Un ciclohexanetetrol es un compuesto químico que consiste en una molécula de ciclohexano con cuatro grupos hidroxilo (–OH) que reemplazan a cuatro de los doce átomos de hidrógeno . Se trata por tanto de un ciclitol ( poliol cíclico ). Su fórmula genérica es C
6h
12oh
4o C
6h
8(OH)
4. [1]
Algunos ciclohexanetetroles tienen funciones biológicamente importantes en algunos organismos. [2] [3] [4] [5] [6] [7] [8]
Isómeros
Hay varios isómeros de ciclohexanotetrol que difieren en la posición de los grupos hidroxilo a lo largo del anillo y en su orientación con respecto al plano medio del anillo.
Los isómeros con cada hidroxilo en un carbono distinto son: [9]
- 1,2,3,4-ciclohexanetetrol u orto - (10 isómeros, incluidos 4 pares de enantiómeros ) [1] [10]
- 1,2,3,5-ciclohexanetetrol o meta - (8 isómeros, incluidos 2 pares de enantiómeros) [1]
- 1,2,4,5-ciclohexanetetrol o para - (7 isómeros, incluidos 2 pares de enantiómeros) [1] [3] [9]
1,2,3,4
orto
1,2,3,5
meta
1,2,4,5
párrafo
Los posibles isómeros con dos hidroxilos geminales (en el mismo carbono) son [ dudosos – discutir ]
- 1,1,2,3-ciclohexanotetrol (4 isómeros); hidrato de 2,3-dihidroxi-ciclohexanona
- 1,1,2,4-ciclohexanotetrol (4 isómeros); hidrato de 2,4-dihidroxi-ciclohexanona
- 1,1,3,4-ciclohexanotetrol (4 isómeros); hidrato de 3,4-dihidroxi-ciclohexanona
Posibles isómeros con dos pares de hidroxilos geminales:
- 1,1,2,2-ciclohexanotetrol (1 isómero); doble hidrato de 1,2-ciclohexanodiona
- 1,1,3,3-ciclohexanotetrol (1 isómero); doble hidrato de 1,3-ciclohexanodiona
- 1,1,4,4-ciclohexanotetrol (1 isómero); doble hidrato de 1,4-ciclohexanodiona
Preparación
La síntesis de ciclohexanotetroles se puede lograr, entre otros métodos: reducción o hidrogenación de (1) ciclohexenotetroles , (2) trihidroxiciclohexanonas, (3) pentahidroxiciclohexanonas, (4) hidrocarburos aromáticos hidroxilados o (5) quinonas hidroxiladas ; la (6) hidrogenólisis de dibromociclohexanotetroles; la (7) hidratación de diepoxiciclohexanos; y la hidroxilación de (8) ciclohexadienos o (9) ciclohexenodioles. [9]
Ver también
- Calditol, ciclohex-5-eno-1,2,3,4-tetrol
- Inositol , 1,2,3,4,5,6-ciclohexanohexol
Referencias
- ^ Comisiones abcd CON y CBN IUPAC sobre nomenclatura (1968): "La nomenclatura de los ciclitoles: reglas provisionales". Revista Europea de Bioquímica , volumen 5, páginas 1-12. doi :10.1111/j.1432-1033.1968.tb00328.x
- ^ JS Craigie (1969): "Algunos cambios inducidos por la salinidad en el crecimiento, los pigmentos y el contenido de ciclohexanetetrol de Monochrysis lutheri ". Revista de la Junta de Investigación Pesquera de Canadá , volumen 26, número 11, páginas 2959-2967. doi :10.1139/f69-282
- ^ ab Fernando Garza‐Sánchez, David J. Chapman y James B. Cooper (2009): " La cepa Mono Lake Nitzschia Ovalis (Bacillariophyceae) acumula 1,4/2,5 ciclohexanetetrol en respuesta al aumento de la salinidad". Journal of Phycology , volumen 45, número 2, páginas 395-403. doi :10.1111/j.1529-8817.2009.00667.x
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