Cucurbitana

El cucurbitano es una clase de compuestos químicos tetracíclicos con fórmula C
₃₀yo
₅₄( Número CAS 65441-59-0). Es un hidrocarburo policíclico , específicamente un triterpeno . También es un isómero del lanostano (específicamente 19(10→9β)-abeolanostano ), del cual se diferencia por el desplazamiento formal de un grupo metilo (número de carbono 19) de la posición 10 a la 9β en el esquema de numeración estándar de esteroides . ^[1]^[2]

El nombre se aplica a dos estereoisómeros , que se distinguen por los prefijos 5α- y 5β- , que difieren por la lateralidad de los enlaces en un átomo de carbono particular (número 5 en el esquema de numeración de esteroides estándar). ^[1]

5α-Cucurbitano
5β-Cucurbitano

Derivados

Compuestos naturales

Los compuestos con el esqueleto básico de cucurbitano se encuentran en muchas plantas y algunos son fitofármacos importantes . ^[3] Los compuestos naturales relacionados con el cucurbitano incluyen:

Nombrado

Balsaminapentaol , de Momordica balsamina . ^[4]
Balsaminol A , de Momordica balsamina . ^[4]
Balsaminol B , de Momordica balsamina . ^[4]
Bridiósido A de Bryonia dioica ^[3]^{: 64}
Brioamarida y derivados de Bryonia dioica^[3]^{: 65 , 66}
Charantina o foetidina, de Momordica charantia^[5] y Momordica foetida ^[6]
Charantosides I-VIII , de Momordica charantia . ^[7]
Cucurbalsaminol B , de Momordica balsamina . ^[4]
Cucurbalsaminol A , de Momordica balsamina . ^[4]
Cucurbitacinas AL, OT ^[3]^[8]^[9]^{: 3 – 8}
Datiscósidos , de Datisca glomerata^[3]^{: 16 – 19}
Endecafilacinas A y B , de raíces de Hemsleya endecaphylla ^[9]^{: 1, 2}
Hemslecinas A y B , de raíces de H. endecaphylla ^[9]
Lepidolida , del hongo Russula lepida^[10]
Karavilagenina E , de Momordica balsamina . ^[4]
Khekadaengósidos A, B, D y K , de Trichosanthes tricuspidata^[3]^{: 57 , 58 , 67 , 68}
Kuguacins AS , de tallos y hojas de Momordica charantia ^[11]^[12]
Kuguaglucósidos AH , de la raíz de Momordica charantia ^[13]
Mogrosides IV , de los frutos de Siraitia grosvenorii^[14]
Momordicina I, II y 28 , de Momordica charantia ^[15]^[16]
Momordicinas II y IV , de hojas de Momordica charantia ^[17]
Momordicosides AS , de frutos de Momordica charantia ^[7]^[18]^[19]
Neokuguaglucósido , de frutos de Momordica charantia ^[20]
Neomogrosido , del fruto de Siraitia grosvenorii . ^[21]
Pentanorcucurbitacinas A y B ^[22]^{: 1, 2}
Perseapicrósido A , de Persea mexicana ^[3]^{: 44}
Escandenósido R9 , de Hemsleya panacis-scandens ^[3]^{: 45}
Espinósidos A y B , de Desfontainia spinosa^[3]^{: 61 , 62}

