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Aminociclitol

Los aminociclitoles son compuestos relacionados con los ciclitoles . Poseen características de configuración relativa y absoluta que son características de su clase y han sido ampliamente estudiadas; pero estas características no se muestran claramente mediante métodos generales de nomenclatura estereoquímica, por lo que se justifican métodos especiales para especificar su configuración y se han utilizado durante mucho tiempo. En otros aspectos que no sean los estereoquímicos, su nomenclatura debe seguir las reglas generales de la química orgánica . [1]

Productos naturales de aminociclitol

La familia de productos naturales de los aminociclitoles es una clase de metabolitos secundarios microbianos derivados del azúcar que demuestran actividades biológicas significativas. Los aminociclitoles se encuentran como un componente de los antibióticos aminoglucósidos , que también se denominan pseudoazúcares o pseudosacáridos. Los aminociclitoles tienen estructuras químicas de un anillo de carbono con grupos funcionales de amina . La clase de productos naturales que contienen aminociclitoles se puede dividir por tamaños de anillo o tipos de precursores.

Aminociclitoles de anillo de cinco miembros

pactamicina

Aminociclitoles de anillo de seis miembros

Esta clase incluye kanamicina , neomicina , gentamicina , apramicina y higromicina .

Esta clase incluye estreptomicina y espectinomicina .

Esta clase incluye acarbosa , validamicina , validoxilamina A, [2] salbostatina, cetoniacitona A , [3] piralomicina 1a, [4] kirkamida [5]

Biosíntesis de aminociclitoles C7N

La sedoheptulosa 7-fosfato , un intermediario de la vía de las pentosas fosfato , es un precursor común de la fracción aminociclitol C7N de productos naturales, como la acarbosa , [6] validamicina A, [7] salbostatina, [8] cetoniacitona A, [9] [10] y piralomicina 1a. [11] La 2-epi-5-epi-valiolona sintasa (EEVS), [6] [12] [13] una de las enzimas de la familia de las ciclasas de fosfato de azúcar [9] y que es un homólogo de la 3-deshidroquinato sintasa en la vía del shikimato , cataliza la formación de un intermediario común, la 2-epi-5-epi-valiolona a partir de la sedoheptulosa 7-fosfato . Después de múltiples pasos de reacción enzimática, que incluyen reacciones de fosforilación , [14] [15] epimerización , [16] deshidratación y ceto-reducción, se forma valienol , una estructura central importante que conduce a la formación de productos naturales que contienen aminociclitol C7N. En la biosíntesis de validamicina , se descubrió que el enlace CN que conecta la fracción C7 de ciclitol con la otra se forma mediante acciones sin precedentes de la nucleotidiltransferasa [17] y enzimas similares a la glicosiltransferasa [18] [19] [20] (que se denomina pseudoglicosiltransferasa).

Referencias

  1. ^ "ciclitoles". www.chem.qmul.ac.uk . Consultado el 8 de enero de 2016 .
  2. ^ Asamizu, Shumpei; Abugreen, Mostafa; Mahmud, Taifo (2013). "Análisis metabolómico comparativo de una vía biosintética alternativa a los pseudoazúcares en Actinosynnema mirum DSM 43827". ChemBioChem . 14 (13): 1548–1551. doi :10.1002/cbic.201300384. PMC 3835175 . PMID  23939727. 
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