En química , el enlace carbono-hidrógeno ( enlace C-H ) es un enlace químico entre átomos de carbono e hidrógeno que se puede encontrar en muchos compuestos orgánicos . [1] Este enlace es un enlace simple covalente , lo que significa que el carbono comparte sus electrones de valencia externos con hasta cuatro hidrógenos. Esto completa sus dos capas exteriores , haciéndolas estables. [2]
Los enlaces carbono-hidrógeno tienen una longitud de enlace de aproximadamente 1,09 Å (1,09 × 10 −10 m) y una energía de enlace de aproximadamente 413 kJ / mol (consulte la tabla a continuación). Usando la escala de Pauling —C (2,55) y H (2,2)— la diferencia de electronegatividad entre estos dos átomos es 0,35. Debido a esta pequeña diferencia en electronegatividades, el enlace C-H generalmente se considera no polar . En las fórmulas estructurales de las moléculas, a menudo se omiten los átomos de hidrógeno. Las clases de compuestos que consisten únicamente en enlaces C-H y enlaces C-C son alcanos , alquenos , alquinos e hidrocarburos aromáticos . En conjunto se les conoce como hidrocarburos .
En octubre de 2016, los astrónomos informaron que los ingredientes químicos más básicos de la vida : la molécula de carbono-hidrógeno (CH, o radical metilidino ), el ion positivo de carbono-hidrógeno ( CH + ) y el ion de carbono ( C + ), son el resultado , en gran parte, de la luz ultravioleta de las estrellas , y no de otras formas, como el resultado de eventos turbulentos relacionados con supernovas y estrellas jóvenes , como se pensaba anteriormente. [3]
La longitud del enlace carbono-hidrógeno varía ligeramente con la hibridación del átomo de carbono. Un enlace entre un átomo de hidrógeno y un átomo de carbono con hibridación sp 2 es aproximadamente un 0,6% más corto que entre hidrógeno y un carbono con hibridación sp 3 . Un enlace entre hidrógeno y carbono hibridado sp es aún más corto, aproximadamente un 3% más corto que el sp 3 CH. Esta tendencia queda ilustrada por la geometría molecular del etano, etileno y acetileno. [ cita necesaria ]
El enlace C-H en general es muy fuerte, por lo que es relativamente poco reactivo. En varias clases de compuestos, denominados colectivamente ácidos carbónicos , el enlace C-H puede ser suficientemente ácido para la eliminación de protones. Los enlaces C-H inactivados se encuentran en los alcanos y no son adyacentes a un heteroátomo (O, N, Si, etc.). Estos enlaces normalmente sólo participan en la sustitución radical . Sin embargo, se sabe que muchas enzimas efectúan estas reacciones. [5]
Aunque el enlace C-H es uno de los más fuertes, su magnitud varía más del 30% para compuestos orgánicos bastante estables, incluso en ausencia de heteroátomos . [6] [7]