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Permetrina

La permetrina es un medicamento y un insecticida . [4] [5] Como medicamento, se utiliza para tratar la sarna y los piojos . [6] Se aplica sobre la piel en forma de crema o loción. [4] Como insecticida, se puede rociar sobre la ropa exterior o mosquiteras para matar a los insectos que las tocan. [5] [7]

Los efectos secundarios incluyen sarpullido e irritación en la zona de aplicación. [6] El uso durante el embarazo parece ser seguro. [4] Está aprobado para su uso en personas mayores de dos meses y alrededor de ellas. [4] La permetrina pertenece a la familia de medicamentos piretroides . [4] Actúa alterando la función de las neuronas de los piojos y los ácaros de la sarna. [4]

La permetrina fue descubierta en 1972. [8] Está en la Lista de Medicamentos Esenciales de la Organización Mundial de la Salud . [9] En 2021, fue el medicamento número 339 más recetado en los Estados Unidos, con más de 100.000 recetas. [10]

Usos

Insecticida

Polvo de permetrina al 0,5 %

Incapacitación de insectos

Uso médico

La permetrina está disponible para uso tópico en forma de crema o loción. Está indicada para el tratamiento y prevención de piojos en la cabeza en individuos expuestos y para el tratamiento de la sarna . [15] Tiene un excelente perfil de seguridad; su principal inconveniente es su costo. [16]

Para el tratamiento de la sarna: Se recomienda a los adultos y niños mayores de 2 meses que apliquen la crema en todo el cuerpo, desde la cabeza hasta las plantas de los pies. Lavar la crema después de 8 a 14 horas. En general, un tratamiento es curativo. [17] Una sola aplicación de permetrina es más eficaz que una sola dosis oral de ivermectina para la sarna. Además, la permetrina proporciona un alivio sintomático más rápido que la ivermectina. [18] Cuando se administra una segunda dosis de ivermectina días después, la eficacia entre la permetrina y la ivermectina se acerca a la paridad. [19]

Para el tratamiento de los piojos: aplicar sobre el cabello, el cuero cabelludo y el cuello después del champú. Dejar actuar durante 10 minutos y enjuagar. Evitar el contacto con los ojos. [20]

Mecanismo de acción

La permetrina actúa sobre la membrana de las células nerviosas para interrumpir la corriente del canal de sodio que regula la polarización de la membrana. La repolarización retardada y la parálisis de las plagas son las consecuencias de esta alteración. [21] [22]

Control de plagas / eficacia y persistencia

En la agricultura, la permetrina se utiliza principalmente en cultivos de algodón, trigo, maíz y alfalfa. Su uso es controvertido porque, al ser una sustancia química de amplio espectro , mata indiscriminadamente; además de las plagas a las que se dirige, puede dañar a los insectos beneficiosos, incluidas las abejas melíferas , así como a los gatos y la vida acuática. [23] [24]

La permetrina mata garrapatas y mosquitos al entrar en contacto con la ropa tratada. Un método para reducir las poblaciones de garrapatas de ciervo mediante el tratamiento de los vectores roedores consiste en rellenar tubos de cartón biodegradables con algodón tratado con permetrina. Los ratones recogen el algodón para forrar sus nidos. La permetrina en el algodón mata a las garrapatas inmaduras que se alimentan de los ratones. [ cita requerida ]

La permetrina se utiliza en las zonas tropicales para prevenir enfermedades transmitidas por mosquitos, como el dengue y la malaria . Los mosquiteros que se utilizan para cubrir las camas pueden tratarse con una solución de permetrina. Esto aumenta la eficacia del mosquitero, ya que mata a los insectos parásitos antes de que puedan encontrar huecos o agujeros en el mosquitero. Se puede indicar al personal que trabaja en zonas donde la malaria es endémica que trate también su ropa con permetrina. [ cita requerida ]

La permetrina es el insecticida más utilizado en todo el mundo para la protección de la lana contra insectos queratinófagos como Tineola bisselliella . [25]

Para proteger mejor a los soldados del riesgo y la molestia de las picaduras de insectos, los ejércitos británico [26] y estadounidense están tratando todos los uniformes nuevos con permetrina. [27]

La permetrina (así como otros piretroides de acción prolongada) es eficaz durante varios meses, en particular cuando se utiliza en interiores. Estudios internacionales indican que la permetrina puede detectarse en el polvo doméstico, en el polvo fino y en superficies interiores incluso años después de su aplicación. Su tasa de degradación en condiciones interiores es de aproximadamente el 10 % después de 3 meses. [28] [29]

