El fosfito de trimetilo es un compuesto organofosforado con la fórmula P(OCH 3 ) 3 , a menudo abreviado P(OMe) 3 . Es un líquido incoloro con un olor muy penetrante. Es el éster de fosfito más simple y se utiliza como ligando en la química organometálica y como reactivo en la síntesis orgánica . La molécula presenta un centro piramidal de fósforo (III) unido a tres grupos metoxi .
El fosfito de trimetilo se puede obtener, en principio, mediante metanólisis del tricloruro de fósforo , por ejemplo, en presencia de una base que acepte protones. Sin embargo, este método presenta numerosas reacciones secundarias. El uso de metóxido de sodio es superior: [3]
El fosfito de trimetilo es susceptible a la oxidación a fosfato de trimetilo :
Reacciona con una cantidad catalítica de yoduro de metilo en la reacción de Arbuzov para dar metilfosfonato de dimetilo :
Como ligando, el fosfito de trimetilo tiene un ángulo de cono más pequeño y mejores propiedades aceptoras en relación con la trimetilfosfina . Un derivado representativo es el complejo tetraédrico incoloro Ni(P(OMe) 3 ) 4 ( pf 108 °C). [4] El ligando tridentado llamado ligando Kläui se deriva del fosfito de trimetilo. La formación de este ligando ilustra la susceptibilidad del fosfito de trimetilo (y sus complejos metálicos) a la reacción de Arbuzov.
El fosfito de trimetilo también se utiliza como reactivo de desulfuración suave en síntesis orgánica, por ejemplo en la preparación de derivados de tetratiafulvaleno . [5]
La DL50 es de 1600 a 2890 mg/kg (oral, rata). [6]
{{cite book}}: CS1 maint: DOI inactivo a partir de junio de 2024 ( enlace )