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Bromuro de tetrabutilamonio

El bromuro de tetrabutilamonio ( TBAB ) es una sal de amonio cuaternario con un bromuro comúnmente utilizado como catalizador de transferencia de fase . [4] Se utiliza para preparar muchas otras sales de tetrabutilamonio mediante reacciones de metátesis de sales . La forma anhidra es un sólido blanco. [2]

Además de ser barato, el bromuro de tetrabutilamonio también es respetuoso con el medio ambiente, tiene un mayor grado de selectividad, es operativamente sencillo, no corrosivo y también puede reciclarse fácilmente. [5]

Preparación y reacciones.

El bromuro de tetrabutilamonio se puede preparar mediante la alquilación de tributilamina con 1-bromobutano . [2]

El bromuro de tetrabutilamonio se utiliza para preparar otras sales del catión tetrabutilamonio mediante reacciones de metátesis de sales . [6]

Sirve como fuente de iones bromuro para reacciones de sustitución. Es un catalizador de transferencia de fase de uso común . Como su punto de fusión es poco superior a los 100 °C y disminuye en presencia de otros reactivos, se puede considerar un líquido iónico . [2]

Papel en la formación de semiclatrato.

TBAB se está estudiando ampliamente como un promotor termodinámico en la formación de hidratos de semiclatrato , lo que reduce en gran medida los requisitos de presión y temperatura para formar hidratos de gas. [7]

Ver también

Referencias

  1. ^ Mark RJ Elsegood (2011). "Bromuro de tetra-n-butilamonio: una redeterminación a 150 K que aborda el hermanamiento meroédrico". Acta Crystallographica Sección E. 67 (10): 2599. Código bibliográfico : 2011AcCrE..67o2599E. doi :10.1107/S1600536811032612. PMC  3201250 .
  2. ^ abcd Charette, André B.; Chinchilla, Rafael; Nájera, Carmen (2007). "Bromuro de tetrabutilamonio". En Paquette, Leo A. (ed.). Enciclopedia de Reactivos para Síntesis Orgánica . doi :10.1002/047084289X.rt011.pub2. ISBN 978-0471936237.
  3. ^ Catálisis aplicada A: general 241 (2003) 227–233
  4. ^ Henry J. Ledón (1988). "Transferencia diazo mediante catálisis por transferencia de fases: diazomalonato de di-terc-butilo". Síntesis orgánicas; Volúmenes recopilados , vol. 6, pág. 414.
  5. ^ Chary, MV; Keerthysri, Carolina del Norte; Vupallapati, SVN; Lingaiah, N.; Kantevari, S. (2008). "Bromuro de tetrabutilamonio (TBAB) en isopropanol: un sistema catalítico eficiente, novedoso, neutro y reciclable para la síntesis de imidazoles 2,4,5-trisustituidos". Catalán. Comunitario . 9 (10): 2013-2017. doi : 10.1016/j.catcom.2008.03.037.
  6. ^ Klemperer, WG (1990). "Isopolioxometalatos de tetrabutilamonio". Síntesis inorgánicas . vol. 27. págs. 74–85. doi :10.1002/9780470132586.ch15. ISBN 9780470132586., Bojes, J.; Chivers, T.; Drummond, I. (1978). "Heptatiazocina (heptasulfurimida) y tetrationitrato de tetrabutilamonio". Síntesis inorgánicas . vol. 18. págs. 203-206. doi :10.1002/9780470132494.ch36. ISBN 9780470132494., Ceriotti, A.; Longoni, G.; Marchionna, M. (1989). "Hexa-μ-carbonil-hexacarbonilhexaplatinato de bis (tetrabutilamonio) (2 -), [N (C 4 H 9 ) 4 ] 2 [Pt 6 (Co) 6 (μ-Co) 6 ]". Síntesis inorgánicas . vol. 26. págs. 316–319. doi :10.1002/9780470132579.ch57. ISBN 978-0-471-50485-6.; Christou, George; Garner, C. David; Balasubramaniam, A.; Ridge, Brian; Rydon, HN (1982). "9. Cúmulos tetranucleares de hierro-azufre y hierro-selenio". Clústeres tetranucleares de hierro-azufre y hierro-selenio . Síntesis inorgánicas. vol. 21. págs. 33–37. doi :10.1002/9780470132524.ch9. ISBN 9780470132524..
  7. ^ Meysel, Philipp; Oellrich, Lothar; Raj Bishnoi, P.; Clarke, Matthew A. (octubre de 2011). "Investigación experimental de condiciones de equilibrio incipiente para la formación de hidratos de semiclatrato a partir de mezclas cuaternarias de (CO2+ N2+ TBAB + H2O)". La Revista de Termodinámica Química . 43 (10): 1475-1479. doi :10.1016/j.jct.2011.04.021. ISSN  0021-9614.