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Bemegrida

La bemegrida (marca registrada como megimida ) es un estimulante del sistema nervioso central . [1] El fármaco se fabricó por primera vez en 1911. [2] Se ha utilizado en casos de sobredosis hipnóticas. [1]

Al igual que otros agonistas quimiorreceptores, es un emético potente en dosis superiores a las utilizadas normalmente en el tratamiento de la sobredosis de barbitúricos, aunque la emesis y la aspiración son una preocupación durante el tratamiento.

Es una sustancia controlada en algunos países. [1]

Uso de animales

La bemegrida también se utiliza para inducir convulsiones en animales de experimentación. [3]

Síntesis

Síntesis de bemegrida: [2]

La síntesis original implica primero la condensación de metiletilcetona con dos equivalentes de cianoacetamida . El producto se puede racionalizar suponiendo primero la condensación aldólica de la cetona y el compuesto de metileno activo seguida de la deshidratación para dar 3. La adición conjugada de una segunda molécula de cianoacetamida daría 4. La adición de una de las aminas de amida al nitrilo daría entonces el iminonitrilo 5. El producto observado 6 se puede racionalizar suponiendo la pérdida de la carboxamida en condiciones fuertemente básicas. La hidrólisis descarboxilativa de 6 conduce entonces a la bemegrida 7.

Caso John Bodkin Adams

La bemegrida era la droga que el asesino en serie Dr. John Bodkin Adams sospechaba que había recetado incorrectamente a su paciente Gertrude Hullett . Hullett tomó una sobredosis de barbitúricos el 19 de julio de 1956, pero Adams solo le dio una dosis única de 10 cc de bemegrida tres días después, el 22, a pesar de haber adquirido 100 cc para su tratamiento. Hullett murió al día siguiente, el 23 de julio de 1956. Adams fue acusado, pero nunca juzgado, por su asesinato. [4]

Referencias

  1. ^ abc Hofmeister A (2000). "Analépticos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann : 1–2. doi :10.1002/14356007.a02_267. ISBN 3527306730.
  2. ^ ab Thole FB, Thorpe JF (1911). "LIII.—La formación y reacciones de iminocompuestos. Parte XV. La producción de derivados imino de piperidina que conducen a la formación de ácidos glutáricos ββ-disustituidos". Journal of the Chemical Society, Transactions . 99 : 422–448. doi :10.1039/CT9119900422.
  3. ^ Definición: bemegrida del Diccionario médico en línea
  4. ^ Cullen, Pamela V., Un extraño en la sangre: los archivos del caso del Dr. John Bodkin Adams , Londres, Elliott & Thompson, 2006, ISBN 1-904027-19-9