Sin nombre

3β,7β,23ξ-trihidroxicucurbita-5,24-dien-19-al, soluble en cloroformo, se funde a 123−125 °C, de Momordica charantia , Momordica foetida . ^[23]^{: 1}
3β,7β,25-trihidroxicucurbita-5,23-dien-19-al, soluble en cloroformo, se funde a 188−191 °C, de Momordica charantia , Momordica foetida ^[23]^{: 2}
3β,7β-dihidroxi-25-metoxicucurbita-5,23-dien-19-al, soluble en cloroformo, de Momordica charantia , Momordica foetida ^[23]^{: 3}
5β,19-epoxi-25-metoxicucurbita-6,23-dien-3β,19-diol, soluble en cloroformo, se funde a 182−184 °C, de Momordica foetida ^[23]^{: 4}
5β,19-epoxycucurbita-6,23-dien-3β,19,25-triol, soluble en cloroformo, de Momordica foetida ^[23]^{: 5}
5β,19-epoxi-19-metoxicucurbita-6,23-dien-3β,25-diol, soluble en cloroformo, se funde a 102−104 °C, de Momordica charantia , Momordica foetida ^[23]^{: 6}
5β,19-epoxi-19,25-dimetoxicucurbita-6,23-dien-3β-ol, soluble en cloroformo, de Momordica charantia , Momordica foetida ^[23]^{: 7}
5β,19-epoxi-25-metoxicucurbita-6,23-dien-3β-ol, soluble en cloroformo, se funde a 139−141 °C, de Momordica charantia , Momordica foetida ^[23]^{: 8}
19(R)-n-butanoxi-5β,19-epoxicucurbita-6,23-dieno-3β,25-diol 3-O-β-glucopiranósido, C
₄₀yo
₆₆Oh
₉, polvo blanco soluble en metanol, de fruto de Momordica charantia (8 mg/35 kg) ^[18]^{: 1}
23-O-β-alopiranosilecucurbita-5,24-dien-7α,3β,22(R),23(S)-tetraol 3-O-β-alopiranósido, C
₄₂yo
₆₉Oh
₁₄, polvo blanco soluble en metanol, de fruto de Momordica charantia (10 mg/35 kg) ^[18]^{: 2}
23(R),24(S),25-trihidroxicucurbit-5-eno 3-O-{[β-glucopiranosil(1→6)]-O-β-glucopiranosil}-25-O-β-glucopiranósido, C
₄₈yo
₈₂Oh
₁₉, polvo blanco soluble en metanol, de fruto de Momordica charantia (10 mg/35 kg) ^[18]^{: 3}
2,16-dihidroxi-22,23,24,25,26,27-hexanorcucurbit-5-en-11,20-diona 2-O-β-D-glucopiranósido, soluble en etanol, de frutos de Cucurbita pepo (25 mg/15 kg) ^[8]^{: 3}
16-hidroxi-22,23,24,25,26,27-hexanorcucurbit-5-en-11,20-diona 3-O-α-L-ramnopiranosil-(1→2)-β-D-glucopiranósido, polvo blanco, soluble en etanol, de frutos de Cucurbita pepo (12 mg/15 kg) ^[8]^{: 4}
7-metoxicurbita-5,24-dieno-3β,23(R)-diol, de Momordica balsamina ^[24]
25,26,27-trinorcucurbit-5-eno-3,7,23-triona C
₂₇yo
₄₀Oh
₃, polvo blanco, soluble en metanol , de tallos de Momordica charantia (6 mg/18 kg) ^[22]^{: 3}

Véase también

Goyaglicósido
Karavilósido
Momordenol , de Momordica charantia ^[15]
24(R)-estigmastan-3β,5α,6β-triol-25-eno 3-O-β-glucopiranósido, C
₃₅yo
₆₀Oh
₈, polvo blanco, de fruto de Momordica charantia (15 mg/35 kg) ^[18]^{: 4}

