El asedio de Wexford tuvo lugar a principios de mayo de 1169 y fue el primer enfrentamiento importante de la invasión anglonormanda de Irlanda . La ciudad fue sitiada por una fuerza combinada de normandos al mando de Robert Fitz-Stephen y soldados leales a Diarmait mac Murchadha . Tras ser derrocado como rey de Leinster , Diarmait había reclutado a los normandos para que le ayudaran a recuperar el control de Leinster y del puerto marítimo semiindependiente nórdico-gaélico de Wexford. Aunque los atacantes no traspasaron las murallas de la ciudad, Wexford se rindió después de casi dos días y quedó bajo control normando.
En 1167, Diarmait Mac Murchada había sido depuesto como rey de Leinster ( en irlandés : Laighin ) y exiliado de Irlanda por el rey supremo de Irlanda , Ruaidrí Ua Conchobair y su aliado Tigernán Ua Ruairc . Diarmait estaba decidido a recuperar su reino y convertirse en rey supremo. Huyó a Francia y pidió ayuda militar al rey anglonormando de Inglaterra , Enrique II . Enrique autorizó a Diarmait a buscar ayuda de los señores anglonormandos y cambronormandos de su reino. Entre los que aceptaron ayudar se encontraban Richard de Clare (apodado "Strongbow") y sus medio hermanos Robert Fitz-Stephen y Maurice FitzGerald . Fitz-Stephan estaba acompañado por su medio sobrino Robert de Barry . A Strongbow se le ofreció la hija de Diarmait, Aoife, en matrimonio y se le prometió el reinado de Leinster a la muerte de Diarmait. A Roberto y Mauricio se les prometieron tierras en Wexford y otros lugares por sus servicios.
El 1 de mayo de 1169, Fitz-Stephen desembarcó en la bahía de Bannow con una fuerza de 30 caballeros , 60 soldados y 300 arqueros . Al día siguiente, Maurice de Prendergast desembarcó en el mismo lugar con diez caballeros y 60 arqueros. Esta fuerza se unió a unos 500 soldados comandados por Diarmait y marchó hacia Wexford ( Loch Garman ).
En su camino hacia Wexford, el ejército se enfrentó a los gaélicos o noruegos en Duncormac ( Dún Cormaic ). Después de una breve escaramuza, se abrió paso a través del río y continuó hacia el noreste hasta Wexford. Se desconoce cuántas bajas se produjeron. El Anuario Capuchino de 1971 (página 399) sostiene que esta escaramuza "merece un mayor respeto en la historia del que ha tenido" porque fue "la primera batalla de la invasión normanda, el primer intento de detener a los extranjeros, el primer encuentro sangriento en una lucha que duraría ochocientos años".
Wexford había recibido noticias de la llegada del ejército y se preparó para luchar contra los invasores en campo abierto fuera de la ciudad. Sin embargo, al darse cuenta de la fuerza de su oposición, los defensores quemaron sus edificios anexos (para que los atacantes no tuvieran dónde esconderse) y se retiraron tras las murallas. Gerald de Barri afirmó que los defensores sumaban unos 2.000 hombres.
El primer ataque a Wexford fue rechazado con la pérdida de 18 normandos y 3 defensores. Se cree que estas fueron las únicas muertes durante el asedio. Fitz-Stephen ordenó entonces a sus hombres que quemaran todos los barcos del puerto de la ciudad. A la mañana siguiente, el ataque a Wexford comenzó de nuevo. Poco después, los defensores enviaron emisarios a Diarmait. Los defensores aceptaron rendirse y renovar su lealtad a Diarmait. Se afirma que fueron persuadidos a rendirse por dos obispos que estaban en la ciudad en ese momento.
El ejército sitiador y sus comandantes se instalaron en Ferns ( Fearna ), el cuartel general de Diarmait. Fitz-Stephen obtuvo la propiedad de Wexford y una gran extensión de tierra correspondiente a las modernas baronías de Forth y Bargy . Esta se convertiría en la primera colonia normanda en Irlanda.
Después de unas tres semanas de inactividad, las fuerzas de Diarmait y Fitz-Stephen atacaron el territorio de Osraighe (anglicanizado Ossory ) en la frontera occidental de Leinster. Luego lanzaron incursiones hacia el norte, en los territorios de los Uí Tuathail, los Uí Broin y los Uí Conchobhair. El rey supremo Ruaidhrí Ua Conchobhair marchó con sus fuerzas hacia Leinster y, con la mediación de la Iglesia, los comandantes de los dos ejércitos comenzaron las negociaciones en Ferns. Se llegó a un acuerdo por el cual se permitía a Diarmait seguir siendo rey de Leinster si reconocía a Ruaidhrí como rey supremo y si aceptaba enviar a sus aliados normandos de regreso a Gran Bretaña. Aunque se produjo una relativa paz, Diarmait permitió que los normandos permanecieran en Leinster. En mayo de 1170, llegó una segunda oleada de normandos y reinició la invasión.