Un catalizador Lindlar es un catalizador heterogéneo que consiste en paladio depositado sobre carbonato de calcio o sulfato de bario y luego envenenado con varias formas de plomo o azufre . Se utiliza para la hidrogenación de alquinos a alquenos (es decir, sin reducción posterior a alcanos ). Recibe su nombre en honor a su inventor Herbert Lindlar .
El catalizador Lindlar está disponible comercialmente, pero también se puede crear reduciendo el cloruro de paladio en una suspensión de carbonato de calcio (CaCO 3 ) y agregando acetato de plomo . [1] [2] Se han utilizado varios otros "venenos para catalizadores", incluidos el óxido de plomo y la quinolina . [3] El contenido de paladio del catalizador soportado suele ser del 5 % en peso.
El catalizador se utiliza para la hidrogenación de alquinos a alquenos (es decir, sin reducción adicional a alcanos ). El plomo sirve para desactivar los sitios de paladio, y la desactivación adicional del catalizador con quinolina o 3,6-ditia-1,8-octanodiol mejora su selectividad, evitando la formación de alcanos . Por lo tanto, si un compuesto contiene un doble enlace además de un triple enlace, solo se reduce el triple enlace. Un ejemplo es la reducción de fenilacetileno a estireno .
La hidrogenación de alquinos es estereoespecífica y ocurre a través de la adición sin para dar el cis-alqueno . [4] Por ejemplo, la hidrogenación del ácido acetilendicarboxílico utilizando el catalizador Lindlar da ácido maleico en lugar de ácido fumárico .
Un ejemplo de uso comercial es la síntesis orgánica de vitamina A , que implica una reducción de alquinos con el catalizador Lindlar. Estos catalizadores también se utilizan en la síntesis de dihidrovitamina K1 . [5]