En química , un ácido imídico es cualquier molécula que contiene el grupo funcional -C(=NH)-OH . [1] Es el tautómero de una amida y el isómero de una oxima .
El término " iminoácido " es un término obsoleto para este grupo que no debería usarse en este contexto porque tiene una estructura molecular diferente. [2]
Los ácidos imídicos se pueden formar mediante deshidrogenación catalizada por metales de aminoalcoholes geminales . Por ejemplo, la metanolamina , el compuesto original de los aminoalcoholes, se puede deshidrogenar a ácido metanimídico, el compuesto original de los ácidos imídicos.
Los aminoalcoholes geminales con cadenas laterales forman de manera similar ácidos imídicos con las mismas cadenas laterales:
Otra forma de formar ácidos imídicos es la reacción de ácidos carboxílicos con azanona . Por ejemplo, la reacción del ácido carbámico :
Y la reacción general para ácidos imídicos sustituidos:
Otro mecanismo es la reacción de los ácidos carboxílicos con diazeno u otros compuestos azo , formando azanona .
Los ácidos imídicos se tautomerizan a amidas mediante un cambio de hidrógeno del átomo de oxígeno al nitrógeno. Las amidas son más estables en un ambiente con oxígeno o agua, mientras que los ácidos imídicos dominan el equilibrio en solución con amoníaco o metano.