Una amina biogénica es una sustancia biogénica con uno o más grupos amina . Son compuestos nitrogenados básicos formados principalmente por descarboxilación de aminoácidos o por aminación y transaminación de aldehídos y cetonas . Las aminas biógenas son bases orgánicas de bajo peso molecular y se sintetizan mediante metabolismo microbiano, vegetal y animal. En alimentos y bebidas se forman por las enzimas de la materia prima o se generan por descarboxilación microbiana de aminoácidos. [1]
Algunos ejemplos destacados de monoaminas biogénicas incluyen:
Trazas de aminas (aminas endógenas que activan el receptor TAAR1 humano )
Otras monoaminas biogénicas
Ejemplos de poliaminas biogénicas notables incluyen:
Existe una distinción entre aminas biogénicas endógenas y exógenas . Las aminas endógenas se producen en muchos tejidos diferentes (por ejemplo: adrenalina en la médula suprarrenal o histamina en los mastocitos y el hígado ). La serotonina, una amina endógena, es un neurotransmisor derivado del aminoácido triptófano . La serotonina participa en la regulación del estado de ánimo, el sueño, el apetito y la sexualidad. [9] Las aminas se transmiten localmente o a través del sistema sanguíneo. Las aminas exógenas se absorben directamente de los alimentos en el intestino . El alcohol puede aumentar la tasa de absorción. La monoaminooxidasa ( MAO ) descompone las aminas biogénicas y previene la resorción excesiva . Los inhibidores de la MAO (IMAO) también se usan como medicamentos para el tratamiento de la depresión para evitar que la MAO descomponga las aminas importantes para el estado de ánimo positivo.
Las aminas biógenas se pueden encontrar en todos los alimentos que contienen proteínas o aminoácidos libres y se encuentran en una amplia gama de productos alimenticios, incluidos productos pesqueros, cárnicos, lácteos, vino, cerveza, verduras, frutas, nueces y chocolate. En los alimentos no fermentados, la presencia de aminas biógenas es en su mayoría indeseable y puede utilizarse como indicación de deterioro microbiano. En los alimentos fermentados se puede esperar la presencia de muchos tipos de microorganismos , algunos de ellos capaces de producir aminas biogénicas. Se ha demostrado que algunas bacterias del ácido láctico aisladas del yogur embotellado comercial producen aminas biogénicas. Desempeñan un papel importante como fuente de nitrógeno y precursor para la síntesis de hormonas , alcaloides , ácidos nucleicos , proteínas , aminas y componentes de aromas alimentarios. Sin embargo, los alimentos que contienen altas cantidades de aminas biógenas pueden tener efectos toxicológicos. [1]
Las aminas biógenas están presentes de forma natural en la uva o pueden aparecer durante los procesos de vinificación y envejecimiento, esencialmente debido a la actividad del microorganismo. Cuando están presentes en grandes cantidades en los vinos, las aminas biógenas pueden causar no sólo defectos organolépticos sino también efectos adversos en personas sensibles, en particular debido a la toxicidad de la histamina, la tiramina y la putrescina. Aunque no existen límites legales para la concentración de aminas biogénicas en los vinos, algunos países europeos sólo recomiendan límites máximos para la histamina. En este sentido, las aminas biogénicas en los vinos han sido ampliamente estudiadas. La determinación de aminas en los vinos se realiza habitualmente mediante cromatografía líquida, utilizando reactivos de derivatización para favorecer su separación y detección. Como alternativa, se han desarrollado otras metodologías prometedoras que utilizan electroforesis capilar o biosensores, que revelan costos más bajos y resultados más rápidos, sin necesidad de un paso de derivatización. Todavía es un desafío desarrollar técnicas o metodologías más rápidas y económicas para aplicar en la industria del vino. [10]
Las trazas de aminas se metabolizan en el cuerpo de los mamíferos a través de la monoaminooxidasa (MAO; EC 1.4.3.4) (Berry, 2004) (Fig. 2)... Desamina aminas primarias y secundarias que están libres en el citoplasma neuronal pero no aquellos unidos a las vesículas de almacenamiento de la neurona simpática... De manera similar, la β-PEA no se desaminaría en el intestino ya que es un sustrato selectivo para la MAO-B que no se encuentra en el intestino...
Niveles cerebrales de trazas de aminas endógenas son varios cientos de veces inferiores a los de los neurotransmisores clásicos noradrenalina, dopamina y serotonina, pero sus tasas de síntesis son equivalentes a las de noradrenalina y dopamina y tienen una tasa de recambio muy rápida (Berry, 2004). Los niveles endógenos de trazas de aminas en el tejido extracelular medidos en el cerebro se encuentran en el rango nanomolar bajo. Estas bajas concentraciones surgen debido a su muy corta vida media...
Además de la vía metabólica principal, los TA también pueden convertirse mediante la N-metiltransferasa (NMT) [22] y la feniletanolamina N-metiltransferasa (PNMT) [23] inespecíficas en las aminas secundarias correspondientes (p. ej., sinefrina [14], N-metilfeniletilamina y N-metiltiramina [15]), que muestran actividades similares en TAAR1 (TA1) como sus precursores de amina primaria... Tanto la dopamina como la 3-metoxitiramina, que no sufren más N-metilación, son agonistas parciales de TAAR1. (TA1). ...
La desregulación de los niveles de TA se ha relacionado con varias enfermedades, lo que destaca a los miembros correspondientes de la familia TAAR como objetivos potenciales para el desarrollo de fármacos. En este artículo, nos centramos en la relevancia de los TA y sus receptores para los trastornos relacionados con el sistema nervioso, concretamente la esquizofrenia y la depresión; sin embargo, los TA también se han relacionado con otras enfermedades como la migraña, el trastorno por déficit de atención con hiperactividad, el abuso de sustancias y los trastornos alimentarios [7,8,36]. Los estudios clínicos informan niveles plasmáticos elevados de β-PEA en pacientes que padecen esquizofrenia aguda [37] y excreción urinaria elevada de β-PEA en esquizofrénicos paranoicos [38], lo que respalda el papel de los TA en la esquizofrenia. Como resultado de estos estudios, se ha hecho referencia a la β-PEA como la "anfetamina endógena" del cuerpo [39].
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