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Aminocarb

El animocarb (matacil) es un compuesto químico orgánico con la fórmula molecular C 11 H 16 N 2 O 2 . Tiene un aspecto incoloro o blanco similar a un cristal y se utiliza más comúnmente como insecticida . [2]

Historia

El aminocarb se ha utilizado ampliamente en el este de Canadá desde 1976 para controlar el gusano cogollero del abeto . El destino de esta sustancia química en el ecosistema y la detección del aminocarb se estudiaron mediante el uso de cromatografía de capa fina bidimensional . El uso de la cromatografía de capa fina ayudó a aislar e identificar los análogos de metilamino y amino e hidroximetilamino a partir del metabolismo in vitro del aminocarb por homogeneizados de hígado de humanos y ratas. [3]

Producción y usos

El aminocarb es un insecticida carbamato que se utiliza ampliamente para proteger los campos de algodón , los campos de cultivo y los bosques de las plagas de insectos . Ayuda a controlar los pulgones , los moluscos del suelo, las larvas de lepidópteros y otros tipos de insectos masticadores. Se administra más comúnmente en forma de aerosol . [4] [5]

Reacciones

El aminocarb puede degradarse mediante irradiación e hidrólisis.

Hidrólisis de aminocarb [6]

Irradiación

El aminocarb se puede descomponer mediante radiación ultravioleta de onda corta . [7] La ​​irradiación se lleva a cabo a menudo mediante una lámpara de xenón - mercurio de alta presión . [8] La irradiación del aminocarb en soluciones de alcohol etílico y ciclohexeno provoca inicialmente la oxidación de la fracción de dimetilamina. [7] [9] El proceso finalmente conduce a la formación de un producto de 4-dimetilamino-3-metilfenol. [9]

Hidrólisis

El aminocarb sufre hidrólisis para dar 4-dimetilamino-3-metilfenol en agua purificada a 25 °C cuando el pH del agua es 6,4. El 4-dimetilamino-3-metilfenol se convierte entonces, ya sea directamente o a través de 2-metil-1,4-dihidroquinona, en 2-metil-1,4-benzoquinona. Si hay metilamina o dietilamina en la solución, la 2-metil-1,4-benzoquinona reaccionará fácilmente. Se forman monoepóxidos y diepóxidos de 2-metil-1,4-benzoquinona. [6]

Efectos biomédicos

En un experimento en el que se expuso a ejemplares jóvenes de bagre marrón a concentraciones letales y subletales de aminocarb , se examinó su distribución tisular y se demostró que la concentración de residuos en cada tejido aumentaba con la concentración de exposición al aminocarb. El hígado y el estómago/intestino tenían la mayor cantidad de acumulación de residuos. [10]

El aminocarb también se conoce como un inhibidor de la colinesterasa que tiene efectos sobre el sistema nervioso , causando convulsiones e insuficiencia respiratoria . También puede absorberse a través de la piel, lo que provoca efectos a largo plazo en el sistema nervioso y el hígado . [11]

Referencias

  1. ^ "Seguridad y peligros de los aminocarbohidratos". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 2 de diciembre de 2022 .
  2. ^ Montgomery, John Harold (1993). "Aminocarb". Referencia de escritorio sobre agroquímicos: datos ambientales. CRC Press. págs. 21-2. ISBN 978-0-87371-738-0.
  3. ^ Sundaram, KMS; Szeto, SY; Hindle, R. (1980). "Detección de aminocarb y sus principales metabolitos mediante cromatografía de capa fina". Journal of Chromatography A . 194 (1): 100–3. doi :10.1016/S0021-9673(00)81057-2. PMID  7391210.
  4. ^ Sundaram, Kanth MS; Sundaram, Alam (1987). "Función de los ingredientes de la formulación y las propiedades físicas en los espectros de tamaño de las gotas, la deposición y la persistencia de aminocrab y mexacarbato pulverizados desde el aire en muestras de hojarasca y suelo forestal". Formulaciones de pesticidas y sistemas de aplicación . 7 (986): 139–51. ISBN 978-0-8031-0970-4.
  5. ^ Dikshith, TS S (2010). "Aminocarb (N.º CAS 2032-59-9)". Manual de sustancias químicas y seguridad . CRC Press. pág. 76. ISBN 978-1-4398-2060-5.
  6. ^ ab Aizawa, Hiroyasu (2001). "Carbamatos". Metabolic Maps . págs. 74–81. doi :10.1016/B978-012045605-5/50007-6. ISBN 978-0-12-045605-5.
  7. ^ ab Documentos de la FAO sobre producción y protección de plantas. Organización de las Naciones Unidas para la Agricultura y la Alimentación. 1976. ISBN 978-92-5-100922-2.[ página necesaria ]
  8. ^ Kamrin, Michael A.; Montgomery, John H. (28 de octubre de 1999). Referencia de escritorio sobre agroquímicos y pesticidas en CD-ROM. CRC Press. ISBN 978-0-8493-2179-5.
  9. ^ ab Kamin, Michael A.; Montgomery, John H (1 de septiembre de 1999). Referencia de escritorio sobre agroquímicos y pesticidas en CD-ROM: Crcnetbase. CRC Press. ISBN 978-0-8493-2179-5.[ página necesaria ]
  10. ^ Richardson, GM; Qadri, SU (1986). "Distribución tisular de residuos de aminocarb marcados con 14 C en el pez gato ( Ictalurus nebulosus Le Sueur) tras exposición aguda". Ecotoxicología y seguridad ambiental . 12 (2): 180–6. Bibcode :1986EcoES..12..180R. doi :10.1016/0147-6513(86)90055-2. PMID  3792270.
  11. ^ "Aminocarb". Biblioteca Nacional de Medicina de Estados Unidos. Archivado desde el original el 2013-03-02 . Consultado el 2012-10-27 .