stringtranslate.com

Antagonista de la vitamina K

Etiqueta de advertencia en un tubo de veneno para "ratas marrones" colocado en un dique del río Escalda en Steendorp, Bélgica. El tubo contiene bromadiolona , ​​un anticoagulante de segunda generación ( superwarfarina ). La etiqueta en holandés dice, en parte: Contiene un anticoagulante con actividad prolongada. Antídoto Vitamina K1.
Vitamina K 2 (menaquinona). En la menaquinona, la cadena lateral está compuesta por un número variable de residuos isoprenoides .

Los antagonistas de la vitamina K ( AVK ) son un grupo de sustancias que reducen la coagulación sanguínea al reducir la acción de la vitamina K. El término "antagonista de la vitamina K" es técnicamente un nombre inapropiado, ya que los medicamentos no antagonizan directamente la acción de la vitamina K en el sentido farmacológico, sino más bien el reciclaje de la vitamina K. Los antagonistas de la vitamina K (AVK) han sido el pilar de la terapia anticoagulante durante más de 50 años.

Se utilizan como medicamentos anticoagulantes , en la prevención de trombosis , y en el control de plagas , como raticidas .

Mecanismo de acción

Estos fármacos reducen la forma activa de la vitamina al inhibir la enzima vitamina K epóxido reductasa y, por lo tanto, el reciclaje del epóxido de vitamina K inactivo de nuevo a la forma reducida activa de la vitamina K. Los fármacos son estructuralmente similares a la vitamina K y actúan como inhibidores competitivos de la enzima. El término "antagonista de la vitamina K" es un nombre inapropiado , ya que los fármacos no antagonizan directamente la acción de la vitamina K en el sentido farmacológico, sino más bien el reciclaje de la vitamina K.

La vitamina K es necesaria para la producción adecuada de ciertas proteínas que intervienen en el proceso de coagulación de la sangre. Por ejemplo, es necesaria para carboxilar residuos específicos de ácido glutámico en la protrombina. Sin estos residuos carboxilados, la proteína no formará la conformación adecuada de trombina, que es necesaria para producir los monómeros de fibrina que se polimerizan para formar coágulos. [1]

La acción de esta clase de anticoagulantes puede revertirse administrando vitamina K durante el tiempo que el anticoagulante permanece en el cuerpo, y la dosis diaria necesaria para revertir la acción es la misma para todos los fármacos de la clase. Sin embargo, en el caso de las superwarfarinas de segunda generación destinadas a matar roedores resistentes a la warfarina, el tiempo de administración de vitamina K puede tener que prolongarse a meses, para combatir el largo tiempo de residencia del veneno. [2]

Los antagonistas de la vitamina K pueden causar defectos de nacimiento ( teratógenos ). [3]

La vitamina K se utiliza para producir factores de coagulación. Los AVK interfieren en el reciclaje del epóxido de vitamina K en vitamina K (paso 4 a 1).

Cumarinas (4-hidroxicumarinas)

Las cumarinas (más exactamente, las 4-hidroxicumarinas ) son los AVK más utilizados.

En medicina, el AVK más comúnmente utilizado es la warfarina . [4] La warfarina se utilizó inicialmente como rodenticida, pero luego se convirtió en un producto farmacéutico. Con el tiempo, algunos roedores desarrollaron resistencia a ella. Los AVK de "segunda generación" para uso específico como rodenticidas a veces se denominan superwarfarinas . Estos AVK se mejoran para matar a los roedores resistentes a la warfarina. La mejora de la molécula toma la forma de un grupo lipofílico más grande para mejorar la solubilidad en grasa del veneno y aumentar en gran medida el tiempo que actúa dentro del cuerpo del animal. [5] Sin embargo, como se describió anteriormente, las superwarfarinas no inhiben la vitamina K y su efecto es fácilmente inhibido por la vitamina K. No obstante, puede ser necesario administrar vitamina K oral durante períodos que pueden superar un mes (se han descrito casos que necesitan hasta nueve meses de suplementación con vitamina K), para contrarrestar el efecto de los AVK de segunda generación que tienen tiempos de residencia muy largos en la grasa de animales y humanos.

Para obtener una lista más completa de cumarinas utilizadas como productos farmacéuticos y raticidas, consulte el artículo principal sobre 4-hidroxicumarinas .

Indandionas

Otro grupo de AVK son los derivados de la 1,3-indandiona . La pindona , la clorofacinona y la difacinona se utilizan como rodenticidas. Se clasifican como anticoagulantes de "primera generación" y tienen efectos similares a los de la warfarina. Han sido reemplazados en gran medida por los anticoagulantes de segunda generación porque los roedores resistentes a la warfarina se han vuelto más comunes. [6]

La anisindiona , la fluindiona y la fenindiona son anticoagulantes orales con acciones similares a la warfarina. Sin embargo, las indandionas son generalmente más tóxicas que la warfarina, provocando reacciones de hipersensibilidad que afectan a muchos órganos y a veces resultan en la muerte. Por lo tanto, ahora rara vez se utilizan. [7]

Véase también

Referencias

  1. ^ Suttie, JW (julio de 1980). "Mecanismo de acción de la vitamina K: síntesis del ácido Y-carboxiglutámico". Critical Reviews in Biochemistry . 8 (2): 191–223. doi :10.3109/10409238009105469. PMID  6772376.
  2. ^ Olmos V, López CM (2007). "Intoxicación por brodifacum con datos toxicocinéticos". Toxicología clínica . 45 (5): 487–9. doi :10.1080/15563650701354093. PMID  17503253. S2CID  33470724.
  3. ^ Schaefer C, Hannemann D, Meister R, et al. (junio de 2006). "Antagonistas de la vitamina K y resultados del embarazo. Un estudio prospectivo multicéntrico". Thromb. Haemost . 95 (6): 949–57. doi :10.1160/TH06-02-0108. PMID  16732373.
  4. ^ Ansell J, Hirsh J, Hylek E, Jacobson A, Crowther M, Palareti G (junio de 2008). "Farmacología y manejo de los antagonistas de la vitamina K: Guías de práctica clínica basadas en evidencia del American College of Chest Physicians (8.ª edición)". Chest . 133 (6 Suppl): 160S–198S. doi :10.1378/chest.08-0670. PMID  18574265.
  5. ^ Griminger P (julio de 1987). "Antagonistas de la vitamina K: los primeros 50 años" (PDF) . J. Nutr . 117 (7): 1325–9. doi :10.1093/jn/117.7.1325. PMID  3302140.
  6. ^ Revisión de la NRA sobre PINDONE (PDF) (Informe). Autoridad Nacional de Registro de Productos Químicos Agrícolas y Veterinarios, Australia. Mayo de 2002. Sección 3.1.4 . Consultado el 21 de junio de 2017 .
  7. ^ Sean C Sweetman, ed. (2009). Martindale: The Complete Drug Reference (36.ª ed.). Londres: Pharmaceutical Press. "Fenindiona", pág. 1369.

Lectura adicional