El fluoruro de tetra- n -butilamonio , comúnmente abreviado como TBAF y n -Bu 4 NF , es una sal de amonio cuaternario con la fórmula química (CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 ) 4 N + F − . Está disponible comercialmente como el sólido blanco trihidrato y como una solución en tetrahidrofurano . El TBAF se utiliza como fuente de iones fluoruro en solventes orgánicos. [1]
El TBAF se puede preparar haciendo pasar ácido fluorhídrico a través de una resina de intercambio iónico , seguido de bromuro de tetrabutilamonio . Tras la evaporación del agua, el TBAF se puede recolectar como un aceite con un rendimiento cuantitativo. [1]
La preparación de muestras anhidras es de interés ya que la basicidad del fluoruro aumenta en más de 20 unidades p K al pasar de un disolvente acuoso a uno aprótico . [ cita requerida ] Sin embargo, calentar muestras del material hidratado a 77 °C al vacío provoca la descomposición en la sal de difluoruro de hidrógeno . [2] De manera similar, las muestras secadas a 40 °C al vacío alto aún contienen entre un 10 y un 30 % en moles de agua y alrededor del 10 % de difluoruro. [3] En cambio, se ha preparado TBAF anhidro mediante la reacción de hexafluorobenceno y cianuro de tetrabutilamonio. Las soluciones de la sal en acetonitrilo y dimetilsulfóxido son estables. [4]
Debido a que el ion fluoruro es un fuerte aceptor de enlaces de hidrógeno , sus sales tienden a estar hidratadas y a tener una solubilidad limitada en solventes orgánicos. Como fuente de iones fluoruro, TBAF resuelve este problema, aunque la naturaleza del fluoruro es incierta porque las muestras de TBAF casi siempre están hidratadas, lo que da como resultado la formación de hidróxido de bifluoruro (HF 2 − ) (OH − ) además de fluoruro. Muchas aplicaciones toleran fuentes de fluoruro heterogéneas o mal definidas.
Como fuente de fluoruro en disolventes orgánicos, el TBAF se utiliza para eliminar los grupos protectores de éter de sililo . También se utiliza como catalizador de transferencia de fase y como base suave . Como agente desprotector, el TBAF en DMSO convertirá los enolatos O-sililados en carbonilos. Con enlaces C-Si, el TBAF da carbaniones que pueden quedar atrapados con electrófilos o sufrir protonólisis. [1] [5]