El cloruro de acetilo ( CH3COCl ) es un cloruro de acilo derivado del ácido acético ( CH3COOH ) . Pertenece a la clase de compuestos orgánicos llamados haluros de ácido . Es un líquido incoloro, corrosivo y volátil . Su fórmula comúnmente se abrevia como AcCl.
A escala industrial, la reacción del anhídrido acético con cloruro de hidrógeno produce una mezcla de cloruro de acetilo y ácido acético: [3]
El cloruro de acetilo fue preparado por primera vez en 1852 por el químico francés Charles Gerhardt tratando acetato de potasio con cloruro de fosforilo . [4]
El cloruro de acetilo se produce en el laboratorio mediante la reacción del ácido acético con agentes clorodeshidratantes como el tricloruro de fósforo ( PCl 3 ), el pentacloruro de fósforo ( PCl 5 ), el cloruro de sulfurilo ( SO 2 Cl 2 ), el fosgeno o el cloruro de tionilo ( SOCl 2 ). . Sin embargo, estos métodos suelen dar cloruro de acetilo contaminado con impurezas de fósforo o azufre, que pueden interferir con las reacciones orgánicas. [5]
Cuando se calienta, una mezcla de cloruro de dicloroacetilo y ácido acético da cloruro de acetilo. [5] También puede sintetizarse a partir de la carbonilación catalítica del cloruro de metilo . [6] También surge de la reacción del ácido acético, acetonitrilo y cloruro de hidrógeno . [ cita necesaria ]
No se espera que el cloruro de acetilo exista en la naturaleza, porque el contacto con el agua lo hidrolizaría en ácido acético y cloruro de hidrógeno . De hecho, si se manipula al aire libre, desprende "humo" blanco resultante de la hidrólisis debida a la humedad del aire. El humo son en realidad pequeñas gotas de ácido clorhídrico y ácido acético formadas por hidrólisis.
El cloruro de acetilo se utiliza para reacciones de acetilación, es decir, la introducción de un grupo acetilo. Acetilo es un grupo acilo que tiene la fórmula −C(=O)−CH3 ) . Para obtener más información sobre los tipos de reacciones químicas que pueden sufrir compuestos como el cloruro de acetilo, consulte haluro de acilo . Dos clases principales de acetilaciones incluyen la esterificación y la reacción de Friedel-Crafts .
El cloruro de acetilo es un reactivo para la preparación de ésteres y amidas del ácido acético, utilizado en la derivatización de alcoholes y aminas . Una clase de reacciones de acetilación es la esterificación , por ejemplo la reacción con etanol para producir acetato de etilo y cloruro de hidrógeno :
Con frecuencia, estas acilaciones se llevan a cabo en presencia de una base como piridina , trietilamina o DMAP , que actúan como catalizadores para ayudar a promover la reacción y como bases neutralizan el HCl resultante . Estas reacciones a menudo se desarrollarán a través de cetena .
Una segunda clase importante de reacciones de acetilación son las reacciones de Friedel-Crafts . [7]
