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Metilfosfonato de dimetilo

El metilfosfonato de dimetilo es un compuesto organofosforado con la fórmula química CH 3 PO (OCH 3 ) 2 . Es un líquido incoloro que se utiliza principalmente como retardante de llama.

Síntesis

El metilfosfonato de dimetilo se puede preparar a partir de fosfito de trimetilo y un halometano (p. ej., yodometano ) mediante la reacción de Michaelis-Arbuzov . [2]

El metilfosfonato de dimetilo es una sustancia química de lista 2 , ya que puede utilizarse en la producción de armas químicas . Reaccionará con cloruro de tionilo para producir dicloruro de ácido metilfosfónico , que se utiliza en la producción de sarín y agentes nerviosos somán . Se pueden utilizar varias aminas para catalizar este proceso. [3] Puede utilizarse como simulador de sarín para la calibración de detectores de organofosforados.

Usos

El principal uso comercial del metilfosfonato de dimetilo es como retardante de llama . Otros usos comerciales son aditivo de preignición de gasolina , agente antiespumante , plastificante , estabilizador , acondicionador textil , agente antiestático y aditivo para disolventes y fluidos hidráulicos de baja temperatura . [4] Puede usarse como catalizador y reactivo en síntesis orgánica, ya que puede generar un iluro altamente reactivo . La producción anual en Estados Unidos varía entre 100 y 1.000 toneladas cortas (91.000 y 907.000 kg). [ cita necesaria ]

Aproximadamente 190 litros de metilfosfonato de dimetilo, junto con otras sustancias químicas, se liberaron durante el accidente del vuelo 1862 de El Al en Bijlmer , Ámsterdam , en 1992. [5] [6]

Referencias

  1. ^ "GESTIS-Stoffdatenbank". gestis.dguv.de .
  2. ^ Jasiak, Aleksandra; Mielniczak, Grażyna; Owsianik, Krzysztof; Koprowski, Marek; Krasowska, Dorota; Drabowicz, Józef (2019). "Reordenamiento de Michaelis-Arbuzov sin disolventes en condiciones de flujo". La Revista de Química Orgánica . 84 (5): 2619–2625. doi :10.1021/acs.joc.8b03053. PMID  30698971. S2CID  73412537.
  3. ^ Maier, Ludwig (1990). "Compuestos orgánicos de fósforo 90.l Una síntesis conveniente en un solo paso de dicloruros de alquil y arilfosfonilo". Fósforo, azufre y silicio y elementos relacionados . 47 (3–4): 465–470. doi :10.1080/10426509008038002.
  4. ^ "Resumen de gestión del producto Metilfosfonato de dimetilo" (PDF) . ashland.com . Ashland Global . Consultado el 27 de abril de 2022 .
  5. ^ "Israel dice que el producto químico de choque de El Al 'no es tóxico'". BBC. 2 de octubre de 1998. Archivado desde el original el 18 de agosto de 2003 . Consultado el 2 de julio de 2006 .
  6. ^ Greenberg, Joel (2 de octubre de 1998). "El elemento de gas nervioso estaba en el avión de El Al perdido en un accidente de 1992". Los New York Times . Consultado el 11 de octubre de 2007 .