El ciclitol 1,2,3,4-ciclohexanetetrol ( n =6, x =4). En realidad existen 10 isómeros con esta misma estructura.
En química orgánica , un ciclitol es un cicloalcano que contiene al menos tres hidroxilos , cada uno unido a un átomo de carbono en el anillo diferente. [1] La fórmula general de un ciclitol no sustituido es C norteh 2 norte - x(OH) Xo C norteh 2 norteoh Xdonde 3 ≤ x ≤ n .
El nombre también se usa para compuestos que pueden verse como resultado de la sustitución de varios grupos funcionales por los átomos de hidrógeno en dicha molécula, así como moléculas similares con uno o más dobles enlaces en el anillo. [ cita necesaria ]
Los cilitoles y sus derivados son algunos de los solutos compatibles que se forman en una planta como respuesta al estrés hídrico o salino. Algunos ciclitoles (por ejemplo, ácido quínico o shikímico ) son partes de taninos hidrolizables .
Isomería y nomenclatura
Pueden existir ciclitoles no sustituidos con el mismo tamaño de anillo y número de hidroxilos en varios isómeros estructurales , dependiendo de la posición de los hidroxilos a lo largo del anillo. Por ejemplo, el ciclohexanotriol existe en tres isómeros distintos (1,2,3-, 1,2,4- y 1,3,5-).
Además, el hidrógeno y el hidroxilo de cada átomo de carbono pueden encontrarse en dos posibles disposiciones con respecto al plano del anillo local; de modo que cada isómero estructural puede existir en varios estereoisómeros , dependiendo de en qué lado del plano del anillo se encuentren los hidroxilos. Por ejemplo, existen nueve estereoisómeros del 1,2,3,4,5,6-ciclohexanohexol ( inositol ), y dos de ellos son enantiómeros . La IUPAC ha proporcionado una nomenclatura para los estereoisómeros de ciclitol. [2]
Cilitoles naturales
Sin sustituir
Conduritol o ciclohex-5-eno-1,2,3,4-tetrol; dos de cada diez posibles isómeros.
Inositol o ciclohexano-1,2,3,4,5,6-hexol; cuatro de nueve posibles isómeros.
En 1955, Posternak y otros describieron la separación de ciclitoles mediante cromatografía en papel en varios disolventes y tres métodos de desarrollo: reactivos de Tollens , el reactivo de Meillère (basado en la reacción de Scherer-Gallois) y digestión con Acetobacter suboxydans seguida de reactivo de Tollens. [5]
^ IUPAC , Compendio de terminología química , 2ª ed. (el "Libro de Oro") (1997). Versión corregida en línea: (2006–) "Ciclitoles". doi :10.1351/libro de oro.C01493
^ Comisiones de Nomenclatura CON y CBN IUPAC (1968): "La nomenclatura de los ciclitoles: reglas provisionales". Revista Europea de Bioquímica , volumen 5, páginas 1-12. doi :10.1111/j.1432-1033.1968.tb00328.x
^ JS Craigie (1969): "Algunos cambios inducidos por la salinidad en el crecimiento, los pigmentos y el contenido de ciclohexanetetrol de Monochrysis lutheri ". Revista de la Junta de Investigación Pesquera de Canadá , volumen 26, número 11, páginas 2959-2967. doi :10.1139/f69-282
^ Nihat Akbulut y Metin Balci (1988): "Una síntesis nueva y estereoespecífica de ciclitoles: (1,2,4/3)-, (1,2/3,4)- y (1,3/2,4) )-ciclohexanotetroles". Journal of Organic Chemistry , volumen 53, número 14, páginas 3338-3342. doi :10.1021/jo00249a039
^ Th. Posternak, D. Reymond, W. Haerdi (1955): "Recherches dans la série des cycloses XX. Chromatographie sur papier de cyclitols et de cycloses". Helvetica Chimica Acta volumen 38, número 1, páginas 191-194 doi :10.1002/hlca.19550380122
enlaces externos
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Lista de moléculas de cilitol en Chemicalland21.com
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