El cónclave papal de 1585 (21-24 de abril), convocado tras la muerte del Papa Gregorio XIII , eligió al cardenal Felice Peretti Montalto (OFMConv), que tomó el nombre de Sixto V. En el cónclave participaron cuarenta y dos de los sesenta cardenales . La ausencia del treinta por ciento del cardenalato hace de este cónclave uno de los menos concurridos en la historia de la Iglesia Católica Romana moderna. Catorce de los treinta cardenales de Gregorio XIII no asistieron, un número sorprendentemente alto.
El cónclave comenzó en el Vaticano el 21 de abril, domingo de Pascua . A las ceremonias de apertura asistieron treinta y nueve de los sesenta cardenales vivos. Tres más llegaron más tarde, a tiempo para emitir su voto: Andrés de Austria, Ludovico Madruzzo de Trento y Guido Luca Ferrero de Vercelli. Rápidamente se formaron dos facciones. El primero estuvo dirigido por el cardenal Ferdinando de' Medici y el segundo por Luigi d'Este (nieto del rey Luis XII de Francia). Estaban dispuestos a combinarse para nombrar un Papa, pero dependía de si podían ponerse de acuerdo sobre un candidato común.
La votación anticipada parecía favorecer a los cardenales Pier Donato Cesi y Guglielmo Sirleto , pero a la mañana siguiente habían sido abandonadas. Queriendo evitar la posible influencia de cardenales que aún no habían llegado, Medici propuso entonces dos nombres a D'Este: los de los cardenales Albani y Montalto, y lo invitó a elegir. Sin embargo, D'Este impuso condiciones y el acuerdo proyectado, cuando se supo la noticia, provocó mucha indignación. A través de una serie de desvíos y estratagemas, Medici convenció a los cardenales de que Montalto no era su candidato.
El cardenal Ludovico Madruzzo , que era el líder designado de la facción española, llegó luego a Roma y mantuvo conversaciones con los embajadores español e imperial antes de entrar en el cónclave. Al reunirse inmediatamente con d'Este, Madruccio se enteró del disgusto que éste sentía por su favorito, Sirleto. Considerando que un Papa completamente pro español sería tan desagradable como uno completamente pro francés, declaró a d'Este estar en contra del cardenal Albani y, por tanto, a favor de Montalto. Altemps, Medici y Gesualdo presionaron también a Madruccio, que se dejó convencer. Como líder de los intereses españoles, ejerció su propia influencia sobre Andrés de Austria, Colonna, Deza (Seza), Gonzaga, Sfondrati y Spinola. Con todos estos seguidores, Medici y d'Este todavía necesitaban cuatro votos. Estos sólo se pudieron conseguir en el grupo de cardenales de Gregorio XIII organizado por Alessandro Farnese , decano del colegio cardenalicio. Esa noche llegó el cardenal Ferrero.
El 24 de abril, Medici explicó a Montalto todo lo que se había hecho y le aconsejó cómo debían llevarse a cabo los asuntos. D'Este se reunió con Farnesio, quien creía que Montalto no tenía fuerza para votar, y logró desviarlo aún más. Durante una reunión en la Capilla Paulina , d'Este reclutó a Guastavillani, el cardenal camarlengo; Giambattista Castagna, cardenal de San Marcello; y Francesco Sforza. Cuando los cardenales finalmente se reunieron en la Capilla Sixtina , d'Este declaró que no era necesario proceder a una votación, ya que era obvio quién era el nuevo Papa. Sin oposición, los cardenales procedieron a rendir homenaje ('adoración') al cardenal Felice Peretti aunque, inmediatamente después, se llevó a cabo una votación pidiendo a cada cardenal que emitiera su voto en voz alta. La votación fue unánime. El cardenal François de Joyeuse llegó a Roma demasiado tarde para participar en el cónclave.
La coronación de Sixto V tuvo lugar el 1 de mayo. Mientras el cardenal diácono mayor, el cardenal de' Medici colocó la tiara en su cabeza. El 5 de mayo tomó posesión de Letrán .
Los siguientes cardenales no asistieron al cónclave:
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