El compuesto es de interés teórico para los químicos orgánicos debido a su aromaticidad . Puede describirse mediante 20 estructuras de resonancia o mediante un conjunto de tres sextetos de Clar móviles . En el caso del sexteto de Clar, la estructura más estable para el coroneno tiene solo tres sextetos externos aislados como completamente aromáticos, aunque la superaromaticidad aún sería posible cuando estos sextetos puedan migrar al siguiente anillo.
Ocurrencia y síntesis
carpatito
El coroneno se produce naturalmente como carpatita mineral muy rara , caracterizada por escamas de coroneno puro incrustadas en rocas sedimentarias. Este mineral puede haberse creado a partir de la actividad de antiguos respiraderos hidrotermales. [11] En épocas anteriores, este mineral también se llamaba karpatita o pendletonita. [12]
La presencia de coroneno supuestamente formado por el contacto del magma con depósitos de combustibles fósiles se ha utilizado para argumentar que el evento de la “ Gran Mortandad ” del Pérmico-Triásico fue causado por un episodio de calentamiento de gases de efecto invernadero desencadenado por el vulcanismo siberiano a gran escala. [13]
El coroneno se produce en el proceso de hidrocraqueo de refinación del petróleo , donde puede dimerizarse a un PAH de quince anillos, trivialmente llamado " dicoronileno ". Se pueden cultivar cristales de un centímetro de largo a partir de una solución sobresaturada de moléculas en tolueno (aproximadamente 2,5 mg/ml), que se enfría lentamente (aproximadamente 0,04 K/min) de 328 K a 298 K durante un período de 12 horas. [8]
Coronene es un circuleno plano . Forma cristales en forma de agujas con una estructura monoclínica en forma de espina de pescado. El polimorfo más común es γ, pero la forma β también se puede producir en un campo magnético aplicado (aprox. 1 Tesla) [8] o mediante una transición de fase desde γ que disminuye la temperatura por debajo de 158 K. [14] La estructura que contiene dos grupos CH en un anillo de benceno, el llamado DUO, se analizó mediante espectroscopia infrarroja. [15]
Otros usos
El coroneno se ha utilizado en la síntesis de grafeno . Por ejemplo, las moléculas de coroneno evaporadas sobre una superficie de cobre a 1.000 grados Celsius formarán una red de grafeno que luego podrá transferirse a otro sustrato. [dieciséis]
Ver también
Ciclooctadecanonaeno , el compuesto que consta sólo del anillo exterior sin el núcleo de benceno
^ Nomenclatura de química orgánica: recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 (Libro azul) . Cambridge: Real Sociedad de Química . 2014. pág. 206.doi : 10.1039 /9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
^ abcd Haynes, pag. 3.128
^ Haynes, pág. 5.145
^ Bertarelli, Chiara. Moléculas para electrónica orgánica: interacciones intermoleculares vs propiedades. Dipartimento di Chimica, Politecnico di Milano
^ Wang, Chen; Wang, Jianlin; Wu, Na; Xu, Miao; Yang, Xiaomei; Lu, Yalin; Zang, Ling (2017). "Cocristal único donante-aceptor de coroneno y perileno diimida: autoensamblaje molecular y fotoluminiscencia de transferencia de carga". RSC Avanzado . 7 (4): 2382–2387. Código Bib : 2017RSCAD...7.2382W. doi : 10.1039/C6RA25447K .
^ Haynes, pág. 5.174
^ Haynes, pág. 12,95
^ abcd Potticary, Jason; Terry, Luis R.; Campana, Cristóbal; Papanikolopoulos, Alexandros N.; Christianen, Peter CM; Engelkamp, Hans; Collins, Andrés M.; Fontanesi, Claudio; Kociok-Köhn, Gabriele; Crampín, Simón; Da Como, Enrico; Salón, Simon R. (2016). "Un polimorfo imprevisto de coroneno por la aplicación de campos magnéticos durante el crecimiento de los cristales". Comunicaciones de la naturaleza . 7 : 11555. arXiv : 1509.04120 . Código Bib : 2016NatCo...711555P. doi : 10.1038/ncomms11555. PMC 4866376 . PMID 27161600.
^ Haynes, pág. 6.156
^ Fetzer, JC (2000). La química y el análisis de los grandes hidrocarburos aromáticos policíclicos . Nueva York: Wiley.
^ Karpatita. mineralesluminosos.com
^ Carpatita. mindat.org
^ Kaiho, Kunio; Aftabuzzaman, Maryland; Jones, David S.; Tian, Li (2020). "Eventos de combustión volcánica pulsada coincidentes con la perturbación terrestre del final del Pérmico y la siguiente crisis global". Geología . 49 (3): 289–293. doi : 10.1130/G48022.1 .
^ Salzillo, Tommaso; Giunchi, Andrea; Masino, Mateo; Bedoya-Martínez, Natalia; Della Valle, Raffaele Guido; Brillante, Aldo; Chicando, Alberto; Venuti, Elisabetta (2018). "Una estrategia alternativa al reconocimiento de polimorfos en el trabajo: el caso emblemático de Coronene". Crecimiento y diseño de cristales . 18 (9): 4869–4873. doi : 10.1021/acs.cgd.8b00934. S2CID 105480632.
^ Sasaki, Tatsuya; Yamada, Yasuhiro; Sato, Satoshi (18 de septiembre de 2018). "Análisis cuantitativo de bordes en zigzag y sillones en materiales de carbono con y sin pentágonos mediante espectroscopia infrarroja". Química analítica . 90 (18): 10724–10731. doi : 10.1021/acs.analchem.8b00949. ISSN 0003-2700. PMID 30079720. S2CID 51920955.
^ Wan, Xi; et al. (2013). "Rendimiento mejorado y estimación del nivel de Fermi de transistores de grafeno derivados de coroneno en sustratos modificados monocapa autoensamblados en grandes áreas". La Revista de Química Física C. 117 (9). Publicaciones de la ACS: 4800–4807. doi :10.1021/jp309549z.
fuentes citadas
Wikimedia Commons tiene medios relacionados con Coronene .
