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Eucaliptol

El eucaliptol (también llamado cineol ) es un líquido incoloro monoterpenoide y un éter bicíclico . [1] Tiene un olor fresco parecido al alcanfor y un sabor picante y refrescante. [1] Es insoluble en agua, pero miscible con solventes orgánicos. El eucaliptol constituye alrededor del 70-90% del aceite de eucalipto . [2] [3] El eucaliptol forma aductos cristalinos con ácidos hidrohalógenos , o -cresol , resorcinol y ácido fosfórico . La formación de estos aductos es útil para la purificación. [4]

En 1870, F. S. Cloez identificó y atribuyó el nombre "eucaliptol" a la porción dominante del aceite de Eucalyptus globulus . [2]

Usos

Debido a su aroma y sabor agradables y picantes, el eucaliptol se utiliza en aromatizantes, fragancias y cosméticos. [1] El aceite de eucalipto a base de cineol se utiliza como aromatizante en niveles bajos (0,002 %) en varios productos, incluidos productos horneados , confitería , productos cárnicos y bebidas . [1] [5] En un informe de 1994 publicado por cinco importantes empresas tabacaleras, el eucaliptol figuraba como uno de los 599 aditivos de los cigarrillos. [6] Se afirma que se añade para mejorar el sabor. [1]

El eucaliptol es un ingrediente presente en enjuagues bucales comerciales [1] y se ha utilizado en la medicina tradicional como supresor de la tos . [7]

Otro

El eucaliptol exhibe propiedades insecticidas y repelentes de insectos . [8] [9]

Por el contrario, el eucaliptol es uno de los muchos compuestos que resultan atractivos para los machos de varias especies de abejas de las orquídeas , que recogen la sustancia química para sintetizar feromonas; se utiliza habitualmente como cebo para atraer y recolectar a estas abejas para su estudio. [10] Un estudio de este tipo con Euglossa imperialis , una especie de abeja de las orquídeas no social, ha demostrado que la presencia de cineol (también eucaliptol) eleva el comportamiento territorial y atrae específicamente a las abejas macho. Incluso se observó que estos machos abandonaban periódicamente sus territorios para buscar sustancias químicas como el cineol, que se cree que es importante para atraer y aparearse con las hembras, para sintetizar feromonas. [11]

Toxicología

El eucaliptol tiene una toxicidad ( DL50 ) de 2,48 gramos por kg (rata). [1] La ingestión en cantidades significativas puede causar dolor de cabeza y malestar gástrico, como náuseas y vómitos. [1] Debido a su baja viscosidad , puede entrar directamente en los pulmones si se ingiere o si se vomita posteriormente. Una vez en los pulmones, es difícil de eliminar y puede causar delirio , convulsiones, lesiones graves o la muerte. [1]

Biosíntesis

El eucaliptol se genera a partir del pirofosfato de geranilo (GPP), que se isomeriza a ( S )-linalil difosfato (LPP). La ionización del pirofosfato, catalizada por la cineol sintasa , produce eucaliptol. El proceso implica la intermediación del catión alfa-terpinilo. [12] [13] [14] 

Plantas que contienen eucaliptol

Véase también

Referencias

  1. ^ abcdefghi "Eucaliptol". PubChem, Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU. 22 de abril de 2023. Consultado el 28 de abril de 2023 .
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