Resistencia

En Aedes aegypti, la resistencia a la permetrina se produce a través de mutaciones de " resistencia a la caída " (kdr), que son comunes a los piretroides y al DDT . Esto difiere del mecanismo más común de evolución de la resistencia a los insecticidas , que es la selección de alelos preexistentes de baja frecuencia . García et al. 2009 encontraron que un alelo kdr se ha propagado rápidamente por todo México y se ha vuelto dominante allí. [30]

Efectos adversos

La permetrina es moderadamente tóxica si se ingiere y causa dolor abdominal, dolor de garganta, náuseas y vómitos. Si se inhala, puede causar dolor de cabeza, irritación respiratoria, dificultad para respirar, mareos, náuseas y vómitos. La inhalación es más probable a través de aerosoles que de vapores de superficies y ropa, ya que la permetrina tiene una presión de vapor baja y se volatiliza lentamente. [31]

La aplicación tópica de permetrina puede causar irritación leve de la piel, ardor y parestesia . [31] La permetrina tiene poca absorción sistémica y se considera segura para uso tópico en adultos y niños mayores de dos meses. La FDA la ha asignado como categoría B de embarazo. Los estudios en animales han sugerido que puede causar alteración endocrina al interferir con la actividad estrogénica [31] y no han mostrado efectos sobre la fertilidad o teratogenicidad , pero no se han realizado estudios en humanos. Se desconoce la excreción de permetrina en la leche materna y se recomienda suspender temporalmente la lactancia durante el tratamiento. [20] Las reacciones cutáneas son poco frecuentes. [32] La exposición excesiva a la permetrina puede causar náuseas , dolor de cabeza, debilidad muscular, salivación excesiva , dificultad para respirar y convulsiones . La exposición de los trabajadores a la sustancia química se puede controlar midiendo los metabolitos urinarios , mientras que la sobredosis grave se puede confirmar midiendo la permetrina en suero o plasma sanguíneo . [33]

La permetrina no presenta ninguna genotoxicidad o inmunotoxicidad notable en humanos y animales de granja, pero está clasificada por la EPA como un probable carcinógeno humano cuando se ingiere, según estudios reproducibles en los que los ratones alimentados con permetrina desarrollaron tumores de hígado y pulmón . [34] Una revisión de 2018 no logró vincular la exposición a la permetrina en humanos con el cáncer. [35]

Farmacocinética

La permetrina es una sustancia química que pertenece al grupo de los insecticidas piretroides. [2] Las sustancias químicas de la familia de los piretroides se crean para emular las sustancias químicas que se encuentran en la flor del crisantemo . [2]

Absorción

La absorción de la permetrina tópica es mínima. Un estudio in vivo demostró una absorción del 0,5 % en las primeras 48 horas según la excreción de metabolitos urinarios. [36]

Distribución

Se ha estudiado la distribución de permetrina en modelos de ratas, y las mayores cantidades se acumulan en la grasa y el cerebro. [37] Esto se puede explicar por la naturaleza lipofílica de la molécula de permetrina. [ cita requerida ]

Metabolismo

El metabolismo de la permetrina ocurre principalmente en el hígado, donde la molécula sufre oxidación por el sistema del citocromo P450, así como hidrólisis, en metabolitos no tóxicos. [36]

Excreción

La eliminación de la permetrina y sus metabolitos se produce principalmente por vía urinaria, pero también por vía fecal. En ratas, la vida media de excreción es de 12 horas para el plasma y de 9 a 23 horas para ciertos tejidos nerviosos. [31]

Estereoquímica

La permetrina tiene cuatro estereoisómeros (dos pares enantioméricos ) que surgen de los dos estereocentros del anillo de ciclopropano . El par enantiomérico trans se conoce como transpermetrina. Los enantiómeros (1 R ,3 S )- trans y (1 R ,3 R )- cis son responsables de las propiedades insecticidas de la permetrina. [38]

Ambiente

La permetrina tiene una vida media de aproximadamente 40 días en el suelo, 1 a 3 semanas en la superficie de las plantas, más de 20 días en interiores y 19 a 27 horas en la columna de agua . [39] Las superficies interiores contaminadas con permetrina se pueden descontaminar con lejía. [40]

