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Yoduro de acetilo

El yoduro de acetilo es un compuesto organoyodado con la fórmula CH3COI . Es un líquido incoloro. Se deriva formalmente del ácido acético . Aunque es mucho más raro en el laboratorio que el bromuro de acetilo y el cloruro de acetilo relacionados , el yoduro de acetilo se produce, al menos transitoriamente, en una escala mucho mayor que cualquier otro haluro de ácido. Específicamente, se genera por la carbonilación del yoduro de metilo en los procesos Cativa y Monsanto , que son los principales procesos industriales que generan ácido acético . [2] También es un intermediario en la producción de anhídrido acético a partir de acetato de metilo . [3]

Tras el tratamiento con ácidos carboxílicos, el yoduro de acetilo no presenta reacciones típicas de los haluros de acilo , como el cloruro de acetilo. En cambio, el yoduro de acetilo experimenta un intercambio de yoduro/hidróxido con la mayoría de los ácidos carboxílicos : [4]

CH3COI + RCO2HCH3CO2H + RCOI

Referencias

  1. ^ "YODURO DE ACETIL - Base de datos de sustancias químicas públicas de PubChem". El proyecto PubChem . EE. UU.: Centro Nacional de Información Biotecnológica.
  2. ^ Jones, JH (2000). "El proceso Cativa para la fabricación de ácido acético" (PDF) . Platinum Metals Rev. 44 (3): 94–105. Archivado desde el original (PDF) el 24 de septiembre de 2015. Consultado el 3 de julio de 2011 .
  3. ^ Zoeller, JR; Agreda, VH; Cook, SL; Lafferty, NL; Polichnowski, SW; Pond, DM (1992), "Proceso de anhídrido acético de Eastman Chemical Company", Catal. Today , 13 (1): 73–91, doi :10.1016/0920-5861(92)80188-S
  4. ^ MG Voronkov; LI Belousova; AA Trukhina; NN Vlasova (2003). "Yoduros de acilo en síntesis orgánica: IV. Reacción de yoduro de acetilo con ácidos carboxílicos". Revista rusa de química orgánica . 39 (12): 1702. doi :10.1023/B:RUJO.0000019730.43667.46. S2CID  97920158.