El 1-bromobutano es el compuesto organobrominado de fórmula CH 3 (CH 2 ) 3 Br. Es un líquido incoloro, aunque las muestras impuras aparecen de color amarillento. Es insoluble en agua, pero soluble en disolventes orgánicos . Se utiliza principalmente como fuente del grupo butilo en síntesis orgánica . Es uno de varios isómeros del bromuro de butilo.
La mayoría de los 1-bromoalcanos se preparan mediante la adición de radicales libres de bromuro de hidrógeno al 1-alqueno . Estas condiciones conducen a la adición anti-Markovnikov , es decir, a los derivados 1-bromo. [2]
El 1-bromobutano también se puede preparar a partir de butanol mediante tratamiento con ácido bromhídrico : [3]
Como haloalcano primario , es propenso a reacciones de tipo S N 2 . Se utiliza comúnmente como agente alquilante . Cuando se combina con magnesio metálico en éter seco , se obtiene el reactivo de Grignard correspondiente . Estos reactivos se utilizan para unir grupos butilo a diversos sustratos.
El 1-bromobutano es el precursor del n -butillitio : [4]
El litio para esta reacción contiene entre 1 y 3% de sodio. Cuando el bromobutano es el precursor, el producto es una solución homogénea, que consiste en un grupo mixto que contiene LiBr y LiBu.