La batalla de Colle di Val d'Elsa tuvo lugar entre el 16 y el 17 de junio de 1269 en Colle di Val d'Elsa entre las tropas gibelinas de Siena y las tropas güelfas de Carlos de Anjou y Florencia , representadas por menos de 200 caballeros comandados por Neri de' Bardi.
Tras la batalla de Montaperti, en la que Siena, ciudad gibelina, derrotó a la Florencia güelfa el 4 de septiembre de 1260, Colle Val d'Elsa pasó a estar en el bando güelfo. De hecho, Colle había acabado siendo el centro de muchos antiguos sieneses que, al encontrarse en el bando equivocado (güelfo), habían sido perseguidos y obligados al exilio por el partido gibelino dominante de Siena.
El 27 de agosto de 1268 tuvo lugar otra batalla en las afueras de Roma entre el rey Carlos de Anjou , que acudió en defensa del Papa , y Conradino, al mando de un ejército gibelino: el resultado fue una victoria güelfa. Pero los gibelinos, a pesar de la derrota, continuaron su persecución de los güelfos y tomaron posesión del castillo de Ulignano.
Luego los municipios circundantes (especialmente Colle y San Gimignano ) decidieron atacar el castillo y perseguir a los fugitivos hasta Pisa y Poggibonsi , hasta que el grueso de las milicias gibelinas se encontró dentro de los muros de Siena y Pisa.
En junio de 1269, el capitán Provenzano Salvani y el conde Guido Novello partieron de Siena con 1.400 caballeros y 8.000 infantes procedentes de Siena, Pisa, Alemania, España, exiliados florentinos y otros toscanos, acampando en la meseta de Badia, cerca de la abadía de Spugna.
Los habitantes del Colle, que no esperaban este asedio, se encerraron entre las fortificaciones del Colle Alta y enviaron mensajeros para pedir ayuda a Florencia.
Al día siguiente, 400 jinetes franceses al mando del mariscal Giambertoldo, vicario del rey Carlos de Anjou en Toscana , llegaron a Colle Val d'Elsa, seguidos por otro contingente de 400 jinetes florentinos. Sin embargo, la infantería florentina, salvo una fracción, no llegó a tiempo para la batalla.
Durante la noche, el mariscal alineó a los franceses sobre las murallas de Colle Alta y conquistó el castillo gibelino en el interior de Colle. A la mañana siguiente, la torre gibelina señaló la llegada de tropas enviadas desde Florencia (en realidad, el ejército florentino todavía estaba en Barberino ), y ordenó que sonaran las trompetas y que la gente gritara fuerte para convencer a los gibelinos de que las tropas de combate eran muchas más de las que esperaban. Parece que el truco funcionó, porque a primera hora de la mañana los gibelinos se retiraron a San Marziale, y permanecieron en la colina Poggio ai Berci.
El mariscal Giambertoldo ordenó a las milicias del Colle rodear la colina y permanecer ocultas hasta el momento en que él apareció con la insignia de Florencia frente a las tropas de Siena y las atacó. Durante su avance, el mariscal derribó el puente de San Marziale para impedir la retirada de sus soldados, pero también para frenar la huida de Siena.
Una vez a la vista de los gibelinos, Gianbertoldo inició la batalla, mientras los habitantes de Colle gritaban y agitaban sus armas, dando la sensación de que más tropas esperaban para atacar.
El capitán Salvani amenazó, prometió indemnizaciones y gritó, pero los soldados gibelinos sólo lucharon poco y mal, se retiraron pronto y huyeron. Muchos fueron perseguidos y asesinados por los güelfos, mientras que Salvani, no queriendo regresar derrotado a Siena, se lanzó a la lucha y fue asesinado por Regolino Tolomei, su enemigo jurado.
Gianbertoldo había conseguido, con sólo 800 jinetes y 300 infantes de Colle, derrotar astutamente a un ejército de nada menos que 9.400 hombres. Todo esto sucedió ante la mirada de la tía paterna de Provenzano, Sapia Salvani de Siena, cantada por la Divina Comedia de Dante (Purgatorio, Canto XIII y siguientes), que siguió la batalla rezando por la derrota de sus compatriotas.