El ácido sulfámico , también conocido como ácido amidosulfónico , ácido amidosulfúrico , ácido aminosulfónico , ácido sulfámico y ácido sulfamídico , es un compuesto molecular de fórmula H 3 NSO 3 . Este compuesto incoloro y soluble en agua encuentra muchas aplicaciones. El ácido sulfámico se funde a 205 °C antes de descomponerse a temperaturas más altas en agua , trióxido de azufre , dióxido de azufre y nitrógeno . [2]
El ácido sulfámico (H 3 NSO 3 ) puede considerarse un compuesto intermedio entre el ácido sulfúrico (H 2 SO 4 ) y la sulfamida (H 4 N 2 SO 2 ), reemplazando efectivamente un grupo hidroxilo (–OH) con una amina (–NH 2 ) grupo en cada paso. Este patrón no puede extenderse más en ninguna dirección sin descomponer el resto sulfonilo (–SO 2 –). Los sulfamatos son derivados del ácido sulfámico.
El ácido sulfámico se produce industrialmente tratando la urea con una mezcla de trióxido de azufre y ácido sulfúrico (u óleum ). La conversión se realiza en dos etapas, siendo la primera la sulfamación :
De esta forma, en 1995 se produjeron aproximadamente 96.000 toneladas. [3]
El compuesto está bien descrito por la fórmula H 3 NSO 3 , no por el tautómero H 2 NSO 2 (OH). Las distancias de enlace relevantes son 1,44 Å para S = O y 1,77 Å para S – N. La mayor longitud del S – N es consistente con un enlace simple. [5] Además, un estudio de difracción de neutrones localizó los átomos de hidrógeno, los cuales están a 1,03 Å de distancia del nitrógeno. [4] En estado sólido, la molécula de ácido sulfámico se describe bien como una forma zwitteriónica .
El sólido cristalino es indefinidamente estable en condiciones ordinarias de almacenamiento, sin embargo, las soluciones acuosas de ácido sulfámico se hidrolizan lentamente a bisulfato de amonio , según la siguiente reacción:
Su comportamiento se asemeja al de la urea , (H 2 N) 2 CO. Ambos presentan grupos amino unidos a centros aceptores de electrones que pueden participar en enlaces deslocalizados . Ambos liberan amoníaco al calentarse en agua: la urea libera CO 2 mientras que el ácido sulfámico libera ácido sulfúrico .
El ácido sulfámico es un ácido moderadamente fuerte, K a = 0,101 (p K a = 0,995). Debido a que el sólido no es higroscópico , se utiliza como estándar en acidimetría (ensayos cuantitativos del contenido de ácido).
Se puede realizar una doble desprotonación en amoníaco líquido para dar el anión HNSO2-3
. [6]
Con el ácido nitroso , el ácido sulfámico reacciona para dar nitrógeno :
mientras que con ácido nítrico concentrado se obtiene óxido nitroso : [7]
La reacción del exceso de iones hipoclorito con ácido sulfámico o una sal de sulfamato da lugar de forma reversible a iones N -clorosulfamato y N , N -diclorosulfamato. [8] [9] [10]
En consecuencia, el ácido sulfámico se utiliza como eliminador de hipoclorito en la oxidación de aldehídos con clorito como la oxidación de Pinnick .
Al calentar el ácido sulfámico reaccionará con los alcoholes para formar los organosulfatos correspondientes . Es más caro que otros reactivos para hacer esto, como el ácido clorosulfónico o el óleum , pero también es significativamente más suave y no sulfonará los anillos aromáticos. Los productos se producen como sus sales de amonio . Estas reacciones pueden ser catalizadas por la presencia de urea . [10] Sin la presencia de catalizadores, el ácido sulfámico no reaccionará con el etanol a temperaturas inferiores a 100 °C.
Un ejemplo de esta reacción es la producción de sulfato de 2-etilhexilo, un agente humectante utilizado en la mercerización del algodón, combinando ácido sulfámico con 2-etilhexanol .
El ácido sulfámico es principalmente un precursor de compuestos de sabor dulce. La reacción con ciclohexilamina seguida de la adición de NaOH da C 6 H 11 NHSO 3 Na, ciclamato de sodio . Los compuestos relacionados también son edulcorantes , como el acesulfamo potásico .
Los sulfamatos se han utilizado en el diseño de muchos tipos de agentes terapéuticos, como antibióticos , inhibidores de la transcriptasa inversa del virus de la inmunodeficiencia humana (VIH) de nucleósidos/nucleótidos , inhibidores de la proteasa (IP) del VIH, fármacos anticancerígenos ( inhibidores de la sulfatasa esteroide y de la anhidrasa carbónica ), anti- fármacos epilépticos y fármacos para bajar de peso . [11]
El ácido sulfámico se utiliza como agente limpiador ácido y desincrustante, a veces puro o como componente de mezclas patentadas, generalmente para metales y cerámicas . Para fines de limpieza, existen diferentes grados según la aplicación, como grado GP, grado SR y grado TM. Se utiliza frecuentemente para eliminar óxido y cal , reemplazando al ácido clorhídrico, más volátil e irritante , que es más económico. A menudo es un componente del descalcificador doméstico, por ejemplo, el gel grueso Lime-A-Way contiene hasta un 8% de ácido sulfámico y tiene un pH de 2,0 a 2,2, [12] o detergentes utilizados para eliminar la cal . En comparación con la mayoría de los ácidos minerales fuertes comunes , el ácido sulfámico tiene propiedades deseables para desincrustar el agua, baja volatilidad y baja toxicidad. Forma sales solubles en agua de calcio, níquel y hierro férrico.
El ácido sulfámico es preferible al ácido clorhídrico en uso doméstico debido a su seguridad intrínseca. Si se mezcla inadvertidamente con productos a base de hipoclorito, como lejía , no forma cloro gaseoso, mientras que los ácidos más comunes sí lo harían; La reacción ( neutralización ) con amoníaco produce una sal, como se muestra en la sección anterior.
También encuentra aplicaciones en la limpieza industrial de equipos lácteos y cervecerías. Aunque se considera menos corrosivo que el ácido clorhídrico , a menudo se añaden inhibidores de la corrosión a los limpiadores comerciales de los que forma parte. Puede utilizarse como descalcificador para descalcificar máquinas de café y espresso domésticas y en limpiadores de dentaduras postizas.
Según la etiqueta del producto de consumo, el producto de limpieza de plata TarnX contiene tiourea , un detergente y ácido sulfámico.
