La reacción asimétrica de cianhidrina del benzaldehído con cianuro de trimetilsililo es posible mediante el empleo de (R) -binol [1] con una carga de catalizador del 1 al 10% . Este ligando reacciona primero con un compuesto alcoxi de litio para formar un complejo de binaftolato de litio.
La reacción asimétrica de benzaldehído con (R)-binol - litio (i-propiloxi) da (S)-acetonitrilo con 98% de ee
El químico Urech fue el primero en sintetizar cianhidrinas a partir de cetonas con cianuros alcalinos y ácido acético en 1872 [2] y por eso esta reacción también recibe el nombre de método de cianhidrina de Urech .
Referencias
^ Hatano, Manabú; Ikeno, Takumi; Miyamoto, Takashi; Ishihara, Kazuaki (2005). "Complejo acuático de binaftolato de litio quiral como catalizador asimétrico altamente eficaz para la síntesis de cianhidrina". Mermelada. Química. Soc. 127 (31): 10776–77. doi :10.1021/ja051125c. PMID 16076152.
^ Urech, Friedrich (1872). "Ueber einige Cyanderivate des Acetons". Liebigs Ann. 164 (2): 255. doi :10.1002/jlac.18721640207.
enlaces externos
Reacción de cianhidrina de formaldehído a hidroxiacetonitrilo o glicolonitrilo con cianuro de sodio en Organic Syntheses Coll. vol. 2, pág. 387; vol. 13, pág. 56 Artículo
Reacción de cianhidrina de formaldehído con cianuro de potasio Organic Syntheses Coll. vol. 3, pág. 436; vol. 27, pág. 41 Artículo
Reacción de cianhidrina de acetofenona con cianuro de potasio Organic Syntheses Coll. vol. 4, pág. 58; vol. 33, pág. 7 artículo
Reacción de cianhidrina de D- xilosa con cianuro de potasio Organic Syntheses Coll. vol. 4, pág. 506; vol. 36, pág. 38 Artículo
Reacción de cianhidrina de acetona con cianuro de potasio Organic Syntheses Coll. vol. 2, pág. 7; vol. 15, pág. 1 artículo
Reacción de cianhidrina de benzoquinona con trimetilsililcianuro Organic Syntheses Coll. vol. 7, pág. 517; vol. 60, pág. 126 Artículo