Referencias

^ ab "La nomenclatura de los esteroides: reglas provisionales revisadas". Revista Europea de Bioquímica . 10 : 1–19. 1969. doi : 10.1111/j.1432-1033.1969.tb00650.x .
^ Satish Kumar y Raj Kumar (1991), Diccionario de bioquímica . Publicaciones Anmol, India
^ abcdefghi Chen, JC; Chiu, MH; Nie, RL; Cordell, GA; Qiu, SX (2005). "Cucurbitacinas y glicósidos de cucurbitano: estructuras y actividades biológicas". Natural Product Reports . 22 (3): 386–399. doi :10.1039/B418841C. PMID 16010347.
^ abcdef Ramalhete, CT; Mansoor, TA; Mulhovo, S.; Molnár, J.; Ferreira, MJU (2009). "Triterpenoides tipo cucurbitano de la planta africana Momordica balsamina". Revista de Productos Naturales . 72 (11): 2009-2013. doi :10.1021/np900457u. hdl : 10884/1322 . PMID 19795842.
^ Lolitkar, MM; Rao, MR Rajarama (1962). "Nota sobre un principio hipoglucémico aislado de los frutos de Momordica charantia ". Revista de la Universidad de Bombay . 29 : 223–224.
^ Olaniyi, AA (1975). "Un componente neutro de Momordica foetida". Lloydia . 38 (4): 361–362. PMID 1186439.
^ ab Akihisa, T.; Higo, N.; Tokuda, H.; Ukiya, M.; Akazawa, H.; Tochigi, Y.; Kimura, Y.; Suzuki, T.; Nishino, H. (2007). "Triterpenoides de tipo cucurbitano de los frutos de Momordica charantia y sus efectos quimiopreventivos del cáncer". Journal of Natural Products . 70 (8): 1233–1239. doi :10.1021/np068075p. PMID 17685651.
^ abc Wang, Da-Cheng; Pan, Hong-Yu; Deng, Xu-Ming; Xiang, Hua; Gao, Hui-Yuan; Cai, Hui; Wu, Li-Jun (2007). "Glucósidos de cucurbitano y hexanorcucurbitano de los frutos de Cucurbita pepo cv dayangua ". Revista de investigación de productos naturales asiáticos . 9 (6): 525–529. doi :10.1080/10286020600782538. PMID 17885839. S2CID 27762659.
^ abc Chen, JC; Zhang, GH; Zhang, ZQ; Qiu, MH; Zheng, YT; Yang, LM; Yu, KB (2008). "Triterpenoides octanorcucurbitano y cucurbitano de los tubérculos de Hemsleya endecaphylla con actividad inhibidora del VIH-1". Revista de Productos Naturales . 71 (1): 153-155. doi :10.1021/np0704396. PMID 18088099.
^ Jian-Wen Tan, Ze-Jun Dong, Zhi-Hui Ding y Ji-Kai Liu (2002), "Lepidolida, un nuevo triterpenoide cucurbitánico de anillo seco A de Russula lepida (Basidiomycetes)". Zeitschrift für Naturforschung Series C, volumen 57C número 11/12, páginas 963-965.
^ Chen, JC; Liu, WQ; Lu, L.; Qiu, MH; Zheng, YT; Yang, LM; Zhang, XM; Zhou, L.; Li, ZR (2009). "Kuguacinas F–S, triterpenoides cucurbitanos de Momordica charantia". Fitoquímica . 70 (1): 133–140. doi :10.1016/j.phytochem.2008.10.011. PMID 19041990.
^ Chen, JC; Tian, RR; Qiu, MH; Lu, L.; Zheng, YT; Zhang, ZQ (2008). "Trinorcucurbitane y cucurbitane triterpenoids from the roots of Momordica charantia ". Fitoquímica . 69 (4): 1043–1048. doi :10.1016/j.phytochem.2007.10.020. PMID 18045630.
^ Chen, JC; Lu, L.; Zhang, XM; Zhou, L.; Li, ZR; Qiu, MH (2008). "Ocho nuevos glucósidos de cucurbitano, kuguaglucósidos A - H, de la raíz de Momordica charantia L". Helvetica Chimica Acta . 91 (5): 920. doi :10.1002/hlca.200890097.
