Highwayman

Esta canción se distingue por ocupar la voz de todos los cantantes y no tiene coros entre las estrofas que canta cada uno.Viajaba en un barco bordeando la península de México cuando fue al mástil principal para atar unas cuerdas durante una tormenta, en ese momento Kristofferson canta "And when the yards broke off / they said that I got killed" (en español: y cuando las cuerdas y telas se rompieron / ellos dijeron que había muerto) terminando su verso con "But I'm living still" (en español: pero yo sigo viviendo).Mientras él trabajaba Jennings dice "i slipped and fell into the wet concrete below" (resbalé y caí en el concreto fresco allá abajo) y fue enterrado en "that grey tomb that knows no sound" (esa tumba gris la cual no tiene sonido) e igual que los demás termina con la frase "But I'm still around" (pero sigo vivo) El Último, el personaje de Johnny Cash empieza diciendo "I'll fly a starship / across the universe divide" (yo voy a volar una nave espacial / por todo el universo) introduciendo un elemento diferente a la canción, aunque en el video de la canción se ve un avión caza, lo de nave espacial se puede referir a eso, mientras Cash canta él dice "Perhaps I may become a highwayman again / Or I may simply be a single drop of rain / But I will remain / I'll be back again , and again , and again , and again" (en español dice: "Tal vez sea el bandolero de nuevo / o tal vez sea una simple gota de lluvia / pero yo seguiré / volveré otra vez y otra vez y otra vez y otra vez), el personaje se revela como una persona transitoria que es anterior a la reencarnación como un objeto o una persona, también sugiere que este personaje representa a todos al mismo tiempo.La segunda canción del álbum, al igual que las 9 restantes, es una versión, esta vez es de Ed Bruce, quien ha escrito canciones como "Mamas Don't Let Your Babies Grow Up to Be Cowboys" y "The Last Cowboy Song" las cuales también cantaron Willie Nelson y Waylon Jennings para el CD WWII de 1982."The Last Cowboy Song" trata de la desaparición del Viejo Oeste norteamericano y los valores asociados a él.En el verso más conocido de la canción los 4 cantantes dicen "I taught the weeping willow how to cry, cry, cry / And I showed the clouds how to cover up a clear blue sky / And the tears I cried for that woman / are gonna flood you, Big River / And I'm gonna sit right here until I die" (Le enseñe a un sauce llorón como llorar, llorar, llorar / Y le mostré a las nubes como tapar el cielo azulado / Y las lágrimas que derrame por esa mujer / van a inundarte, gran río / y yo voy a sentarme aquí hasta que muera).El hombre pasa por Baton Rouge, Luisiana y finalmente Nueva Orleans prueba que es un desafío demasiado grande para él y deja de perseguirla diciendo "Go on, I've had enough / Dump my blues down in the gulf / She loves you, Big River, more than me" ( Vete, he tenido suficiente / Deja mi tristeza hundirse en el golfo / Ella te quiere Gran Río más a mi).Principalmente la canción es cantada por Cash y Nelson aún que Kristofferson canta el segundo verso junto con Johnny Rodríguez quien canta una parte del coro diciendo "Goodbye to my Juan, goodbye Rosalita / Adiós mi amigo, Jesús y María / You won't have a name when you ride the big airplane / All they will call you will be "deportee" (Adiós a mi Juan / Adiós Rosalita / Adiós mi amigo Jesús y María / Tu no tendrás un nombre cuando estés a bordo del gran avión / Todos te van a llamar un "deportado").El mensaje de esta canción, que critica fuertemente la discriminación, aparece en el verso final antes del coro diciendo "The sky plane caught fire over Los Gatos canyon / A fireball of thunder, it shook all the hills / Who are all of these dear friends, scattered like dry leaves?Con 2 minutos y 34 segundos es la canción más corta del álbum pero cantan los 4 excepto Kristofferson quien no canta en los versos pero si los coros, la canción cuenta una historia desde 3 puntos de vista diferentes cuyas historias terminan con el coro "So pass around the bottle boys, let's talk about old times / Night's rollin' in, it's cold as sin / Here on the welfare line" (Pasen la botella chicos, hablemos de los viejos tiempos / La noche está cayendo, es más fría que el pecado / Aquí en la línea de welfare).Muy claramente el tema principal son las personas que han tenido aventuras por su cuenta pero todos terminan en la línea Welfare.La historia del tercer y último personaje con la voz de Waylon Jennings relata a un misterioso hombre relacionado con el dinero según el verso que dice "Now some folks are born to money / You know I wish 'em well / If the devil should ever want my soul / I swear I'd never sell" (Algunas personas nacen para tener diner / Tu sabes yo les deseo bien / Si el diablo alguna vez quiere mi alma / Te juro que no la volveré a vender)."The Twentieth Century is Almost Over" empieza con Nelson mencionando que décadas atrás en 1899 todos cantaban "Auld Lang Syne"."The Twentieth Century is Almost Over" había sido previamente cantada por Cash en el álbum de 1980 Rockabilly Blues.