediante espectrometría de masas de relación isotópica". Clin. Chem . 48 (4): 629–36. doi : 10.1093/clinchem/48.4.629 . PMID  11901061.
  6. ^ http://doping-info.de/proceedings/proceedings_10_pdf/10_261.pdf [ enlace roto ]
  7. ^ "Copia archivada". Archivado desde el original el 22 de mayo de 2012. Consultado el 5 de abril de 2012 .{{cite web}}: CS1 maint: copia archivada como título ( enlace )
  8. ^ "Violaciones de dopaje en los Juegos Olímpicos". The Economist . 25 de julio de 2016 . Consultado el 6 de junio de 2017 .
  9. ^ Wilson, Wayne (Ph.D.); Derse, Ed (2001). Dopaje en el deporte de élite: la política de las drogas en el movimiento olímpico . Human Kinetics. pp. 77–. ISBN 978-0-7360-0329-2. Recuperado el 19 de julio de 2012 .
  10. ^ Sytkowski, Arthur J. (mayo de 2006). Eritropoyetina: sangre, cerebro y más allá. John Wiley & Sons. págs. 187–. ISBN 978-3-527-60543-9. Recuperado el 19 de julio de 2012 .
  11. ^ "Se encontró testosterona sintética en una muestra de orina de Landis". Associated Press. 31 de julio de 2006. Archivado desde el original el 12 de diciembre de 2007. Consultado el 25 de septiembre de 2007 .
  12. ^ Albergotti, Reed (20 de mayo de 2010). "El ciclista Floyd Landis admite el dopaje y alega que Armstrong y otros lo utilizaron". The Wall Street Journal . Consultado el 20 de mayo de 2010 .
  13. ^ Bonnie D. Ford (20 de mayo de 2010). "Landis admite dopaje y acusa a Lance". ESPN .

Enlaces externos