El ácido esteárico ( / ˈ s t ɪər ɪ k / STEER -ik , / s t i ˈ ær ɪ k / stee- ARR -ik ) es un ácido graso saturado con una cadena de 18 carbonos. [9] El nombre IUPAC es ácido octadecanoico . [9] Es un sólido ceroso blando con la fórmula CH 3 (CH 2 ) 16 CO 2 H . [9] El triglicérido derivado de tres moléculas de ácido esteárico se llama estearina . [9] El ácido esteárico es un ácido graso predominante en la naturaleza, que se encuentra en muchas grasas animales y vegetales, pero generalmente es más alto en la grasa animal que en la grasa vegetal. Tiene un punto de fusión de 69,4 °C (156,9 °F) °C y un pKa de 4,50. [11]
Su nombre proviene de la palabra griega στέαρ " stéar ", que significa sebo . Las sales y ésteres del ácido esteárico se denominan estearatos . [9] Como su éster, el ácido esteárico es uno de los ácidos grasos saturados más comunes que se encuentran en la naturaleza y en el suministro de alimentos, después del ácido palmítico . [12] [13] Las fuentes dietéticas de ácido esteárico incluyen carne, aves, pescado, huevos, productos lácteos y alimentos preparados con grasas; el sebo de res , la manteca de cerdo , la grasa de mantequilla , la manteca de cacao y la manteca de karité son fuentes ricas en grasas de ácido esteárico. [9] [12]
En términos de su biosíntesis, el ácido esteárico se produce a partir de palmitoil-CoA , siendo el malonil-CoA un bloque de construcción de dos carbonos (después de la descarboxilación).
El ácido esteárico se obtiene de las grasas y aceites mediante la saponificación de los triglicéridos utilizando agua caliente (aproximadamente 100 °C). La mezcla resultante se destila luego. [14] El ácido esteárico comercial es a menudo una mezcla de ácidos esteárico y palmítico , aunque también se encuentra disponible ácido esteárico purificado. Comercialmente, el ácido oleico , que se encuentra en la palma y la soja , se puede hidrogenar para dar ácido esteárico.
En general, las aplicaciones del ácido esteárico explotan su carácter bifuncional, con un grupo de cabeza polar que puede unirse a cationes metálicos y una cadena apolar que le confiere solubilidad en disolventes orgánicos. [9] La combinación conduce a usos como surfactante y agente suavizante. El ácido esteárico experimenta las reacciones típicas de los ácidos carboxílicos saturados, siendo una notable la reducción a alcohol estearílico y la esterificación con una variedad de alcoholes. [9] Esto se utiliza en una amplia gama de manufacturas, desde dispositivos electrónicos simples a complejos. [9]
De los ácidos grasos saturados consumidos en los Estados Unidos, el consumo de ácido esteárico es el segundo (26% de la ingesta total de ácidos grasos saturados) después del ácido palmítico (56% de la ingesta total de ácidos grasos saturados). [12] El ácido esteárico es más abundante en la grasa animal (hasta un 33% en el hígado de res [15] : 739 ) que en la grasa vegetal (normalmente menos del 5%). [12] Las excepciones importantes son los alimentos manteca de cacao (34%) y manteca de karité , donde el contenido de ácido esteárico (como triglicérido ) es del 28 al 45%. [9] [15] Los ejemplos del uso de ácido esteárico en la fabricación de alimentos incluyen productos horneados, productos lácteos congelados, gelatinas , pudines , caramelos duros y bebidas no alcohólicas. [9]
El ácido esteárico ( número E E570 ) se encuentra en algunos alimentos. [9] [16]
El ácido esteárico se utiliza principalmente en la producción de detergentes, jabones y cosméticos como champús y cremas de afeitar . [9] El jabón de estearato, como el estearato de sodio , podría fabricarse a partir de ácido esteárico, pero en su lugar se produce normalmente por saponificación de triglicéridos que contienen ácido esteárico. Los ésteres de ácido esteárico con etilenglicol ( estearato de glicol y diestearato de glicol ) se utilizan para producir un efecto perlado en champús, jabones y otros productos cosméticos. [9]
En vista de la textura suave de la sal de sodio, que es el componente principal del jabón, otras sales también son útiles por sus propiedades lubricantes. El estearato de litio es un componente importante de la grasa . Las sales de estearato de zinc, calcio, cadmio y plomo se utilizan como estabilizadores térmicos del PVC . El ácido esteárico se utiliza junto con el aceite de ricino para preparar suavizantes en el encolado de textiles. Se calientan y se mezclan con potasa cáustica o sosa cáustica. Las sales relacionadas también se utilizan comúnmente como agentes desmoldantes , por ejemplo, en la producción de neumáticos de automóviles. Como ejemplo, se puede utilizar para hacer piezas fundidas a partir de un molde de yeso o un molde de desecho , y para hacer un molde a partir de un original de arcilla lacada . En este uso, el ácido esteárico en polvo se mezcla en agua y la suspensión se aplica con un pincel sobre la superficie que se va a separar después del vaciado. Esto reacciona con el calcio del yeso para formar una fina capa de estearato de calcio , que funciona como agente desmoldante. [17]
El ácido esteárico se puede convertir en estearato de zinc , que se utiliza como lubricante para naipes ( polvo para abanicos ) para garantizar un movimiento suave al hacerlo . El ácido esteárico es un lubricante común durante el moldeo por inyección y el prensado de polvos cerámicos . [18]
Al ser económico, no tóxico y bastante inerte, el ácido esteárico encuentra muchas aplicaciones específicas. [9] [14] Algunos ejemplos variados del uso del ácido esteárico en la fabricación incluyen jabones y grasas, productos de jabón para el hogar, caucho sintético, cremas y lociones cosméticas y farmacéuticas, velas, discos fonográficos, lubricantes, abrillantadores de zapatos y metales, envases de alimentos y compuestos de caucho. [9]
El ácido esteárico se utiliza como aditivo de placa negativa en la fabricación de baterías de plomo-ácido . [ cita requerida ] Se añade a razón de 0,6 g por kg de óxido mientras se prepara la pasta. Se cree que mejora la hidrofobicidad de la placa negativa, en particular durante el proceso de carga en seco. También reduce la extensión de la oxidación del plomo recién formado (material activo negativo) cuando las placas se mantienen para secarse en la atmósfera abierta después del proceso de formación del tanque. Como consecuencia, el tiempo de carga de una batería seca sin carga durante el llenado y carga inicial (IFC) es comparativamente menor, en comparación con una batería ensamblada con placas que no contienen aditivo de ácido esteárico. Los ácidos grasos son componentes clásicos de la fabricación de velas . El ácido esteárico se utiliza junto con azúcar simple o jarabe de maíz como endurecedor en caramelos . [9]
Un estudio de marcaje de isótopos en humanos [19] concluyó que la fracción de ácido esteárico dietético que se desatura oxidativamente a ácido oleico es 2,4 veces mayor que la fracción de ácido palmítico convertido análogamente a ácido palmitoleico . Además, es menos probable que el ácido esteárico se incorpore a los ésteres de colesterol . En estudios epidemiológicos y clínicos, se encontró que el ácido esteárico estaba asociado con un colesterol LDL más bajo en comparación con otros ácidos grasos saturados. [12]