Historia

A principios de la década de 1970, se identificó que en muchos piretroides, incluidas todas las piretrinas naturales y algunos análogos sintéticos desarrollados en ese momento (como la resmetrina ), el anillo de furano , al ser un sitio probable para el ataque fotosensibilizado por el oxígeno, era responsable de su inestabilidad en el aire y la luz. Por lo tanto, un grupo de químicos agrícolas de la Estación Experimental de Rothamsted dirigido por Michael Elliott intentó sustituir el alcohol 5-bencil-3-furilmetilico por unos cuantos estructuralmente similares. Al descubrir que un éster de alcohol 3-fenoxibencílico con un análogo ligeramente modificado (sustituido con cloro) del ácido crisantémico que también encontraron antes era fotoestable y muy tóxico para los insectos, presentaron sus solicitudes de patente en 1972 y publicaron sus resultados en Nature en 1973. [8] [41]

Existen numerosas rutas sintéticas para la producción del precursor del éster de ácido DV. [42] La ruta conocida como el Proceso Kuraray utiliza cuatro pasos. [43] En general, el paso final en la síntesis total de cualquiera de los piretroides sintéticos es un acoplamiento de un éster de ácido DV y un alcohol. En el caso de la síntesis de permetrina, el ácido ciclopropanocarboxílico del ácido DV, 3-(2,2-dicloroetenil)-2,2-dimetil-, éster etílico, se acopla con el alcohol, alcohol m-fenoxibencílico, a través de una reacción de transesterificación con una base. Se puede utilizar titanato de tetraisopropilo o etilato de sodio como base. [43]

El precursor del alcohol se puede preparar en tres pasos. Primero, m-cresol , clorobenceno , hidróxido de sodio , hidróxido de potasio y cloruro cuproso reaccionan para producir m-fenoxitolueno. [44] Segundo, la oxidación de m-fenoxitolueno sobre dióxido de selenio proporciona m-fenoxibenzaldehído. Tercero, una reacción de Cannizzaro del benzaldehído en formaldehído e hidróxido de potasio produce el alcohol m-fenoxbencílico. [43]

Nombres de marca

En los países nórdicos y en América del Norte, se comercializa una formulación de permetrina para el tratamiento de los piojos con el nombre comercial Nix, disponible sin receta. La marca Lyclear de Johnson & Johnson en el Reino Unido abarca una variedad de productos diferentes, en su mayoría no insecticidas, pero algunos de los cuales se basan en permetrina. [45]

Para tratar la sarna (que se incrusta en la piel) se utilizan concentraciones más altas de permetrina que para tratar los piojos (que permanecen fuera de la piel). En los EE. UU., los productos más concentrados, como Elimite, solo se pueden adquirir con receta médica. [46]

Otros animales

Se sabe que es altamente tóxico para gatos, peces y especies acuáticas con efectos duraderos. [2] [47]

Gatos

La permetrina es tóxica para los gatos; sin embargo, tiene poco efecto en los perros. [2] [48] [49] Muchos gatos mueren después de recibir tratamientos contra pulgas destinados a perros, o por contacto con perros que hayan sido tratados recientemente con permetrina. [50] En los gatos puede inducir hiperexcitabilidad, temblores, convulsiones y muerte. [51]

La exposición tóxica a la permetrina puede causar varios síntomas, incluyendo convulsiones , hiperestesia , hipertermia , hipersalivación y pérdida del equilibrio y la coordinación. La exposición a fármacos derivados de piretroides como la permetrina requiere tratamiento por parte de un veterinario, de lo contrario el envenenamiento suele ser fatal. [52] [53] Esta intolerancia se debe a un defecto en la glucuronosiltransferasa , una enzima de desintoxicación común en otros mamíferos, que también hace que el gato sea intolerante al paracetamol (acetaminofén). [54] Con base en esas observaciones, el uso de cualquier parasiticida externo a base de permetrina está contraindicado para los gatos.

Organismos acuáticos

La Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos (EPA) clasifica la permetrina como una sustancia de "uso restringido" [55] debido a su alta toxicidad para los organismos acuáticos, [56] por lo que la permetrina y el agua contaminada con ella deben eliminarse de forma adecuada. La permetrina es bastante estable, ya que tiene una vida media de 51 a 71 días en un entorno acuoso expuesto a la luz. También es muy persistente en el suelo. [57]

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Enlaces externos