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β-alanina

La β-alanina (o beta-alanina ) es un aminoácido beta de origen natural , en el que el grupo amino está unido al carbono β (es decir, el carbono a dos átomos de carbono del grupo carboxilato ) en lugar del carbono α más habitual para la alanina (α-alanina). El nombre IUPAC para la β-alanina es ácido 3-aminopropanoico . A diferencia de su homóloga, la α-alanina, la β-alanina no tiene estereocentro .

Biosíntesis y ruta industrial

En términos de su biosíntesis , se forma por la degradación de dihidrouracilo y carnosina . El éster etílico de β-alanina es el éster etílico que se hidroliza dentro del cuerpo para formar β-alanina. [4] Se produce industrialmente por la reacción del amoniaco con β-propiolactona . [5]

Las fuentes de β-alanina incluyen el catabolismo de pirimidina de la citosina y el uracilo.

Función bioquímica

Los residuos de β-alanina son escasos. Es un componente de los péptidos carnosina y anserina y también del ácido pantoténico (vitamina B 5 ), que a su vez es un componente de la coenzima A . La β-alanina se metaboliza en ácido acético .

Precursor de la carnosina

La β-alanina es el precursor limitante de la carnosina , es decir, los niveles de carnosina están limitados por la cantidad de β-alanina disponible, no por la histidina. [6] Se ha demostrado que la suplementación con β-alanina aumenta la concentración de carnosina en los músculos, disminuye la fatiga en los atletas y aumenta el trabajo muscular total realizado. [7] [8] La simple suplementación con carnosina no es tan eficaz como la suplementación con β-alanina sola, ya que la carnosina, cuando se toma por vía oral, se descompone durante la digestión en sus componentes, histidina y β-alanina. Por lo tanto, en peso, solo alrededor del 40% de la dosis está disponible como β-alanina. [6]

Comparación de la β-alanina (derecha) con el α-aminoácido quiral más habitual, L-α-alanina (izquierda)

Debido a que los dipéptidos de β-alanina no se incorporan a las proteínas, pueden almacenarse en concentraciones relativamente altas. Presente en 17–25 mmol/kg (músculo seco), [9] la carnosina (β-alanil- L -histidina) es un importante tampón intramuscular, que constituye el 10-20% de la capacidad tampón total en las fibras musculares de tipo I y II. En la carnosina, el pKa del grupo imidazolio es 6,83, que es ideal para el tampón. [10]

Receptores

Aunque mucho más débil que la glicina (y, por lo tanto, con un papel debatido como transmisor fisiológico), la β-alanina es un agonista que sigue en actividad al ligando cognado glicina, para los receptores inhibidores de glicina (GlyR) sensibles a la estricnina (el orden de los agonistas: glicina ≫ β-alanina > taurina ≫ alanina, L -serina > prolina). [11]

La β-alanina tiene cinco sitios receptores conocidos, incluidos GABA-A , GABA-C, un sitio coagonista (con glicina) en los receptores NMDA , el sitio GlyR antes mencionado y el bloqueo de la captación glial de GABA mediada por la proteína GAT, lo que la convierte en un supuesto "neurotransmisor de molécula pequeña". [12]

Mejora del rendimiento atlético

Hay evidencia de que la suplementación con β-alanina puede aumentar el rendimiento cognitivo y del ejercicio, [13] [14] [15] [16] para algunas modalidades deportivas, [17] y ejercicios dentro de un período de tiempo de 0,5 a 10 minutos. [18] La β-alanina se convierte dentro de las células musculares en carnosina , que actúa como un amortiguador para el ácido láctico producido durante ejercicios de alta intensidad y ayuda a retrasar la aparición de la fatiga neuromuscular. [15] [19]

La ingestión de β-alanina puede causar parestesia , que se manifiesta como una sensación de hormigueo, de forma dependiente de la dosis. [16] Aparte de esto, no se ha informado de ningún efecto adverso importante de la β-alanina, sin embargo, tampoco hay información sobre los efectos de su uso a largo plazo o su seguridad en combinación con otros suplementos, y se ha recomendado precaución en su uso. [13] [14] Además, muchos estudios no han podido comprobar la pureza de los suplementos utilizados ni comprobar la presencia de sustancias prohibidas. [15]

Metabolismo

La β-alanina puede experimentar una reacción de transaminación con piruvato para formar malonato-semialdehído y L -alanina. El malonato-semialdehído puede luego convertirse en malonato a través de la malonato-semialdehído deshidrogenasa . El malonato luego se convierte en malonil-CoA y entra en la biosíntesis de ácidos grasos . [20]

Alternativamente, la β-alanina puede desviarse hacia la biosíntesis de ácido pantoténico y coenzima A. [20]

Referencias

  1. ^ Haynes, William M., ed. (2016). Manual de química y física del CRC (97.ª edición). CRC Press . pp. 5–88. ISBN 978-1498754286.
  2. ^ El índice Merck: una enciclopedia de productos químicos, fármacos y productos biológicos (11.ª ed.), Merck, 1989, ISBN 091191028X, 196.
  3. ^ Weast, Robert C., ed. (1981). Manual de química y física del CRC (62.ª edición). Boca Raton, FL: CRC Press. pág. C-83. ISBN 0-8493-0462-8..
  4. ^ Wright, Margaret Robson (1969). "Parámetros de Arrhenius para la hidrólisis ácida de ésteres en solución acuosa. Parte I. Éster etílico de glicina, éster etílico de β-alanina, acetilcolina y éster metílico de metilbetaína". Journal of the Chemical Society B: Physical Organic : 707–710. doi :10.1039/J29690000707.
  5. ^ Miltenberger, Karlheinz (2005). "Ácidos hidroxicarboxílicos alifáticos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a13_507. ISBN 3527306730.
  6. ^ ab "Suplementación con beta-alanina para mejorar el rendimiento físico". Archivado desde el original el 20 de junio de 2017 . Consultado el 21 de septiembre de 2018 .
  7. ^ Derave W, Ozdemir MS, Harris R, Pottier A, Reyngoudt H, Koppo K, Wise JA, Achten E (9 de agosto de 2007). "La suplementación con beta-alanina aumenta el contenido de carnosina muscular y atenúa la fatiga durante episodios repetidos de contracciones isocinéticas en velocistas entrenados". J Appl Physiol . 103 (5): 1736–43. doi :10.1152/japplphysiol.00397.2007. PMID  17690198. S2CID  6990201.
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