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Comparación de fitocannabinoides

Los cannabinoides ( / k ə ˈ n æ b ə n ɔɪ d z ˌ ˈ k æ n ə b ə n ɔɪ d z / ) son compuestos que se encuentran en la planta de cannabis o compuestos sintéticos que pueden interactuar con el sistema endocannabinoide . [1] [2] El cannabinoide más notable es el fitocannabinoide tetrahidrocannabinol (THC) (Delta-9-THC), el principal compuesto intoxicante del cannabis . [3] [4] El cannabidiol (CBD) es otro componente importante de algunas plantas de cannabis. [5] La conversión de CBD a THC puede ocurrir cuando el CBD se calienta a temperaturas entre 250 y 300 °C, lo que potencialmente conduce a su transformación parcial en THC. [6]

Se han aislado al menos 113 cannabinoides distintos del cannabis. [7] Este artículo ofrece estructuras comparativas de algunos de los cannabinoides naturales y sintéticos más comunes, además de mostrar las estructuras de los cannabinoides prohibidos y sancionados legalmente.

Estructuras

Legalidad

Propiedades térmicas

Temperaturas de conversión

Temperaturas de descarboxilación

Todos los cannabinoides enumerados aquí y sus ácidos se encuentran de forma natural en la planta en diversos grados.

Al calentarse, los ácidos cannabinoides se descarboxilan para dar su cannabinoide psicoactivo. Por ejemplo, el delta-9-tetrahidrocannabinol (THC) es el principal compuesto psicoactivo que se encuentra en el cannabis y es responsable de la sensación de "euforia" cuando se consume. Sin embargo, el cannabis no contiene de forma natural cantidades significativas de THC. En cambio, el ácido tetrahidrocannabinólico (THCA) se encuentra de forma natural en el cannabis crudo y vivo y no es intoxicante. Con el tiempo, el THCA se convierte lentamente en THC a través de un proceso de descarboxilación en el transcurso de aproximadamente un año, pero se puede acelerar con la exposición a altas temperaturas. Cuando se calienta en condiciones de 110 °C, la descarboxilación generalmente ocurre en 30 a 45 minutos. El THCA descarboxilado (THC) se agrega a los comestibles de cannabis , ya que el THCA no es activo por vía oral. Cuando se consume por vía oral, el hígado descompone y metaboliza el THC en el más potente 11-hidroxi-THC .

Temperaturas de vaporización

Los vaporizadores de hierbas secas se pueden utilizar para inhalar cannabis en su forma de flor. Se sabe que existen 483 componentes químicos identificables en la planta de cannabis , y se han aislado al menos 85 cannabinoides diferentes de la planta. [10] Los terpenoides aromáticos comienzan a vaporizarse a 126,0 °C (258,8 °F), pero el tetrahidrocannabinol (THC) más bioactivo y otros cannabinoides que también se encuentran en el cannabis (a menudo vendidos legalmente como aislados de cannabinoides) como el cannabidiol (CBD) , el cannabicromeno (CBC) , el cannabigerol (CBG) , el cannabinol (CBN) , no se vaporizan hasta cerca de sus respectivos puntos de ebullición .

Los cannabinoides que se enumeran aquí se encuentran en la planta, pero solo en cantidades mínimas. Sin embargo, también se han extraído y vendido como aislados en línea. La certificación de terceros puede ayudar a garantizar que los compradores eviten los cannabinoides sintéticos .

Programación estructural


Referencias

  1. ^ Abyadeh M, Gupta V, Paulo JA, Gupta V, Chitranshi N, Godinez A, et al. (septiembre de 2021). "Una visión proteómica de los efectos celulares y moleculares del cannabis". Biomolecules . 11 (10): 1411–1428. doi : 10.3390/biom11101411 . PMC  8533448 . PMID  34680044.
  2. ^ "Marihuana, también llamada: Cannabis, Ganja, Hierba, Hash, Pot, Weed". Medline Plus . 3 de julio de 2017.
  3. ^ Lambert DM, Fowler CJ (agosto de 2005). "El sistema endocannabinoide: dianas farmacológicas, compuestos principales y posibles aplicaciones terapéuticas". Journal of Medicinal Chemistry . 48 (16): 5059–5087. doi :10.1021/jm058183t. PMID  16078824.
  4. ^ Pertwee R, ed. (2005). Cannabinoides . Springer-Verlag. pág. 2. ISBN 978-3-540-22565-2.
  5. ^ "Boletín de Estupefacientes – 1962 Número 3 – 004". UNODC (Oficina de las Naciones Unidas contra la Droga y el Delito). 1962-01-01 . Consultado el 2014-01-15 .
  6. ^ abc Czégény Z, Nagy G, Babinszki B, Bajtel Á, Sebestyén Z, Kiss T, et al. (abril de 2021). "CBD, precursor del THC en los cigarrillos electrónicos". Informes científicos . 11 (1): 8951. Código bibliográfico : 2021NatSR..11.8951C. doi :10.1038/s41598-021-88389-z. PMC 8076212 . PMID  33903673. 
  7. ^ Aizpurua-Olaizola O, Soydaner U, Öztürk E, Schibano D, Simsir Y, Navarro P, et al. (febrero de 2016). "Evolución del contenido de cannabinoides y terpenos durante el crecimiento de plantas de Cannabis sativa de diferentes quimiotipos". Revista de productos naturales . 79 (2): 324–331. doi :10.1021/acs.jnatprod.5b00949. PMID  26836472.
  8. ^ Wang M, Wang YH, Avula B, Radwan MM, Wanas AS, van Antwerp J, et al. (1 de diciembre de 2016). "Estudio de descarboxilación de cannabinoides ácidos: un nuevo enfoque mediante cromatografía de fluidos supercrítica de ultra alto rendimiento/espectrometría de masas con matriz de fotodiodos". Cannabis and Cannabinoid Research . 1 (1): 262–271. doi :10.1089/can.2016.0020. PMC 5549281 . PMID  28861498. 
  9. ^ Wang M, Wang YH, Avula B, Radwan MM, Wanas AS, van Antwerp J, et al. (2016). "Estudio de descarboxilación de cannabinoides ácidos: un nuevo enfoque mediante cromatografía de fluidos supercrítica de ultra alto rendimiento/espectrometría de masas con matriz de fotodiodos". Cannabis and Cannabinoid Research . 1 (1): 262–271. doi :10.1089/can.2016.0020. PMC 5549281 . PMID  28861498. 
  10. ^ El-Alfy AT, Ivey K, Robinson K, Ahmed S, Radwan M, Slade D, et al. (junio de 2010). "Efecto similar al antidepresivo del delta9-tetrahidrocannabinol y otros cannabinoides aislados de Cannabis sativa L". Farmacología, bioquímica y comportamiento . 95 (4): 434–442. doi :10.1016/j.pbb.2010.03.004. PMC 2866040 . PMID  20332000. 
  11. ^ abcdef "Puntos de ebullición de los fitocannabinoides" (PDF) . projectcbd.org . Archivado (PDF) del original el 8 de abril de 2019 . Consultado el 20 de agosto de 2021 .
  12. ^ "Panel de control de sustancias químicas CompTox". comptox.epa.gov . Consultado el 10 de abril de 2024 .
  13. ^ "Tabla de Cannabinoides Naturales" (PDF) .