En química orgánica , un acoplamiento azo es una reacción entre un compuesto de diazonio ( R−N≡N + ) y otro compuesto aromático que produce un compuesto azo ( R−N=N−R' ). En esta reacción de sustitución aromática electrofílica , el catión arildiazonio es el electrófilo , y el carbón activado (generalmente de un areno , que se llama agente de acoplamiento), sirve como nucleófilo . Los agentes de acoplamiento clásicos son fenoles y naftoles . [1] Por lo general, el reactivo de diazonio ataca en la posición para del agente de acoplamiento. Cuando la posición para está ocupada, el acoplamiento ocurre en una posición orto, aunque a un ritmo más lento.
Los compuestos azo aromáticos tienden a tener colores brillantes debido a sus sistemas conjugados extendidos . Muchos son colorantes útiles (ver colorante azoico ). [2] Los colorantes azoicos importantes incluyen rojo de metilo y pigmento rojo 170 .
La impresión azo también aprovecha esta reacción. En este caso, el ion diazonio se degrada con la luz, lo que deja una imagen latente en la sal de diazonio no degradada, que se hace reaccionar con un fenol y produce una imagen coloreada: el plano . [3]
Prontosil , el primer fármaco sulfa , se producía mediante acoplamiento azoico. El compuesto azoico es un profármaco que se activa in vivo para producir sufanilamida.
La reacción también se utiliza en la prueba de reacción de Pauly para detectar residuos de tirosina o histidina en proteínas.
Además, a través de la reacción de acoplamiento azo entre el ion diazonio aromático y los residuos de aminoácidos aromáticos, esta reacción también se puede utilizar para formar o modificar proteínas como la ARNt sintetasa. [4]
Un ejemplo ilustrativo es la reacción del fenol con cloruro de bencenodiazonio para dar un amarillo disolvente 7 , un compuesto azoico de color amarillo anaranjado . La reacción es más rápida a un pH alto. [2] Muchos otros colorantes azoicos se han preparado de manera similar. Se han descrito varios procedimientos en detalle. [5] [6] [7]
Los naftoles son agentes de acoplamiento populares. Un ejemplo es la síntesis del colorante "organol brown" a partir de anilina y 1-naftol :
De manera similar, el β-naftol se acopla con el electrófilo fenildiazonio para producir un colorante rojo anaranjado intenso.
Además de los agentes de acoplamiento aromáticos activados, otros carbonos nucleofílicos también podrían acoplarse con la sal de diazonio:
En medios alcalinos, la sal de diazonio puede reaccionar con la mayoría de las aminas primarias y secundarias, que existen como base libre para producir triazeno . [8] Esta reacción química se denomina N-acoplamiento azoico, [9] o síntesis de azoaminas. [10]
El colorante llamado amarillo de anilina se produce por la reacción de la anilina con una sal de diazonio. En este caso, compiten los enlaces C y N. [2]