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Una molécula bicíclica (de bi 'dos' y cycle 'anillo') es una molécula que presenta dos anillos unidos . [1] Las estructuras bicíclicas ocurren ampliamente, por ejemplo en muchas moléculas biológicamente importantes como α-tuyeno y alcanfor . Un compuesto bicíclico puede ser carbocíclico (todos los átomos del anillo son carbonos), o heterocíclico (los átomos del anillo constan de al menos dos elementos), como DABCO . [2] Además, los dos anillos pueden ser alifáticos ( p. ej. decalina y norbornano ), o pueden ser aromáticos ( p. ej. naftaleno ), o una combinación de alifáticos y aromáticos ( p. ej. tetralina ).
Son posibles tres modos de unión de anillo para un compuesto bicíclico: [3]
Las moléculas bicíclicas se describen mediante la nomenclatura IUPAC . [6] [7] [8] La raíz del nombre del compuesto depende del número total de átomos en todos los anillos juntos, posiblemente seguido de un sufijo que denota el grupo funcional con la prioridad más alta . La numeración de la cadena de carbono siempre comienza en un átomo cabeza de puente (donde se encuentran los anillos) y sigue la cadena de carbono a lo largo del camino más largo, hasta el siguiente átomo cabeza de puente. Luego, la numeración continúa a lo largo del segundo camino más largo y así sucesivamente. Los compuestos bicíclicos fusionados y puenteados reciben el prefijo biciclo , mientras que los compuestos espirocíclicos reciben el prefijo espiro . Entre el prefijo y el sufijo, un par de corchetes con números denota el número de átomos de carbono entre cada uno de los átomos cabeza de puente. Estos números están dispuestos en orden descendente y están separados por puntos. Por ejemplo, la estructura de carbono del norbornano contiene un total de 7 átomos, de ahí el nombre raíz heptano . Esta molécula tiene dos caminos de 2 átomos de carbono y un tercer camino de 1 átomo de carbono entre los dos carbonos de la cabeza de puente, por lo que los corchetes se rellenan en orden descendente: [2.2.1]. La adición del prefijo biciclo da el nombre total biciclo[2.2.1]heptano.
El marco de carbono del alcanfor también cuenta con 7 átomos, pero está sustituido con un carbonilo en este caso, de ahí el sufijo heptanona. Comenzamos numerando el marco de carbono en el átomo de cabeza de puente con la prioridad más alta ( el metilo va antes del protón ), por lo tanto, el carbono de cabeza de puente en frente obtiene el número 1, el carbonilo obtiene el número 2 y la numeración continúa a lo largo de la cadena de carbono siguiendo el camino más largo, hasta el carbono superior doblemente sustituido (número 7). Al igual que el norbornano, esta molécula también tiene dos caminos de 2 átomos de carbono y un camino de 1 átomo de carbono entre los dos carbonos de cabeza de puente, por lo que los números dentro de los corchetes permanecen [2.2.1]. Combinando los corchetes y el sufijo (ahora completando también la posición del carbonilo) nos da [2.2.1]heptan-2-ona. Además de biciclo , el prefijo también debe especificar las posiciones de todos los sustituyentes de metilo , de modo que el nombre oficial completo se convierte en 1,7,7-trimetilbiciclo[2.2.1]heptan-2-ona.
Al nombrar compuestos bicíclicos fusionados simples, se aplica el mismo método que para los compuestos bicíclicos puenteados, excepto que el tercer camino entre los dos átomos de cabeza de puente ahora consta de cero átomos. Por lo tanto, los compuestos bicíclicos fusionados tienen un "0" incluido entre corchetes. Por ejemplo, la decalina se llama biciclo[4.4.0]decano. Los números a veces se omiten en casos inequívocos. Por ejemplo, el biciclo[1.1.0]butano normalmente se llama simplemente biciclobutano .
La molécula heterocíclica DABCO tiene un total de 8 átomos en su estructura de puente, de ahí el nombre raíz octano . Aquí los dos átomos de puente son nitrógeno en lugar de átomos de carbono . Por lo tanto, el nombre oficial recibe el prefijo adicional 1,4-diaza y el nombre total se convierte en 1,4-diazabiciclo[2.2.2]octano.