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bromociclohexano

El bromociclohexano (también llamado bromuro de ciclohexilo , abreviado CXB ) es un compuesto orgánico con la fórmula química ( CH2 ) 5CHBr .

Usos y reacciones

Se utiliza para igualar el índice de refracción del PMMA , por ejemplo, en microscopía confocal de coloides . Una mezcla de cis - decalina y CXB puede igualar simultáneamente el índice óptico y la densidad de PMMA. [1] Debido a la constante dieléctrica moderada de CXB (ε = 7,9 [2] ), el PMMA adquiere cargas que pueden filtrarse mediante la adición de sal (por ejemplo, bromuro de tetrabutil amonio ), lo que conduce a una muy buena aproximación de la esfera dura coloidal . [3] Un inconveniente es que CXB es un buen disolvente para el PMMA, lo que hace que se hinche con el tiempo, lo que puede conducir a una mala determinación de los radios de las partículas y de la fracción de volumen sólido. [4]

Es un compañero de acoplamiento estándar de reacciones de acoplamiento cruzado . [5] De manera similar, el bromuro de ciclohexilo es un agente alquilante estándar . [6]

Síntesis

El bromociclohexano se puede preparar mediante bromación por radicales libres del ciclohexano .

Seguridad

El bromociclohexano es un agente alquilante .

Referencias

  1. ^ Wiederseiner, Sébastien; Andreini, Nicolás; Epely-Chauvin, Gaël; Ancey, Christophe (2011). "Índice de refracción y coincidencia de densidad en suspensiones de partículas concentradas: una revisión" (PDF) . Experimentos en Fluidos . 50 (5): 1183-1206. Código Bib : 2011ExFl...50.1183W. doi :10.1007/s00348-010-0996-8. S2CID  33720382.
  2. ^ "Constantes dieléctricas de diversos materiales". Archivado desde el original el 1 de noviembre de 2013 . Consultado el 30 de octubre de 2013 .
  3. ^ Royall, C. Patrick; Poon, Wilson CK; Semanas, Eric R. (2013). "En busca de esferas duras coloidales". Materia Blanda . 9 (1): 17–27. arXiv : 1205.6665 . Código Bib : 2013SMat....9...17R. doi :10.1039/c2sm26245b. hdl :20.500.11820/0b44579c-35ad-42b2-9be0-1da11c19f3c3. S2CID  54951252.
  4. ^ Poon, Wilson CK; Semanas, Eric R.; Royall, C. Patrick (2012). "Sobre la medición de fracciones de volumen coloidal". Materia Blanda . 8 (1): 21–30. arXiv : 1106.2566 . Código Bib : 2012SMat....8...21P. doi :10.1039/c1sm06083j. S2CID  23455559.
  5. ^ Le, chip; Liang, Yufan; Evans, Ryan W.; Li, Ximing; MacMillan, David WC (2017). "Alquilación selectiva de sp3 C – H mediante acoplamiento cruzado basado en coincidencia de polaridad". Naturaleza . 547 (7661): 79–83. Código Bib :2017Natur.547...79L. doi : 10.1038/naturaleza22813. PMC 5655994 . PMID  28636596. 
  6. ^ Hancock, Evelyn M.; Hacer frente, Arthur C. (1945). "A-ciclohexilfenilacetonitrilo". Síntesis orgánicas . 25 : 25. doi : 10.15227/orgsyn.025.0025.