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Circuleno

[7]circuleno

Un circuleno es un areno macrocíclico en el que un polígono central está rodeado y fusionado por bencenoides . [1] La nomenclatura dentro de esta clase de moléculas se basa en el número de anillos de benceno que rodean el núcleo, que es equivalente al tamaño del polígono central. Los ejemplos que se han sintetizado incluyen [5]circuleno ( coranuleno ), [6]circuleno ( coroneno ), [7]circuleno, [2] [3] [4] [5] y [12]circuleno ( kekuleno ). Estos compuestos pertenecen a una clase más grande de poliarenos geodésicos . Mientras que [5]circuleno tiene forma de cuenco y [6]circuleno es plano, [7]circuleno tiene una estructura única en forma de silla de montar (compárese con los conos y conos parciales en calixarenos ). Los helicenos son una clase de estructuras conceptualmente relacionadas en las que la matriz de anillos de benceno forma una hélice abierta en lugar de un anillo cerrado.

Cuadranuleno ([4]circuleno)

El compuesto simple [4]circuleno no ha sido sintetizado, pero sí un derivado, el tetrabenzo[4]circuleno, también llamado quadranuleno . [6]

[8]Circulenos

Se ha informado del aislamiento del derivado de [8]circuleno 2,5,6,9,10,13,14-octametil-3,4,7,8,11,12,15,16-octa(4-tolil)[8]circuleno. [7] También se ha informado del tetrabenzo[8]circuleno (TB8C), una forma funcionalmente estable de la molécula original [8]circuleno. [8] [9] [10]

Circulenos heterocíclicos

Azufre , un octacirculeno

Un circuleno heterocíclico es aquel en el que los anillos fusionados alrededor de la periferia no son hidrocarburos simples, sino que contienen al menos otro elemento. El sulflower es un octacirculeno heterocíclico estable basado en tiofeno .

Galería

Referencias

  1. ^ Dopper, JH; Wynberg, Hans (1972). "Heterocirculenos, una nueva clase de hidrocarburos aromáticos policíclicos". Tetrahedron Letters . 13 (9): 763–766. doi :10.1016/S0040-4039(01)84432-4.
  2. ^ Yamamoto, Koji; Harada, Tadashi; Nakazaki, Masao; Naka, Takuo; Kai, Yasushi; Harada, Shigeharu; Kasai, Nobutami (1983). "Síntesis y caracterización de [7]circuleno". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 105 (24): 7171–7172. doi :10.1021/ja00362a025.
  3. ^ Koji, Yamamoto; Tadashi, Harada; Yoshio, Okamoto; Hiroaki, Chikamatsu; Masao, Nakazaki; Yasushi, Kai; Takuo, Nakao; Mitsuya, Tanaka; Shigeharu, Harada; Nobutami, Kasai (1988). "Síntesis y estructura molecular del [7]circuleno". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 110 (11): 3578–3584. doi :10.1021/ja00219a036.
  4. ^ Yamamoto, K.; Sonobe, H.; Matsubara, H.; Sato, M.; Okamoto, S.; Kitaura, K. (1996). "Nueva síntesis conveniente de [7]Circulene". Angew. Chem. Int. Ed. Engl . 35 : 69–70. doi :10.1002/anie.199600691.
  5. ^ Sistemas extendidos de heliceno cerrado. Síntesis y caracterización de [7] y [7,7]-circuleno Koji Yamamoto Pure Appl. Chem., Vol. 65, No. 1, págs. 157-163, 1993 . Artículo en línea
  6. ^ Bharat, Bhola; Bally, T.; Valente, A.; Cyrański, Michał K.; Dobrzycki, Ł.; España, Stephen M.; Rempała, P.; Chin, Mateo R.; Rey, Benjamín T. (2010). "Cuadranuleno: un fragmento de fullereno no clásico" (PDF) . Angélica. Química. Int. Ed . 49 (2): 399–402. doi :10.1002/anie.200905633. PMID  19957259.
  7. ^ Feng, C.-N.; Kuo, M.-Y.; Wu, Y.-T. (2013). "Síntesis, análisis estructural y propiedades de [8]circulenos". Angew. Chem. Int. Ed . 52 (30): 7791–7794. doi :10.1002/anie.201303875. PMID  23794166.
  8. ^ Miller, Robert; Duncan, Alexandra; Schneebeli, Severin; Gray, Danielle; Whalley, Adam (24 de febrero de 2014). "Síntesis y datos estructurales del tetrabenzo[8]circuleno". Chem. Eur. J. 20 ( 13): 3711. doi :10.1002/chem.201304657. PMC 4371848. PMID  24615957 . 
  9. ^ Nakamoto, Youichi; Suzuki, Toshiyasu (2013). "Tetrabenzo[8]circuleno: sillas de montar aromáticas de grafeno con curvatura negativa". J. Am. Chem. Soc . 135 (38): 14074–7. doi :10.1021/ja407842z. PMID  24015972.
  10. ^ Miller, Robert W.; Averill, Summer E.; Van Wyck, Stephen J.; Whalley, Adam C. (2 de diciembre de 2016). "Método general para la síntesis de tetrabenzo[8]circulenos funcionalizados". The Journal of Organic Chemistry . 81 (23): 12005. doi :10.1021/acs.joc.6b02244. PMID  27934450.