^ Takasaki, Midori; Konoshima, Takao; Murata, Yuji; Sugiura, Masaki; Nishino, Hoyoku; Tokuda, Harukuni; Matsumoto, Kazuhiro; Kasai, Ryoji; Yamasaki, Kazuo (2003). "Actividad anticancerígena de los edulcorantes naturales, glucósidos de cucurbitano, de Momordica grosvenori ". Cartas de Cáncer . 198 (1): 37–42. doi :10.1016/s0304-3835(03)00285-4. PMID 12893428.
^ ab Begum, Sabira; Ahmed, Mansour; Siddiqui, Bina S.; Khan, Abdullah; Saify, Zafar S.; Arif, Mohammed (1997). "Triterpenos, un esterol y un alcohol monocíclico de Momordica Charantia ". Fitoquímica . 44 (7): 1313–1320. doi :10.1016/s0031-9422(96)00615-2.
^ Fatope, Majekodunmi; Takeda, Yoshio; Yamashita, Hiroyasu; Okabe, Hikaru; Yamauchi, Tatsuo (1990). "Nuevos trirterpenoides cucurbitanos de Momordica charantia ". Revista de Productos Naturales . 53 (6): 1491-1497. doi :10.1021/np50072a014.
^ Daniel Bisrat Mekuria, Takehiro Kashiwagi, Shin-ichi Tebayashi y Chul-Sa Kim (2006) "Glucósidos de cucurbitano de las hojas de Momordica charantia como disuasorios de la oviposición del minador de hojas, Liriomyza trifolii ". Z. Naturforsch. , volumen 61c, páginas 81–86
^ abcde Liu, JQ; Chen, JC; Wang, CF; Qiu, MH (2009). "Nuevos triterpenoides de cucurbitano y glucósido esteroide de Momordica charantia". Moléculas . 14 (12): 4804–4813. doi : 10.3390/molecules14124804 . PMC 6255097 . PMID 20032860.
^ Harinantenaina, L.; Tanaka, M.; Takaoka, S.; Oda, M.; Mogami, O.; Uchida, M.; Asakawa, Y. (2006). "Constituyentes de Momordica charantia y detección antidiabética de los compuestos principales aislados". Boletín Químico y Farmacéutico . 54 (7): 1017-1021. doi : 10.1248/cpb.54.1017 . PMID 16819222.
^ Liu, JQ; Chen, JC; Wang, CF; Qiu, MH (2010). "Un nuevo triterpenoide cucurbitánico de los frutos de Momordica charantia". Revista Europea de Química . 1 (4): 294. doi : 10.5155/eurjchem.1.4.294-296.131 .
^ Si Jian-yong, Chen Di-hua, Chang Qi y Shen Lian-gang (1996), Aislamiento y determinación de glucósidos de cucurbitano a partir de frutos frescos de Siraitia grosvenorii. Archivado el 7 de octubre de 2011 en la Wayback Machine Journal of Integrative Plant Biology, volumen 38, número 6, páginas 489–494
^ ab Chen, CR; Liao, YW; Wang, L.; Kuo, YH; Liu, HJ; Shih, WL; Cheng, HL; Chang, CI (2010). "Triterpenoides de cucurbitano de Momordica charantia y su actividad citoprotectora en la hepatotoxicidad inducida por hidroperóxido de terc-butilo de las células HepG2". Chemical & Pharmaceutical Bulletin . 58 (12): 1639–1642. doi : 10.1248/cpb.58.1639 . PMID 21139270.
^ abcdefgh Mulholland, DA; Sewram, V.; Osborne, R.; Pegel, KH; Connolly, JD (1997). "Triterpenoides cucurbitánicos de las hojas de Momordica foetida". Fitoquímica . 45 (2): 391. doi :10.1016/S0031-9422(96)00814-X.
^ Spengler, Gabriella; Ramalhete, Catia; Martín, Marta; Martín, Ana; Serly, Julianna; Viveiros, Miguel; Molnár, José; Duarte, Noélia; Mulhovos, Silva; María-; Ferreira, José U.; Amaral, Leonardo (2010). "Evaluación de triterpenoides tipo cucurbitano de Momordica balsamina sobre glicoproteína P (ABCB1) mediante citometría de flujo y fluorometría en tiempo real". Investigación contra el cáncer . 30 : 4867–4871.