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Azaperona

La azaperona es un fármaco neuroléptico de piridinilpiperazina y butirofenona con efectos sedantes y antieméticos , que se utiliza principalmente como tranquilizante en medicina veterinaria . [1] Se utiliza con poca frecuencia en humanos como fármaco antipsicótico .

La azaperona actúa principalmente como antagonista de la dopamina , pero también tiene algunas propiedades antihistamínicas y anticolinérgicas, como las observadas con fármacos similares, como el haloperidol . La azaperona puede causar hipotensión y, si bien tiene efectos mínimos en la respiración de los cerdos, las dosis altas en humanos pueden causar depresión respiratoria .

Uso veterinario

El uso más común de la azaperona es en dosis relativamente pequeñas como " serénico " (para reducir la agresión) en cerdos de granja, ya sea para evitar que peleen o para alentar a las cerdas a aceptar lechones. Se utilizan dosis más altas para anestesia en combinación con otros fármacos como xilacina , tiletamina y zolazepam . La azaperona también se utiliza en combinación con narcóticos fuertes como la etorfina o el carfentanilo para tranquilizar a animales grandes como los elefantes. [2] Se evita su uso en caballos ya que pueden producirse reacciones adversas.

La Agencia Europea de Medicamentos ha establecido un límite máximo de residuos para la azaperona cuando se administra a cerdos. [3]

La azaperona (bajo la marca Stresnil ) fue aprobada para su uso en cerdos en los EE. UU. en 1983, bajo NADA 115-732. [4]

Síntesis

52%: [5] Patente: [6] Método mejorado: [7] Radiomarcado: [8]

La alquilación de 2-cloropiridina ( 1 ) con piperazina produce 1-(piridin-2-il)piperazina [67980-77-2] ( 2 ). La unión de la cadena lateral mediante reacción con 4-cloro-4'-fluorobutirofenona [3874-54-2] ( 3 ) completó la síntesis de azaperona ( 4 ).

Véase también

Referencias

  1. ^ Posner LP, Burns P (2013). "Agentes sedantes: tranquilizantes, agonistas alfa-2 y agentes relacionados. Farmacología y terapéutica veterinaria. 2009:". En Riviere JE, Papich MG (eds.). Farmacología y terapéutica veterinaria (9.ª ed.). Somerset: Wiley. págs. 337–380 (366). ISBN 978-1-118-68590-7.
  2. ^ "El formulario del elefante". Archivado desde el original el 5 de febrero de 2012. Consultado el 30 de abril de 2007 .
  3. ^ "Informe resumido sobre azaperona (2)" (PDF) . Agencia Europea de Medicamentos . Comité de Medicamentos Veterinarios. Noviembre de 1997. Archivado desde el original (PDF) el 2017-01-16 . Consultado el 2017-01-15 .
  4. ^ "Reglas y reglamentos" (PDF) . Registro Federal . 48 (202): 48229. 18 de octubre de 1983 . Consultado el 15 de enero de 2017 .
  5. ^ Jaén, Juan C.; Caprathe, Bradley W.; Pugsley, Thomas A.; Wise, Lawrence D.; Akunne, Hyacinth (1993). "Evaluación de los efectos de los enantiómeros de haloperidol reducido, azaperol y 4-amino-1-arilbutanoles relacionados sobre los receptores de dopamina y .sigma". Journal of Medicinal Chemistry. 36 (24): 3929–3936. doi:10.1021/jm00076a022.
  6. ^ Janssen Paul Adriaan Jan, patente estadounidense 2.958.694 (1960).
  7. ^ Taghizadeh, MJ, Mohammadnia, MS, Ghalkhani, M., Sohouli, E. (abril de 2022). "Método mejorado para la síntesis total de azaperona e investigación de su comportamiento electroquímico en solución acuosa". Investigación química en universidades chinas . 38 (2): 546–551. doi :10.1007/s40242-021-1061-2. ISSN  1005-9040. S2CID  235614834.
  8. ^ Soudijn, W.; van Wijngaarden, I. (1968). "Un método rápido y conveniente para la síntesis de aminas terciarias marcadas". Journal of Labelled Compounds. 4 (2): 159–163. doi:10.1002/jlcr.2590040209.