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Apigenina

La apigenina (4′,5,7-trihidroxiflavona), presente en muchas plantas, es un producto natural que pertenece a la clase de las flavonas , que es la aglicona de varios glicósidos naturales . Es un sólido cristalino amarillo que se ha utilizado para teñir lana.

Fuentes en la naturaleza

La apigenina se encuentra en muchas frutas y verduras, pero el perejil , el apio , el apio nabo y el té de manzanilla son las fuentes más comunes. [3] La apigenina es particularmente abundante en las flores de las plantas de manzanilla, constituyendo el 68% de los flavonoides totales . [4] El perejil seco puede contener alrededor de 45  mg  de apigenina/gramo de la hierba, y la flor de manzanilla seca alrededor de 3-5 mg/gramo. [5] Se informa que el contenido de apigenina del perejil fresco es de 215,5 mg/100 gramos, que es mucho más alto que la siguiente fuente de alimento más alta, los corazones de apio verde que proporcionan 19,1 mg/100 gramos. [6]

Farmacología

La apigenina se une competitivamente al sitio de las benzodiazepinas en los receptores GABA A. [7] Existen hallazgos contradictorios con respecto a cómo interactúa la apigenina con este sitio. [8] [9]

Biosíntesis

La apigenina se deriva biosintéticamente de la vía general de los fenilpropanoides y de la vía de síntesis de flavonas. [10] La vía de los fenilpropanoides comienza a partir de los aminoácidos aromáticos L-fenilalanina o L-tirosina, ambos productos de la vía del shikimato . [11] Cuando se parte de la L-fenilalanina, primero el aminoácido es desaminado de forma no oxidativa por la fenilalanina amoniaco liasa (PAL) para producir cinamato, seguido de una oxidación en la posición para por la cinamato 4-hidroxilasa (C4H) para producir p -cumarato. Como la L-tirosina ya está oxidada en la posición para , se salta esta oxidación y simplemente es desaminada por la tirosina amoniaco liasa (TAL) para llegar a p -cumarato. [12] Para completar la vía general de los fenilpropanoides, la 4-cumarato CoA ligasa (4CL) sustituye la coenzima A (CoA) en el grupo carboxi del p -cumarato. Al ingresar a la vía de síntesis de flavona, la enzima policétido sintasa tipo III chalcona sintasa (CHS) utiliza condensaciones consecutivas de tres equivalentes de malonil CoA seguidas de aromatización para convertir p -cumaroil-CoA en chalcona . [13] La chalcona isomerasa (CHI) luego isomeriza el producto para cerrar el anillo de pirona y formar naringenina . Finalmente, una enzima flavanona sintasa (FNS) oxida la naringenina a apigenina. [14] Se han descrito previamente dos tipos de FNS: FNS I, una enzima soluble que utiliza 2-oxogluturato, Fe2 + y ascorbato como cofactores y FNS II, una monooxigenasa del citocromo p450 dependiente de NADPH unida a la membrana. [15]

Glicósidos

Los glucósidos naturales que se forman mediante la combinación de apigenina con azúcares incluyen:

En la dieta

Algunos alimentos contienen cantidades relativamente altas de apigenina: [17]

Véase también

Referencias

  1. ^ Índice Merck , 11.ª edición, 763 .
  2. ^ Identificación sistemática de flavonoides. Mabry et al, 1970, página 81
  3. ^ El compuesto de la dieta mediterránea que hace que las células cancerosas sean 'mortales' Emily Caldwell, Medical Express, 20 de mayo de 2013.
  4. ^ Venigalla M, Gyengesi E, Münch G (agosto de 2015). "Curcumina y apigenina: terapias novedosas y prometedoras contra la neuroinflamación crónica en la enfermedad de Alzheimer". Neural Regeneration Research . 10 (8): 1181–5. doi : 10.4103/1673-5374.162686 . PMC  4590215 . PMID  26487830.
  5. ^ ab Shankar E, Goel A, Gupta K, Gupta S (2017). "Flavona vegetal apigenina: un agente anticancerígeno emergente". Current Pharmacology Reports . 3 (6): 423–446. doi :10.1007/s40495-017-0113-2. PMC 5791748 . PMID  29399439. 
  6. ^ Delage, PhD, Barbara (noviembre de 2015). "Flavonoides". Corvallis, Oregón: Linus Pauling Institute , Oregon State University . Consultado el 26 de enero de 2021 .
  7. ^ Viola, H.; Wasowski, C.; Levi de Stein, M.; Wolfman, C.; Silveira, R.; Dajas, F.; Medina, JH; Paladini, AC (junio de 1995). "La apigenina, un componente de las flores de Matricaria recutita, es un ligando de los receptores centrales de benzodiazepinas con efectos ansiolíticos". Planta Medica . 61 (3): 213–216. doi :10.1055/s-2006-958058. ISSN  0032-0943. PMID  7617761.
  8. ^ Dekermendjian, K.; Kahnberg, P.; Witt, MR; Sterner, O.; Nielsen, M.; Liljefors, T. (21 de octubre de 1999). "Relaciones estructura-actividad y análisis de modelado molecular de la unión de flavonoides al sitio de benzodiazepina del complejo receptor GABA(A) del cerebro de rata". Journal of Medicinal Chemistry . 42 (21): 4343–4350. doi :10.1021/jm991010h. ISSN  0022-2623. PMID  10543878.
  9. ^ Avallone, R.; Zanoli, P.; Puia, G.; Kleinschnitz, M.; Schreier, P.; Baraldi, M. (1 de junio de 2000). "Perfil farmacológico de la apigenina, un flavonoide aislado de Matricaria chamomilla". Farmacología bioquímica . 59 (11): 1387–1394. doi :10.1016/s0006-2952(00)00264-1. ISSN  0006-2952. PMID  10751547.
  10. ^ Forkmann, G. (enero de 1991). "Flavonoides como pigmentos florales: la formación del espectro natural y su extensión mediante ingeniería genética". Fitomejoramiento . 106 (1): 1–26. doi : 10.1111/j.1439-0523.1991.tb00474.x . ISSN  0179-9541.
  11. ^ Herrmann KM (enero de 1995). "La vía del shikimato como entrada al metabolismo secundario aromático". Fisiología vegetal . 107 (1): 7–12. doi :10.1104/pp.107.1.7. PMC 161158 . PMID  7870841. 
  12. ^ Lee H, Kim BG, Kim M, Ahn JH (septiembre de 2015). "Biosíntesis de dos flavonas, apigenina y genkwanina, en Escherichia coli". Revista de microbiología y biotecnología . 25 (9): 1442–8. ​​doi : 10.4014/jmb.1503.03011 . PMID  25975614.
  13. ^ Austin MB, Noel JP (febrero de 2003). "La superfamilia de sintetasas de policétidos de tipo III de la chalcona sintasa". Natural Product Reports . 20 (1): 79–110. CiteSeerX 10.1.1.131.8158 . doi :10.1039/b100917f. PMID  12636085. 
  14. ^ Martens S, Forkmann G, Matern U, Lukacin R (septiembre de 2001). "Clonación de la flavona sintasa I del perejil". Fitoquímica . 58 (1): 43–6. doi :10.1016/S0031-9422(01)00191-1. PMID  11524111.
  15. ^ Leonard E, Yan Y, Lim KH, Koffas MA (diciembre de 2005). "Investigación de dos sintetasas de flavona distintas para la biosíntesis de flavona específica de plantas en Saccharomyces cerevisiae". Applied and Environmental Microbiology . 71 (12): 8241–8. Bibcode :2005ApEnM..71.8241L. doi :10.1128/AEM.71.12.8241-8248.2005. PMC 1317445 . PMID  16332809. 
  16. ^ Meyer H, Bolarinwa A, Wolfram G, Linseisen J (2006). "Biodisponibilidad de la apigenina del perejil rico en apiina en humanos". Anales de nutrición y metabolismo . 50 (3): 167–72. doi :10.1159/000090736. PMID  16407641. S2CID  8223136.
  17. ^ Base de datos del USDA sobre el contenido de flavonoides en alimentos seleccionados, versión 3 (2011)